← Ко всем заданиям
ЗАДАНИЕ 33 · Часть 2
Вывод молекулярной формулы вещества
85 заданий этого типа — листайте и решайте прямо здесь
Вариант 03cFF6
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула А: C3H2O4K2 (M = 180 г/моль), структурная формула: KOOC–CH2–COOK (дикалиевая соль пропандиовой (малоновой) кислоты). Уравнение получения из вещества Б (пропандиаля, малонового альдегида): 3OHC–CH2–CHO + 4KMnO4 + 2KOH → 3KOOC–CH2–COOK + 4MnO2↓ + 4H2O
1) Вычисление молекулярной формулы вещества А.
Дано: m(А) = 3,6 г; V(CO2) = 896 мл = 0,896 л (н.у.); m(K2CO3) = 2,76 г; m(H2O) = 0,36 г.
Появление в продуктах сгорания карбоната калия K2CO3 говорит о том, что вещество А содержит калий (это калиевая соль органической кислоты) — весь калий при сжигании связывается в K2CO3.
n(CO2) = 0,896/22,4 = 0,04 моль → это n(C), не связанного с калием.
n(K2CO3) = 2,76/138 = 0,02 моль → содержит 0,02 моль «своего» углерода и 0,04 моль калия (в K2CO3 два атома K на один C).
Общее количество углерода в А: n(C) = 0,04 + 0,02 = 0,06 моль → m(C) = 0,72 г.
n(H2O) = 0,36/18 = 0,02 моль → n(H) = 0,04 моль (весь водород вещества А переходит в воду, так как в K2CO3 водорода нет) → m(H) = 0,04 г.
n(K) = 0,04 моль (из K2CO3) → m(K) = 0,04·39 = 1,56 г.
m(O) = m(A) − m(C) − m(H) − m(K) = 3,6 − 0,72 − 0,04 − 1,56 = 1,28 г → n(O) = 1,28/16 = 0,08 моль.
Соотношение C : H : O : K = 0,06 : 0,04 : 0,08 : 0,04 = 3 : 2 : 4 : 2 (поделили на 0,02).
Простейшая формула C3H2O4K2, M = 3·12+2·1+4·16+2·39 = 36+2+64+78 = 180 г/моль.
n(A) = 3,6/180 = 0,02 моль. Проверка: n(C)=0,02·3=0,06 ✓; n(K)=0,02·2=0,04 → n(K2CO3)=0,02 ✓; n(H)=0,02·2=0,04 → n(H2O)=0,02 ✓ — все данные точно сходятся, значит простейшая формула является молекулярной: C3H2O4K2.
2) Структурная формула. C3H2O4K2 с M=180 соответствует дикалиевой соли пропандиовой (малоновой) кислоты: KOOC–CH2–COOK (калий замещает кислые водороды в HOOC–CH2–COOH).
3) Уравнение реакции получения из карбонильного соединения Б. Вещество Б — пропандиаль (малоновый альдегид) OHC–CH2–CHO, при окислении обеих альдегидных групп до карбоксилатных даёт именно эту соль. Окислителем, дающим сразу калиевую соль (без выделения свободной кислоты), служит перманганат калия в присутствии щёлочи (нейтральная/слабощелочная среда, Mn+7 → Mn+4, осадок MnO2):
Электронный баланс: у Б степень окисления C в CHO-группе +1, в COO(-) — +3, то есть 2 электрона на группу, а групп две — всего 4 электрона на молекулу окисления. Mn+7 + 3e → Mn+4 (в MnO2). НОК(4,3)=12: 3 молекулы Б отдают 12e, 4 KMnO4 принимают 12e.
Итоговое уравнение (проверено балансом по всем атомам, включая калий):
3OHC–CH2–CHO + 4KMnO4 + 2KOH → 3KOOC–CH2–COOK + 4MnO2↓ + 4H2O
Вариант 047CE5
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: C5H10O2 — трет-бутиловый эфир муравьиной кислоты HCOOC(CH3)3; уравнение гидролиза: HCOOC(CH3)3 + NaOH → HCOONa + (CH3)3COH
1) Находим количества элементов по продуктам сгорания. n(CO2)=5,6/22,4=0,25 моль → n(C)=0,25 моль, m(C)=3 г. n(H2O)=4,5/18=0,25 моль → n(H)=0,5 моль, m(H)=0,5 г. m(O)=5,1-3-0,5=1,6 г → n(O)=1,6/16=0,1 моль. 2) Соотношение C:H:O = 0,25:0,5:0,1 = 5:10:2 → простейшая формула C5H10O2 (M=102 г/моль). Проверка: n(вещества)=5,1/102=0,05 моль, тогда n(CO2)=0,05×5=0,25 моль ✓, n(H2O)=0,05×5=0,25 моль ✓ — совпадает с условием, значит истинная молекулярная формула совпадает с простейшей: C5H10O2. 3) Вещество гидролизуется щёлочью с образованием третичного спирта — значит это сложный эфир, где спиртовый остаток — трет-бутил (CH3)3C-OH. Кислотный остаток при этом — муравьиная кислота HCOOH (C1), поскольку C5H10O2 = HCOOH(CH2O2) + C4H10O(трет-бутанол) - H2O, что даёт правильную формулу. Структурная формула: H-COO-C(CH3)3 (трет-бутилформиат). 4) Уравнение гидролиза в присутствии NaOH: HCOOC(CH3)3 + NaOH → HCOONa + (CH3)3COH.
Вариант 05249D
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула C4H10O3 (2-метилпропан-1,2,3-триол), структурная формула HOCH2-C(CH3)(OH)-CH2OH; уравнение с избытком Na: 2HOCH2-C(CH3)(OH)-CH2OH + 6Na → 2NaOCH2-C(CH3)(ONa)-CH2ONa + 3H2↑
1) Определяем молекулярную формулу. Дано: массовая доля H = 9,43%; массовые доли C и O равны между собой, значит каждая = (100 - 9,43)/2 = 45,285%.
Берём 100 г вещества и переводим в моли:
n(H) = 9,43/1 = 9,43 моль
n(C) = 45,285/12 = 3,774 моль
n(O) = 45,285/16 = 2,830 моль
Делим на наименьшее (2,830): C : H : O = 1,333 : 3,333 : 1. Умножаем на 3, чтобы получить целые числа: C4H10O3.
Проверка: M(C4H10O3) = 4·12+10·1+3·16 = 48+10+48 = 106 г/моль. ω(H)=10/106=9,43% ✓, ω(C)=ω(O)=48/106=45,28% ✓ (совпадает с условием, значит простейшая формула = молекулярная).
2) Устанавливаем структуру. Вещество реагирует с Na (значит есть подвижные атомы H, скорее всего в OH-группах) и со свежеосаждённым Cu(OH)2 без нагревания (качественная реакция на МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ с соседними OH-группами — образуется ярко-синий раствор глицерата меди по аналогии с глицерином). При трёх атомах кислорода и такой реакционной способности логично предположить триол (трёхатомный спирт). Дополнительное условие — наличие ТРЕТИЧНОГО атома углерода (атом C, связанный с тремя другими атомами углерода).
Этому полностью соответствует 2-метилпропан-1,2,3-триол (2-метилглицерин):
HOCH2-C(CH3)(OH)-CH2OH
Проверка структуры: центральный атом C2 связан с CH3 (углерод), с двумя группами CH2OH (ещё два атома углерода) и с OH — итого связан с ТРЕМЯ атомами углерода, то есть является третичным атомом углерода, несущим OH-группу (третичный спирт). Все три OH-группы соседние (вицинальные), что и объясняет растворение Cu(OH)2. Формула C4H10O3 подтверждается подсчётом: C1(CH2OH)+C2(C)+CH3-ветвь+C3(CH2OH) = 4 атома C; H: 2+0+3+2+3(из трёх OH)=10; O: 3 (три OH).
3) Уравнение реакции с избытком натрия (все три OH-группы прореагируют, замещая H на Na):
2HOCH2-C(CH3)(OH)-CH2OH + 6Na → 2NaOCH2-C(CH3)(ONa)-CH2ONa + 3H2↑
Вариант 0DF657
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула A — C8H4Na2O4 (динатриевая соль терефталевой кислоты, пара-NaOOC-C6H4-COONa). Реакция с NaOH: п-C6H4(COONa)2 + 2NaOH →(t°) C6H6 + 2Na2CO3
1) Определяем состав: %H = 100 − 45,71 − 30,48 − 21,90 = 1,91%. Находим мольные соотношения на 100 г вещества: n(C) = 45,71/12 = 3,81; n(H) = 1,91/1 = 1,91; n(Na) = 21,90/23 = 0,952; n(O) = 30,48/16 = 1,905. Делим все на наименьшее (0,952): C : H : Na : O = 4 : 2 : 1 : 2. Простейшая формула — C4H2NaO2 (M=105). Но такой состав с нечётным числом атомов Na=1 не даёт целочисленное число степеней ненасыщенности для 'кислотной' формы (замена Na на H даёт C4H3O2 — невозможная формула). Значит, истинная формула вдвое больше: C8H4Na2O4 (M=210; проверка: %C=96/210=45,71%, %H=4/210=1,90%, %Na=46/210=21,90%, %O=64/210=30,48% — совпадает). 2) Заменив 2 атома Na на 2 атома H, получаем 'кислотную' форму C8H6O4 со степенью ненасыщенности (2·8+2−6)/2=6, что соответствует бензольному кольцу (4) + 2 карбоксильные группы (2×1). Это терефталевая (бензол-1,4-дикарбоновая) кислота HOOC-C6H4-COOH, а вещество А — её динатриевая соль (обе функциональные группы COONa расположены в пара-положении — это и есть максимальное взаимное удаление функциональных групп на бензольном кольце): п-NaOOC-C6H4-COONa. 3) При нагревании соли ароматической карбоновой кислоты с твёрдой щёлочью происходит декарбоксилирование (щелочное сплавление): п-C6H4(COONa)2 + 2NaOH →(t°) C6H6 + 2Na2CO3. Полученный бензол (вещество Б) не имеет двойных связей и не обесцвечивает бромную воду, что соответствует условию.
Вариант 11DC3A
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Хлорбензол C6H5Cl
Вещество состоит из C, H и Cl (кислорода нет по условию).
1) ν(CO2) = 5,28/44 = 0,12 моль → ν(C) = 0,12 моль.
2) ν(H2O) = 0,72/18 = 0,04 моль → в воде содержится H: 0,04·2 = 0,08 моль.
3) ν(HCl) = 448/22400 = 0,02 моль → ν(Cl) = 0,02 моль, и в HCl содержится ещё H: 0,02 моль.
4) Общее количество H в исходном веществе = H(из H2O) + H(из HCl) = 0,08 + 0,02 = 0,10 моль (весь водород вещества при сгорании в хлорсодержащей среде распределяется между H2O и HCl).
5) Соотношение атомов: C : H : Cl = 0,12 : 0,10 : 0,02 = 6 : 5 : 1 (поделили на 0,02).
Простейшая формула C6H5Cl — совпадает с истинной молекулярной формулой (устойчивое ароматическое соединение, дальнейшее удвоение не требуется, т.к. валентности насыщены).
6) Молекулярная формула: C6H5Cl — хлорбензол.
7) Структурная формула: бензольное кольцо с одним атомом Cl вместо одного атома H (C6H5–Cl).
8) Уравнение получения из соответствующего углеводорода (бензола) взаимодействием с хлором в присутствии катализатора (FeCl3, реакция электрофильного замещения):
C6H6 + Cl2 --FeCl3--> C6H5Cl + HCl.
Вариант 126052
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула А: C3H9NO6S (M=187 г/моль) — это гидросульфат аланина [CH3–CH(NH3)–COOH]HSO4. Уравнение получения из натриевой соли Б (аланината натрия): CH3–CH(NH2)–COONa + 2H2SO4(разб., изб.) → [CH3–CH(NH3)COOH]HSO4 + NaHSO4
1) Вычисление молекулярной формулы. Берём 100 г вещества А: m(C)=19,25 г, m(N)=7,49 г, m(S)=17,11 г, m(O)=51,34 г, m(H) = 100 − 19,25 − 7,49 − 17,11 − 51,34 = 4,81 г.
n(C) = 19,25/12 = 1,604 моль; n(N) = 7,49/14 = 0,535 моль; n(S) = 17,11/32 = 0,535 моль; n(O) = 51,34/16 = 3,209 моль; n(H) = 4,81/1 = 4,81 моль.
Делим все на наименьшее (0,535): C: 1,604/0,535 ≈ 3; N: 1; S: 1; O: 3,209/0,535 ≈ 6; H: 4,81/0,535 ≈ 9.
Простейшая формула: C3H9NO6S. Проверка молярной массы: M = 3·12+9·1+14+6·16+32 = 36+9+14+96+32 = 187 г/моль. Проверяем массовые доли: %C=36/187=19,25% ✓; %N=14/187=7,49% ✓; %S=32/187=17,11% ✓; %O=96/187=51,34% ✓ — всё точно совпадает с условием, значит простейшая формула является молекулярной.
2) Структура вещества. Формула C3H9NO6S по составу соответствует продукту присоединения одной молекулы H2SO4 к аланину C3H7NO2 (M=89): 89+98=187 — совпадает точно. Значит А — это гидросульфат аланина: протонированная и по карбоксилу, и по аминогруппе форма аланина в паре с гидросульфат-анионом: [CH3–CH(NH3)–COOH]+[HSO4]-.
3) Уравнение реакции. Вещество Б — натриевая соль аланина (аланинат натрия) CH3–CH(NH2)–COONa. При действии избытка разбавленной H2SO4 сначала протонируется карбоксилат-анион (COO⁻ → COOH) с образованием Na2SO4/NaHSO4, а избыток сильной кислоты дополнительно протонирует аминогруппу (NH2 → NH3+), в итоге образуется гидросульфат протонированного аланина. Баланс по атомам подтверждает соотношение 1 : 2 (соль : H2SO4) с образованием NaHSO4 как побочного продукта (при избытке кислоты натрий уходит в гидросульфат, а не в средний сульфат):
CH3–CH(NH2)–COONa + 2H2SO4(разб., изб.) → [CH3–CH(NH3)COOH]HSO4 + NaHSO4
Проверка баланса: слева C3H6NNaO2 + 2H2SO4 → C3,H6+4=10,N1,Na1,O2+8=10,S2; справа A(C3H9NO6S: C3,H9,N1,O6,S1) + NaHSO4(H1,Na1,S1,O4) → C3,H9+1=10,N1,Na1,O6+4=10,S1+1=2 — всё совпадает.
Вариант 15282E
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула C4H12ClN; вещество — хлорид N,N-диметилэтиламмония [(CH3)2NH(C2H5)]Cl; уравнение: (CH3)2NH + C2H5Cl → [(CH3)2NH(C2H5)]Cl
1) Определяем молекулярную формулу. Дано: N=12,79%, H=10,95%, Cl=32,42%, остальное — углерод: C = 100-12,79-10,95-32,42 = 43,84%.
Берём 100 г вещества:
n(N) = 12,79/14 = 0,9136 моль
n(H) = 10,95/1 = 10,95 моль
n(Cl) = 32,42/35,5 = 0,9134 моль
n(C) = 43,84/12 = 3,653 моль
Делим на наименьшее (≈0,9135): N=1, Cl=1, H≈12, C≈4.
Простейшая формула: C4H12ClN. Проверка: M=4·12+12+14+35,5=48+12+14+35,5=109,5 г/моль. ω(N)=14/109,5=12,79% ✓, ω(H)=12/109,5=10,95% ✓, ω(Cl)=35,5/109,5=32,42% ✓ — формула подтверждена.
2) Устанавливаем структуру. По условию вещество получено из вторичного амина и хлорэтана путём N-алкилирования (нуклеофильное замещение: неподелённая пара азота атакует атом углерода хлорэтана, вытесняя Cl-, образуется соль замещённого аммония). Продукт — ионное соединение [катион]+ Cl-, где катион C4H12N+ образован присоединением этильной группы (C2H5, 2 атома C) к вторичному амину, у которого суммарно было 2 атома углерода в двух заместителях (4-2=2) — это диметиламин (CH3)2NH.
(CH3)2NH + CH3CH2Cl → [(CH3)2NH(CH2CH3)]+Cl-
Проверка состава катиона: 2×CH3 (6H) + C2H5 (5H) + оставшийся H у азота (1H) = 12H, C: 2+2=4, N=1 — совпадает с C4H12N+, вместе с Cl- даёт C4H12ClN.
3) Уравнение реакции получения:
(CH3)2NH + C2H5Cl → [(CH3)2NH(C2H5)]Cl
Вещество — хлорид N,N-диметилэтиламмония (соль третичного амина, протонированного по атому азота).
Вариант 155323
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула вещества А: C4H11NO2 — ацетат этиламмония [C2H5NH3][CH3COO]; уравнение: C2H5NH3Br + CH3COOAg → [C2H5NH3][CH3COO] + AgBr↓
1) Так как в результате реакции соли первичного амина с ацетатом серебра образуется осадок БРОМИДА серебра, исходная соль первичного амина — это гидробромид (соль амина с бромоводородной кислотой): R-NH3Br.
R-NH3Br + CH3COOAg → R-NH3(CH3COO) + AgBr↓ (обменная реакция, движущая сила — выпадение малорастворимого AgBr)
Вещество А = R-NH3(CH3COO), ацетатная соль амина.
2) Определяем формулу А по массовым долям: N=13,33%, H=10,48%, O=30,48%, остальное — углерод: C=100-13,33-10,48-30,48=45,71%.
На 100 г вещества:
n(N)=13,33/14=0,9521 моль
n(H)=10,48/1=10,48 моль
n(O)=30,48/16=1,905 моль
n(C)=45,71/12=3,809 моль
Делим на наименьшее (0,9521): N=1, O=2, H≈11, C≈4.
Простейшая формула: C4H11NO2. Проверка: M=4·12+11+14+2·16=48+11+14+32=105 г/моль. ω(N)=14/105=13,33% ✓, ω(H)=11/105=10,48% ✓, ω(O)=32/105=30,48% ✓, ω(C)=48/105=45,71% ✓.
3) Раскладываем C4H11NO2 на амин + уксусную кислоту (ацетатная соль = сумма формул амина и CH3COOH без потери атомов): CH3COOH = C2H4O2. Тогда амин R-NH2 = C4H11NO2 - C2H4O2 = C2H7N — это этиламин C2H5NH2 (проверка: C2H5(5H)+NH2(2H)=7H, формула C2H7N ✓).
Значит первичный амин — этиламин, а исходная соль — бромид этиламмония C2H5NH3Br.
4) Молекулярная формула вещества А: C4H11NO2.
Структурная формула: CH3-CH2-NH3+ · CH3COO- (ацетат этиламмония).
5) Уравнение реакции получения А:
C2H5NH3Br + CH3COOAg → [C2H5NH3][CH3COO] + AgBr↓
Вариант 1D0BD8
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула соли: C7H10O4Ca (кальциевая соль гептандиовой (пимелиновой) кислоты)
1) Вычисление молекулярной формулы.
Примем массу образца за 100 г: m(H)=5.05 г, m(C)=42.42 г, m(O)=32.32 г, m(Ca)=20.21 г.
Количества вещества атомов:
n(H) = 5.05/1 = 5.05 моль
n(C) = 42.42/12 = 3.535 моль
n(O) = 32.32/16 = 2.02 моль
n(Ca) = 20.21/40 = 0.505 моль
Делим на наименьшее значение (0.505):
H: 5.05/0.505 = 10
C: 3.535/0.505 = 7
O: 2.02/0.505 = 4
Ca: 0.505/0.505 = 1
Простейшая формула: C7H10O4Ca. Проверка: M = 7·12+10·1+4·16+40 = 84+10+64+40 = 198 г/моль. %C=84/198=42.42% ✓, %H=10/198=5.05% ✓, %O=64/198=32.32% ✓, %Ca=40/198=20.20% ✓ — все проценты сходятся, значит это и есть истинная молекулярная формула (не только простейшая).
2) Структурная формула.
Соль органической кислоты с 4 атомами кислорода и 1 атомом кальция на формульную единицу типична для кальциевой соли двухосновной (дикарбоновой) кислоты: Ca(-OOC-R-COO-), где COO-группы дают 2C и 4O, а оставшиеся 5 атомов C и 10 атомов H (то есть фрагмент C5H10) составляют насыщенный углеводородный мостик -(CH2)5- между двумя карбоксильными группами.
Это кальциевая соль гептандиовой (пимелиновой) кислоты HOOC-(CH2)5-COOH:
Структурная формула соли: Ca(OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COO), т.е. −OOC−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−COO− (два карбоксилат-иона связаны одним ионом Ca2+).
3) Уравнение реакции при нагревании.
При нагревании кальциевые соли дикарбоновых кислот подвергаются внутримолекулярной кетонизации с отщеплением CaCO3 и образованием циклического кетона, содержащего на один атом углерода меньше, чем в исходной кислоте. Для гептандиовой (7 атомов C) кислоты образуется циклогексанон (6-членный цикл):
Ca(OOC-(CH2)5-COO) --t°--> циклогексанон (C6H10O) + CaCO3
Проверка баланса атомов: слева C7H10O4Ca; справа C6H10O (циклогексанон) + CaCO3 (CO3Ca) = C(6+1)H10O(1+3)Ca = C7H10O4Ca — сходится.
Вариант 21B720
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула вещества А: C2H2O2 (глиоксаль, этандиаль).
Структурная формула: OHC–CHO
Уравнение реакции с гидроксидом диамминсеребра(I) (избыток): OHC–CHO + 4[Ag(NH3)2]OH = NH4OOC–COONH4 + 4Ag↓ + 6NH3 + 2H2O
1) Вычисляем количества веществ продуктов сгорания: n(CO2) = 8,96 л / 22,4 л/моль = 0,4 моль → n(C) = 0,4 моль, m(C) = 0,4×12 = 4,8 г.
n(H2O) = 3,6 г / 18 г/моль = 0,2 моль → n(H) = 0,4 моль, m(H) = 0,4×1 = 0,4 г.
2) Масса кислорода в веществе А: m(O) = m(A) − m(C) − m(H) = 11,6 − 4,8 − 0,4 = 6,4 г → n(O) = 6,4/16 = 0,4 моль.
3) Соотношение n(C):n(H):n(O) = 0,4:0,4:0,4 = 1:1:1 — простейшая формула CHO (масса 29 г/моль). Так как вещество взаимодействует с гидроксидом диамминсеребра(I) в соотношении 1:4 (а не обычном 1:2 для одной альдегидной группы), это указывает на наличие ДВУХ альдегидных групп в молекуле — значит истинная формула в 2 раза больше: C2H2O2, М=58 г/моль.
4) Проверка: n(A)=11,6/58=0,2 моль; тогда n(C)=0,2×2=0,4 моль ✓, n(H)=0,2×2=0,4 моль ✓, n(O)=0,2×2=0,4 моль ✓ — всё сходится.
5) Вещество А с формулой C2H2O2 и двумя альдегидными группами — это глиоксаль (этандиаль) OHC–CHO. Он действительно образуется дегидрированием этиленгликоля (вещество Б, гидроксильное соединение — диол) над медным катализатором: HOCH2–CH2OH →(Cu, t°) OHC–CHO + 2H2, что соответствует условию задачи.
6) Реакция с избытком гидроксида диамминсеребра(I) («серебряное зеркало») окисляет обе альдегидные группы до карбоксильных (в виде солей аммония), выделяя металлическое серебро: OHC–CHO + 4[Ag(NH3)2]OH = NH4OOC–COONH4 + 4Ag↓ + 6NH3 + 2H2O (соотношение вещества А к реактиву Толленса 1:4, как и указано в условии).
Вариант 29982D
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула вещества А: C6H16N2Br2 — это дигидробромид циклогексан-1,4-диамина.
Структурная формула А: цикло-C6H10(NH3Br)2 с заместителями –NH3+Br- в положениях 1 и 4 кольца.
Уравнение реакции получения А из Б: цикло-C6H10(NH2)2 (циклогексан-1,4-диамин) + 2HBr(изб.) = цикло-C6H10(NH3Br)2
1) Вычисляем количества веществ продуктов сгорания: n(CO2)=5,376/22,4=0,24 моль → n(C)=0,24 моль, m(C)=2,88 г.
n(H2O)=5,04/18=0,28 моль → n(H, из воды)=0,56 моль, m=0,56 г.
n(N2)=0,896/22,4=0,04 моль → n(N)=0,08 моль, m(N)=1,12 г.
n(HBr)=1,792/22,4=0,08 моль. Так как вещество А содержит бром, при сгорании весь бром выделяется в виде HBr: n(Br)=0,08 моль, m(Br)=6,4 г. Дополнительный водород из HBr: n(H, из HBr)=0,08 моль.
2) Суммарная масса H = 0,56+0,08=0,64 моль (0,64 г). Проверяем баланс массы: m(C)+m(H)+m(N)+m(Br)=2,88+0,64+1,12+6,4=11,04 г — совпадает с массой навески, значит кислорода в веществе НЕТ.
3) Соотношение n(C):n(H):n(N):n(Br)=0,24:0,64:0,08:0,08=3:8:1:1 — простейшая формула C3H8NBr (М=138 г/моль).
4) По условию функциональные группы находятся в положении 1,4 и ВСЕ атомы углерода — вторичные (связаны ровно с двумя другими атомами углерода). Это невозможно для линейной цепочки из 3 атомов углерода (крайние атомы всегда первичные), значит истинная формула — с удвоенным числом атомов: C6H16N2Br2 (M=276 г/моль), что соответствует циклической (кольцевой) структуре, где каждый атом углерода кольца связан ровно с двумя соседними атомами углерода.
5) Проверка: n(A)=11,04/276=0,04 моль. n(C)=0,04×6=0,24 ✓; n(H)=0,04×16=0,64 ✓; n(N)=0,04×2=0,08 ✓; n(Br)=0,04×2=0,08 ✓ — все величины сходятся.
6) Структура: циклогексановое кольцо (6 вторичных атомов углерода) с двумя аминогруппами в положениях 1 и 4 — это дигидробромид циклогексан-1,4-диамина, образованный присоединением избытка HBr к диамину (вещество Б = циклогексан-1,4-диамин, C6H14N2) по донорно-акцепторному механизму (протонирование обеих аминогрупп):
цикло-C6H10(NH2)2 + 2HBr(изб.) = цикло-C6H10(NH3Br)2.
Вариант 2AEDA5
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула А: C7H7NaO2 (натриевая соль 3-(гидроксиметил)фенола)
1) Вычисление молекулярной формулы вещества А.
По массе: C 57.5%, H 4.8%, O 21.9%, Na = 100 − 57.5 − 4.8 − 21.9 = 15.8%.
Количества вещества атомов (на 100 г вещества):
n(C) = 57.5/12 = 4.792 моль
n(H) = 4.8/1 = 4.8 моль
n(O) = 21.9/16 = 1.369 моль
n(Na) = 15.8/23 = 0.687 моль
Делим на наименьшее (0.687):
C: 4.792/0.687 ≈ 7
H: 4.8/0.687 ≈ 7
O: 1.369/0.687 ≈ 2
Na: 1
Простейшая формула: C7H7O2Na. Проверка: M = 7·12+7·1+2·16+23 = 84+7+32+23 = 146 г/моль. %C=84/146=57.5% ✓, %H=7/146=4.79% ✓, %O=32/146=21.9% ✓, %Na=23/146=15.8% ✓ — формула подтверждена как истинная молекулярная.
2) Установление строения вещества Б и структурной формулы А.
А получается действием раствора щёлочи на Б. При замене Na на H формула А соответствует нейтральному веществу C7H8O2 (степень ненасыщенности = (2·7+2−8)/2 = 4, что соответствует одному ароматическому кольцу без дополнительных кратных связей вне кольца).
По условию 1 моль Б реагирует с 2 моль металлического натрия — значит в молекуле Б есть две группы –OH (фенольная и/или спиртовая), каждая из которых реагирует с Na с выделением H2. Заместители в Б расположены у 1-го и 3-го атомов углерода (то есть в мета-положении бензольного кольца).
Этому соответствует структура Б — 3-(гидроксиметил)фенол (мета-гидроксибензиловый спирт): HO–C6H4–CH2OH (заместители OH и CH2OH в мета-положении, формула C7H8O2 — совпадает с расчётной).
При действии водного раствора NaOH реагирует только более кислая фенольная OH-группа (алифатический спирт CH2OH с разбавленной щёлочью не реагирует), поэтому образуется натриевая соль фенола А:
Структурная формула А: мета-C6H4(ONa)(CH2OH) — то есть бензольное кольцо с заместителями –ONa и –CH2OH в мета-положении друг к другу.
3) Уравнение реакции получения А:
HO–C6H4–CH2OH (мета) + NaOH = NaO–C6H4–CH2OH (мета) + H2O
Вариант 334CD1
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула A — C5H8O2 (этиловый эфир акриловой кислоты, этилакрилат CH2=CH-COOC2H5). Реакция: 2CH2=CH-COOC2H5 + Ba(OH)2 →(t°) (CH2=CH-COO)2Ba + 2C2H5OH
1) n(CO2)=4,48/22,4=0,2 моль → n(C)=0,2 моль, m(C)=2,4 г. n(H2O)=2,88/18=0,16 моль → n(H)=0,32 моль, m(H)=0,32 г. m(O)=4,0−2,4−0,32=1,28 г → n(O)=1,28/16=0,08 моль. Соотношение C:H:O=0,2:0,32:0,08=2,5:4:1, умножаем на 2 → 5:8:2. Простейшая формула C5H8O2 (M=100) — совпадает по числам, значит это и есть истинная молекулярная формула (наименьшие целые коэффициенты). 2) По условию вещество А реагирует с Ba(OH)2 при нагревании (гидролиз сложного эфира — омыление), образуя предельный одноатомный спирт и соль, кислотный остаток которой содержит 3 атома углерода. Проверяем: если бы кислота была предельной пропионовой (C2H5COOH, C3H6O2), эфир с этанолом (C2H5OH) имел бы формулу C5H10O2 — не совпадает с найденной C5H8O2 (на 2 атома H меньше, то есть на одну степень ненасыщенности больше). Значит, кислотный остаток принадлежит НЕПРЕДЕЛЬНОЙ кислоте с 3 атомами углерода — акриловой (пропеновой) кислоте CH2=CH-COOH (C3H4O2). Эфир акриловой кислоты с этанолом: CH2=CH-COOC2H5 — формула C5H8O2 — точно совпадает! Значит А — этилакрилат, структурная формула CH2=CH-COO-CH2-CH3. 3) Реакция гидролиза (омыления) сложного эфира гидроксидом бария при нагревании: 2CH2=CH-COOC2H5 + Ba(OH)2 →(t°) (CH2=CH-COO)2Ba + 2C2H5OH.
Вариант 341B40
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула вещества А — C7H6O2 (бензойная кислота C6H5COOH). Получена окислением толуола (Б, C6H5CH3): 5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O
1) n(CO2)=7,84/22,4=0,35 моль → n(C)=0,35 моль, m(C)=4,2 г. n(H2O)=2,7/18=0,15 моль → n(H)=0,3 моль, m(H)=0,3 г. m(O)=6,1−4,2−0,3=1,6 г → n(O)=1,6/16=0,1 моль. Соотношение C:H:O=0,35:0,3:0,1=3,5:3:1, умножаем на 2 → 7:6:2. Формула C7H6O2 (M=122) соответствует известному веществу — бензойной кислоте C6H5-COOH (ароматическая карбоновая кислота, M=122 — совпадает). 2) По условию вещество А получено окислением соответствующего углеводорода Б раствором KMnO4 в сернокислой среде БЕЗ образования CO2 (то есть без разрушения углеродного скелета) — это классическая реакция окисления толуола (метилбензола) до бензойной кислоты: боковая метильная группа окисляется до карбоксильной, ароматическое кольцо при этом не разрушается и CO2 не выделяется. Б = толуол C6H5CH3. 3) Уравнение реакции (баланс электронов: атом углерода метильной группы CH3 переходит от степени окисления −3 к +3 в COOH, отдавая 6 электронов; Mn переходит от +7 к +2 в кислой среде, принимая 5 электронов; НОК(6,5)=30, коэффициенты 5 и 6): 5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O.
Вариант 3470DE
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула вещества А: C6H6Cl6 (1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан).
Структурная формула: циклогексановое кольцо с одним атомом хлора при каждом из 6 атомов углерода (все атомы углерода sp3).
Уравнение реакции: C6H6 + 3Cl2 --(УФ-свет)--> C6H6Cl6
1) Вычисляем количества веществ продуктов сгорания: n(CO2)=20,16/22,4=0,9 моль → n(C)=0,9 моль, m(C)=10,8 г.
n(HCl)=20,16/22,4=0,9 моль → n(Cl)=0,9 моль (весь хлор при сгорании выделяется в виде HCl), m(Cl)=0,9×35,5=31,95 г. Так как в условии не упомянута вода среди продуктов сгорания, весь водород молекулы уходит именно в HCl: n(H)=0,9 моль (m=0,9 г).
2) Проверка баланса массы: m(C)+m(H)+m(Cl)=10,8+0,9+31,95=43,65 г — точно совпадает с массой навески, значит других элементов (кислорода) в веществе нет.
3) Соотношение n(C):n(H):n(Cl)=0,9:0,9:0,9=1:1:1 — простейшая формула CHCl (M=48,5 г/моль).
4) По условию в молекуле вещества Б (исходного) все атомы углерода sp2-гибридизованы (характерно для ароматического кольца, например бензола C6H6), а в молекуле А (после хлорирования под УФ) — sp3 (кольцо стало насыщенным за счёт радикального ПРИСОЕДИНЕНИЯ хлора, а не замещения). Это соответствует реакции C6H6 + 3Cl2 →(hv) C6H6Cl6 — присоединение хлора по всем связям кольца.
5) Молекулярная формула А, кратная эмпирической (CHCl)6 = C6H6Cl6, M=291 г/моль. Проверка: n(A)=43,65/291=0,15 моль; n(C)=0,15×6=0,9 ✓, n(H)=0,15×6=0,9 ✓, n(Cl)=0,15×6=0,9 ✓ — всё сходится.
6) Вещество Б — бензол (все атомы углерода sp2), вещество А — гексахлорциклогексан (все атомы углерода стали sp3 после радикального присоединения хлора под действием УФ-излучения): C6H6 + 3Cl2 →(hv) C6H6Cl6.
Вариант 363F07
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула C8H12NBr; вещество Б — анилин C6H5NH2; уравнение: C6H5NH2 + C2H5Br → [C6H5NH2C2H5]Br
1) Определяем молекулярную формулу вещества А. Дано: C=47,52%, N=6,93%, Br=39,60%, остальное — водород: H=100-47,52-6,93-39,60=5,95%.
На 100 г вещества:
n(C)=47,52/12=3,96 моль
n(N)=6,93/14=0,495 моль
n(Br)=39,60/80=0,495 моль
n(H)=5,95/1=5,95 моль
Делим на наименьшее (0,495): C=8,0; N=1; Br=1; H≈12.
Простейшая формула: C8H12NBr. Проверка: M=8·12+12+14+80=96+12+14+80=202 г/моль. ω(C)=96/202=47,52% ✓, ω(N)=14/202=6,93% ✓, ω(Br)=80/202=39,60% ✓, ω(H)=12/202=5,94% ✓ — совпадает.
2) Устанавливаем структуру. Вещество А образуется при действии бромэтана (C2H5Br) на азотсодержащее вещество Б — это N-алкилирование амина (нуклеофильное замещение у атома углерода бромэтана), продукт — соль замещённого аммония, где все атомы исходного амина сохраняются плюс добавляется этильная группа C2H5 (2 атома C, 5 атомов H), а Br уходит в качестве противоиона.
Вычитаем этильную группу из катиона: катион всего C8H12N+ (Br- отдельно как анион); C8H12N - C2H5 = C6H7N — это формула вещества Б (амина до алкилирования).
C6H7N соответствует анилину C6H5-NH2 (фениламин): C6H5(6C,5H)+NH2(1N,2H)=C6H7N ✓.
3) Реакция N-алкилирования анилина бромэтаном (атом азота атакует своей неподелённой парой атом углерода бромэтана, вытесняя Br-, при этом сохраняются оба исходных атома H у азота, образуется вторичный ароматический аммониевый катион):
C6H5-NH2 + C2H5Br → [C6H5-NH2-C2H5]+Br-
Проверка состава катиона: C6H5(6C,5H)+N+H2(2H, исходные от NH2)+C2H5(2C,5H) = C8H12N+ ✓, вместе с Br- даёт полную формулу C8H12NBr.
Структурная формула вещества А: [C6H5-NH2-C2H5]+Br- (бромид N-этиланилиния).
Вариант 365336
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: C5H6O4Na2 (динатриевая соль пентандиовой (глутаровой) кислоты), NaOOC–CH2–CH2–CH2–COONa
Возьмём 100 г вещества: C=34,09 г, H=3,41 г, O=36,36 г, Na=26,14 г.
ν(C)=34,09/12=2,841; ν(H)=3,41/1=3,41; ν(O)=36,36/16=2,2725; ν(Na)=26,14/23=1,1365.
Делим на наименьшее (Na): C:H:O:Na = 2,5 : 3 : 2 : 1. Умножаем на 2: C5H6O4Na2.
Проверка: M=5·12+6·1+4·16+2·23=60+6+64+46=176 г/моль; массовые доли C=60/176=34,09%, H=6/176=3,41%, O=64/176=36,36%, Na=46/176=26,14% — точно совпадает с условием, значит C5H6O4Na2 — истинная молекулярная формула.
В формуле 2 атома Na и 4 атома O при 5 атомах C — это указывает на динатриевую соль дикарбоновой кислоты (2 группы –COONa, содержащие 2C+2Na+4O), оставшиеся 3 атома C и 6 атомов H образуют связующую цепочку –(CH2)3– между двумя карбоксилатными группами. Это динатриевая соль пентандиовой (глутаровой) кислоты: NaOOC–CH2–CH2–CH2–COONa.
При нагревании с избытком NaOH дикарбоксилат подвергается декарбоксилированию (аналогично реакции CH3COONa+NaOH→CH4+Na2CO3), каждая группа –COONa замещается на –H, в результате образуется предельный углеводород — пропан:
NaOOC–CH2–CH2–CH2–COONa + 2NaOH --t°--> C3H8↑ + 2Na2CO3
Проверка баланса: Na слева 2+2=4, справа 2·2=4; C слева 5, справа 3+2=5; H слева 6+2=8, справа 8; O слева 4+2=6, справа 2·3=6 — сходится.
Вариант 39BC5F
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула C2H7N (этиламин), структурная формула CH3-CH2-NH2; уравнение: C2H5NO2 + 3H2 →(кат., t) C2H5NH2 + 2H2O
1) Вещество не содержит кислорода (дано в условии), значит состоит только из C, H, N. Находим количества элементов по продуктам сгорания 9 г вещества:
n(H2O) = 12,6/18 = 0,7 моль → n(H) = 2·0,7 = 1,4 моль → m(H) = 1,4 г
n(N2) = 2,24/22,4 = 0,1 моль → n(N) = 2·0,1 = 0,2 моль → m(N) = 0,2·14 = 2,8 г
m(C) = 9 - 1,4 - 2,8 = 4,8 г → n(C) = 4,8/12 = 0,4 моль
2) Находим соотношение C:H:N = 0,4 : 1,4 : 0,2 = 2 : 7 : 1 (делим на наименьшее 0,2).
Простейшая формула: C2H7N. Молярная масса M=2·12+7+14=45 г/моль — разумное значение для органического вещества, принимаем как молекулярную формулу.
Проверка: n(вещества)=9/45=0,2 моль. n(C)=0,2·2=0,4 ✓; n(H)=0,2·7=1,4→n(H2O)=0,7 ✓; n(N)=0,2·1=0,2→n(N2)=0,1 ✓.
3) Формула C2H7N с учётом общей формулы первичного амина CnH2n+3N (CnH2n+1-NH2) при n=2 даёт C2H5-NH2 (этиламин) — полностью соответствует C2H7N.
Вещество получено восстановлением соответствующего нитросоединения водородом, что подтверждает: исходное нитросоединение — нитроэтан C2H5NO2, восстанавливаемый до этиламина.
4) Структурная формула: CH3-CH2-NH2 (этиламин).
5) Уравнение реакции восстановления нитроэтана водородом:
C2H5NO2 + 3H2 →(кат., t) C2H5NH2 + 2H2O
Вариант 3DC194
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула: C8H14O4 (этиленгликольдипропионат)
1) Вычисление молекулярной формулы.
n(CO2) = 5.376 л / 22.4 л/моль = 0.24 моль → n(C) = 0.24 моль, m(C) = 0.24×12 = 2.88 г.
n(H2O) = 3.78 г / 18 г/моль = 0.21 моль → n(H) = 0.42 моль, m(H) = 0.42×1 = 0.42 г.
Сумма масс C и H: 2.88 + 0.42 = 3.30 г. Масса кислорода в образце: m(O) = 5.22 − 3.30 = 1.92 г → n(O) = 1.92/16 = 0.12 моль.
Соотношение C : H : O = 0.24 : 0.42 : 0.12 = 2 : 3.5 : 1 = 4 : 7 : 2 (после умножения на 2).
Простейшая формула C4H7O2 имеет нечётное число атомов H, что невозможно для нейтральной устойчивой органической молекулы — значит истинная формула вдвое больше: C8H14O4.
Проверка: M(C8H14O4) = 8×12+14×1+4×16 = 96+14+64 = 174 г/моль. n(в-ва) = 5.22/174 = 0.03 моль. n(C) = 0.03×8 = 0.24 моль ✓; n(H) = 0.03×14 = 0.42 моль ✓; n(O) = 0.03×4 = 0.12 моль ✓ — все значения сошлись.
2) Структурная формула.
При гидролизе вещество даёт два продукта, один из которых имеет состав C3H6O2 — это пропионовая (пропановая) кислота CH3CH2COOH. Формула C8H14O4 точно соответствует диэфиру пропионовой кислоты и этиленгликоля (двухатомного спирта):
CH3-CH2-C(=O)-O-CH2-CH2-O-C(=O)-CH2-CH3 (этиленгликольдипропионат)
3) Уравнение реакции гидролиза (кислотный катализ):
CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3 + 2H2O →(H+, t°) 2CH3CH2COOH + HOCH2CH2OH
(два продукта: пропионовая кислота C3H6O2 и этиленгликоль C2H6O2).
Вариант 3E44ED
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула А: C8H9NaO (натриевая соль 3,5-диметилфенола). Структурная формула А: бензольное кольцо с ONa при C1 и CH3 при C3 и C5 (3,5-диметилфенолят натрия). Уравнение получения А из Б: C6H3(CH3)2Cl + 2NaOH →(t°, повышенное давление) C6H3(CH3)2ONa + NaCl + H2O, где Б — 1-хлор-3,5-диметилбензол (три заместителя Cl, CH3, CH3 расположены у нечётных атомов кольца — С1, С3, С5).
1) Определение молекулярной формулы А. Так как при сгорании А, помимо CO2 и H2O, образуется ещё и карбонат натрия Na2CO3, вещество А содержит натрий. n(CO2) = 5,04/22,4 = 0,225 моль; n(Na2CO3) = 1,59/106 = 0,015 моль; n(H2O) = 2,43/18 = 0,135 моль. Общее количество атомов C = n(CO2) + n(Na2CO3) = 0,225+0,015 = 0,24 моль (масса C = 2,88 г). Всё количество H переходит в H2O: n(H) = 2×0,135 = 0,27 моль (масса H = 0,27 г). Количество Na = 2×n(Na2CO3) = 0,03 моль (масса Na = 0,69 г). Масса найденных элементов: 2,88+0,27+0,69 = 3,84 г. Масса кислорода в А = 4,32-3,84 = 0,48 г, n(O) = 0,48/16 = 0,03 моль. Соотношение C : H : Na : O = 0,24 : 0,27 : 0,03 : 0,03 = 8 : 9 : 1 : 1, эмпирическая формула C8H9NaO, M=8×12+9+23+16=144 г/моль. Проверка: n(A)=n(Na)=0,03 моль, m(A)=0,03×144=4,32 г — совпадает точно с данными задачи, значит истинная (молекулярная) формула A — именно C8H9NaO (без кратности). 2) Определение структуры. Отношение O:Na = 1:1 показывает, что в молекуле только ОДНА группа O–Na (это натриевая соль фенола — фенолят, а не карбоксилат, у которого было бы соотношение O:Na=2:1). Степень непредельности для незаряженной формы C8H10O: ДКН = (2×8+2-10)/2 = 4, что точно соответствует одному бензольному кольцу (все остальные фрагменты предельные). Восемь атомов углерода = 6 (кольцо) + 2 (дополнительные заместители, не считая O). Поскольку у вещества Б было три заместителя именно у нечётных атомов углерода кольца (C1, C3, C5), а щёлочь при действии на Б заменяет только один из них (атом хлора при C1) на группу ONa, оставляя два других заместителя (метильные группы при C3 и C5) неизменными, наиболее подходящая структура А — 3,5-диметилфенолят натрия: бензольное кольцо с ONa у С1 и CH3 у С3 и С5 (2 доп. атома C от двух метильных групп, итого 8 C — совпадает с найденной формулой). Соответственно, Б — 1-хлор-3,5-диметилбензол (три заместителя Cl, CH3, CH3 у нечётных атомов кольца). 3) Уравнение реакции получения А из Б — гидролиз арилхлорида под действием щёлочи в жёстких условиях (по аналогии с промышленным получением фенола из хлорбензола, высокая температура и давление): C6H3(CH3)2Cl + 2NaOH →(t°, p) C6H3(CH3)2ONa + NaCl + H2O. Уверенность ниже обычной для конкретной структуры Б (не удалось найти опубликованный официальный разбор этого задания; выбор атома галогена (Cl) и точного расположения метильных групп сделан по наиболее вероятной и химически самосогласованной интерпретации условия, но точную структуру Б стоит проверить вручную по первоисточнику ФИПИ).
Вариант 3FE830
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула C6H5BrO; вещество — 4-бромфенол (пара-бромфенол), HO-C6H4-Br; реакция: HO-C6H4-Br + KOH = KO-C6H4-Br + H2O
1) Расчёт молекулярной формулы.
n(CO2) = 4,032/22,4 = 0,18 моль → n(C) = 0,18 моль, m(C) = 0,18×12 = 2,16 г.
n(HBr) = 2,43/81 = 0,03 моль (M(HBr)=1+80=81) → n(Br) = 0,03 моль, m(Br) = 0,03×80 = 2,4 г; этот HBr также содержит n(H) = 0,03 моль.
n(H2O) = 1,08/18 = 0,06 моль → n(H) из воды = 0,12 моль.
Общее количество водорода в исходном веществе: n(H) = 0,12 + 0,03 = 0,15 моль, m(H) = 0,15 г.
Сумма масс C, H, Br: 2,16 + 0,15 + 2,4 = 4,71 г. Масса кислорода: m(O) = 5,19 - 4,71 = 0,48 г, n(O) = 0,48/16 = 0,03 моль.
Соотношение C : H : Br : O = 0,18 : 0,15 : 0,03 : 0,03 = 6 : 5 : 1 : 1 → простейшая формула C6H5BrO, M = 72+5+80+16 = 173 г/моль.
Проверка: n(вещества) = 5,19/173 = 0,03 моль — совпадает с n(Br) и n(O) (по 1 атому на молекулу), значит молекулярная формула совпадает с простейшей: C6H5BrO.
2) Структурная формула: число степеней ненасыщенности DoU = (2×6+2-5-1)/2 = 4, что соответствует бензольному кольцу (3 π-связи + 1 цикл). При 6 атомах C, 5 H, одном O и одном Br и DoU=4 вещество представляет собой дизамещённое ароматическое кольцо: C6H4(OH)(Br) — бромфенол. По условию функциональные группы (OH и Br) максимально удалены друг от друга — это пара-положение. Структурная формула: HO-C6H4-Br (4-бромфенол, пара-бромфенол).
3) Реакция с избытком водного раствора KOH без нагревания: фенольная OH-группа слабокислотная и реагирует со щёлочью (кислотно-основная реакция), связь C-Br в ароматическом кольце в этих мягких условиях (без нагревания) не гидролизуется:
HO-C6H4-Br + KOH = KO-C6H4-Br + H2O
Вариант 40EF7F
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула A: C9H10NNaO2; A — натриевая соль фенилаланина C6H5-CH2-CH(NH2)-COONa; реакция: C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH + NaOH = C6H5-CH2-CH(NH2)-COONa + H2O
1) Расчёт молекулярной формулы вещества А. Массовая доля водорода: w(H) = 100 - 57,75 - 7,49 - 17,11 - 12,30 = 5,35%.
Примем массу вещества А за 100 г и найдём количества вещества элементов:
n(C) = 57,75/12 = 4,8125 моль
n(H) = 5,35/1 = 5,35 моль
n(N) = 7,49/14 = 0,535 моль
n(O) = 17,11/16 = 1,069 моль
n(Na) = 12,30/23 = 0,535 моль
Делим все значения на наименьшее (0,535): C: 4,8125/0,535 ≈ 9; H: 5,35/0,535 = 10; N: 0,535/0,535 = 1; O: 1,069/0,535 ≈ 2; Na: 0,535/0,535 = 1.
Простейшая формула: C9H10NNaO2, M = 9×12+10+14+23+2×16 = 108+10+14+23+32 = 187 г/моль. Проверка процентного состава подтверждает: %C=108/187=57,75%; %N=14/187=7,49%; %O=32/187=17,11%; %Na=23/187=12,30% — всё совпадает с условием. Значит, это и есть молекулярная формула А.
2) Вещество А образуется при взаимодействии вещества В с NaOH; В — ароматическая α-аминокислота (аминогруппа в α-положении к карбоксильной, ароматическое кольцо монозамещено, то есть присоединено через один атом). Это фенилаланин: C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH (M=165 г/моль). При нейтрализации карбоксильной группы гидроксидом натрия образуется натриевая соль: M(A) = 165 - 1 + 23 = 187 г/моль — совпадает с расчётной молярной массой.
Структурная формула А: C6H5-CH2-CH(NH2)-COONa (натриевая соль фенилаланина).
3) Уравнение получения А из В: C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH + NaOH = C6H5-CH2-CH(NH2)-COONa + H2O
Вариант 48899A
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула A: C6H8N2O3; A — нитрат анилиния [C6H5NH3]NO3; реакция: C6H5NH3Br + AgNO3 = AgBr↓ + C6H5NH3NO3
1) Расчёт молекулярной формулы вещества А.
n(CO2) = 5,28/44 = 0,12 моль → n(C) = 0,12 моль, m(C) = 1,44 г.
n(H2O) = 1,44/18 = 0,08 моль → n(H) = 0,16 моль, m(H) = 0,16 г.
n(N2) = 0,448/22,4 = 0,02 моль → n(N) = 0,04 моль, m(N) = 0,56 г.
Сумма: 1,44+0,16+0,56 = 2,16 г. Масса кислорода: m(O) = 3,12 - 2,16 = 0,96 г, n(O) = 0,96/16 = 0,06 моль.
Соотношение C:H:N:O = 0,12:0,16:0,04:0,06 = 3:4:1:1,5 = (×2) 6:8:2:3 → формула C6H8N2O3, M = 72+8+28+48 = 156 г/моль.
Проверка: n(A) = 3,12/156 = 0,02 моль; n(N)=0,02×2=0,04 моль — совпадает с расчётом. Молекулярная формула подтверждена: C6H8N2O3.
2) По условию вещество А получено при взаимодействии двух солей, одна из которых содержит органический катион, с выделением AgBr — это реакция обмена между солью органического амина (гидробромидом) и нитратом серебра. Формула C6H8N2O3 разбивается на анион NO3^- (N1O3) и катион состава C6H8N^+ — это протонированный анилин (C6H5NH2 + H^+ = C6H5NH3^+, формула C6H8N^+). Значит, А — нитрат анилиния [C6H5NH3]^+[NO3]^-, а исходная соль с органическим катионом — бромид анилиния C6H5NH3Br.
Структурная формула А: C6H5-NH3^+ · NO3^- (нитрат фениламмония).
3) Уравнение реакции получения А: C6H5NH3Br + AgNO3 = AgBr↓ + C6H5NH3NO3
Вариант 4CD83C
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула А: C5H8O2 (M=100 г/моль) — этиловый эфир акриловой кислоты (этилакрилат) CH2=CH-COO-C2H5. Уравнение реакции с Ba(OH)2: 2CH2=CH-COOC2H5 + Ba(OH)2 →t° (CH2=CH-COO)2Ba + 2C2H5OH
1) Вычисление молекулярной формулы.
n(CO2) = 4,48/22,4 = 0,2 моль → n(C) = 0,2 моль, m(C) = 2,4 г.
n(H2O) = 2,88/18 = 0,16 моль → n(H) = 0,32 моль, m(H) = 0,32 г.
m(O) = 4,0 − 2,4 − 0,32 = 1,28 г → n(O) = 1,28/16 = 0,08 моль.
C : H : O = 0,2 : 0,32 : 0,08 = 2,5 : 4 : 1 (делим на 0,08), умножаем на 2 для целых чисел: 5 : 8 : 2.
Простейшая формула C5H8O2, M = 5·12+8+2·16 = 60+8+32 = 100 г/моль.
2) Определение структуры. Вещество обесцвечивает бромную воду — значит содержит кратную связь C=C. Вещество реагирует с Ba(OH)2 при нагревании (характерно для сложных эфиров — щелочной гидролиз), и один из продуктов имеет состав C6H6O4Ba.
Этот продукт — соль (RCOO)2Ba, где анион (RCOO)2 имеет состав C6H6O4. Значит одна карбоксилатная группа RCOO− имеет состав C3H3O2−, что соответствует акрилат-иону CH2=CH-COO− (акриловая кислота CH2=CH-COOH имеет формулу C3H4O2, её анион — C3H3O2−). Проверка: (CH2=CH-COO)2Ba = C6H6O4Ba ✓ точно совпадает.
Значит вещество А — сложный эфир акриловой кислоты. По найденной формуле C5H8O2 (5 атомов углерода: 3 от акрилатного фрагмента + 2 от спиртового) — это этиловый эфир: CH2=CH-COO-CH2-CH3 (этилакрилат). Проверка состава: C5H8O2 ✓, n(A)=4,0/100=0,04 моль, n(C)=0,04·5=0,2 моль ✓, n(H)=0,04·8=0,32 моль ✓ — всё сходится.
3) Уравнение реакции с гидроксидом бария (щелочной гидролиз сложного эфира при нагревании):
2CH2=CH-COOC2H5 + Ba(OH)2 →t° (CH2=CH-COO)2Ba + 2C2H5OH
Вариант 525BDC
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: C6H10O4 (диэтиловый эфир щавелевой кислоты); структурная формула: C2H5-O-CO-CO-O-C2H5
1) ω(C)=49,31%, ω(O)=43,84%, тогда ω(H)=100-49,31-43,84=6,85%. Считаем количества вещества элементов (на 100 г вещества): n(C)=49,31/12=4,109 моль, n(H)=6,85/1=6,85 моль, n(O)=43,84/16=2,74 моль. Делим на наименьшее (2,74): C:H:O=1,5:2,5:1. Умножаем на 2 для целых чисел: C:H:O=3:5:2 — простейшая формула C3H5O2 (M=73 г/моль). Так как формульная единица C3H5O2 не может существовать как отдельная устойчивая молекула (нечётное число атомов не позволяет замкнуть валентности разумным образом для органического вещества), истинная молекулярная формула — удвоенная: C6H10O4 (M=146 г/моль). Проверка: %C=72/146=49,32% ✓, %O=64/146=43,84% ✓, %H=10/146=6,85% ✓ — точное совпадение. 2) Вещество реагирует с NaOH с образованием этанола и соли органической кислоты — это сложный диэфир двухосновной (щавелевой) кислоты и этанола: C2H5-O-CO-CO-O-C2H5 (диэтиловый эфир щавелевой кислоты, диэтилоксалат). 3) Уравнение гидролиза щёлочью: C2H5OOC-COOC2H5+2NaOH→NaOOC-COONa+2C2H5OH (образуется оксалат натрия и этанол).
Вариант 545CA1
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула А: C8H8O2 (M=136 г/моль) — метиловый эфир бензойной кислоты (метилбензоат) C6H5-COO-CH3. Уравнение реакции с LiOH: C6H5COOCH3 + LiOH →t° C6H5COOLi + CH3OH
1) Вычисление формулы.
n(CO2) = 4,48/22,4 = 0,2 моль → n(C) = 0,2 моль, m(C) = 2,4 г.
n(H2O) = 1,8/18 = 0,1 моль → n(H) = 0,2 моль, m(H) = 0,2 г.
m(O) = 3,4 − 2,4 − 0,2 = 0,8 г → n(O) = 0,8/16 = 0,05 моль.
C : H : O = 0,2 : 0,2 : 0,05 = 4 : 4 : 1 (делим на 0,05). Простейшая формула C4H4O, M = 68 г/моль.
2) Определение молекулярной формулы. По условию А реагирует с LiOH при нагревании (щелочной гидролиз сложного эфира), образуя предельный одноатомный спирт и соль, кислотный остаток которой содержит 7 атомов углерода. Такой большой кислотный остаток (7 атомов C) не умещается в простейшую формулу C4H4O — значит истинная формула вдвое больше: C8H8O2 (M=136 г/моль).
Проверка: n(A) = 3,4/136 = 0,025 моль; n(C) = 0,025·8 = 0,2 моль ✓; n(H) = 0,025·8 = 0,2 моль ✓ — совпадает.
3) Кислотный остаток из 7 атомов углерода, образующийся при гидролизе — это бензоат-ион C6H5COO− (от бензойной кислоты C6H5COOH, которая содержит ровно 7 атомов углерода: 6 в кольце + 1 карбоксильный). Оставшаяся часть эфира — спиртовый фрагмент из 8−7=1 атома углерода, то есть метанол CH3OH (предельный одноатомный спирт, как и указано в условии).
Значит А — метиловый эфир бензойной кислоты: C6H5-COO-CH3 (метилбензоат), формула C8H8O2 ✓.
4) Уравнение реакции щелочного гидролиза при нагревании:
C6H5COOCH3 + LiOH →t° C6H5COOLi + CH3OH
Вариант 57C98A
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула вещества: C3H4O4 (малоновая кислота, пропандиовая кислота).
Структурная формула: HOOC–CH2–COOH
Исходный углеводород: пентадиен-1,4, CH2=CH–CH2–CH=CH2.
Уравнение реакции: C5H8 + 4KMnO4 + 6H2SO4 = C3H4O4 + 2CO2↑ + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 8H2O
1) Вычисляем количества веществ продуктов сгорания: n(CO2)=33/44=0,75 моль → n(C)=0,75 моль, m(C)=9 г.
n(H2O)=9/18=0,5 моль → n(H)=1,0 моль, m(H)=1 г.
2) Масса кислорода в веществе = 26−9−1=16 г → n(O)=16/16=1,0 моль.
3) Соотношение n(C):n(H):n(O)=0,75:1,0:1,0, умножаем на 4: 3:4:4 — простейшая формула C3H4O4 (М=36+4+64=104 г/моль).
4) Проверка: n(вещество)=26/104=0,25 моль; n(C)=0,25×3=0,75 ✓; n(H)=0,25×4=1,0 ✓; n(O)=0,25×4=1,0 ✓ — всё сходится, истинная формула совпадает с простейшей: C3H4O4.
5) Вещество с формулой C3H4O4 — это малоновая кислота HOOC-CH2-COOH (пропандиовая кислота).
6) По условию исходный углеводород C5H8 (степень непредельности 2) при жёстком окислении KMnO4/H2SO4 даёт вещество с ТОЛЬКО 3 атомами углерода — значит 2 атома углерода теряются в виде CO2 (окисление концевых групп), а оставшиеся 3 образуют дикарбоновую кислоту. Это соответствует линейному диену пентадиену-1,4: CH2=CH-CH2-CH=CH2 — обе концевые группы =CH2 при жёстком окислении переходят в CO2, а оставшийся средний фрагмент -CH=CH-CH2-CH=CH- (без учёта концевых) даёт HOOC-CH2-COOH.
7) Составляем уравнение методом электронного баланса (суммарное изменение степеней окисления углерода в молекуле при переходе к продуктам): пентадиен-1,4 отдаёт 20 электронов на моль при полном превращении в малоновую кислоту + 2CO2; перманганат-ион в кислой среде принимает 5 электронов на атом марганца (Mn+7→Mn+2). Соотношение 20:5=4, значит нужно 4 моль KMnO4 на 1 моль пентадиена: C5H8 + 4KMnO4 + 6H2SO4 = C3H4O4 + 2CO2↑ + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 8H2O.
Вариант 5DB015
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула вещества А: C5H6Cl6.
Структурная формула: Cl3C–C(CH2Cl)3 (центральный атом углерода — четвертичный, связан с группой CCl3 и тремя группами CH2Cl).
Уравнение гидролиза: Cl3C–C(CH2Cl)3 + 7NaOH = NaOOC–C(CH2OH)3 + 6NaCl + 2H2O
1) Вычисляем количества веществ продуктов сгорания: n(CO2)=5,6/22,4=0,25 моль → n(C)=0,25 моль, m(C)=3 г.
n(HCl)=6,72/22,4=0,3 моль → n(Cl)=0,3 моль, m(Cl)=0,3×35,5=10,65 г. Так как вода среди продуктов не упомянута, весь водород вещества уходит в HCl: n(H)=0,3 моль (m=0,3 г).
2) Проверка баланса массы: m(C)+m(H)+m(Cl)=3+0,3+10,65=13,95 г — точно совпадает с массой навески, значит кислорода в веществе нет.
3) Соотношение n(C):n(H):n(Cl)=0,25:0,3:0,3=5:6:6 — простейшая формула C5H6Cl6 (M=60+6+213=279 г/моль).
4) Проверка: n(A)=13,95/279=0,05 моль; n(C)=0,05×5=0,25 ✓; n(H)=0,05×6=0,3 ✓; n(Cl)=0,05×6=0,3 ✓ — всё сходится, истинная формула совпадает с простейшей.
5) Степень непредельности C5H6Cl6: DoU=(2×5+2-6-6)/2=0 — вещество полностью насыщено (нет циклов и кратных связей), то есть представляет собой хлорированный алкан.
6) По условию молекула содержит ЧЕТВЕРТИЧНЫЙ атом углерода (связанный с 4 другими атомами углерода), а при гидролизе с NaOH образуется ОРГАНИЧЕСКАЯ СОЛЬ без хлора. Это указывает на структуру типа неопентана, где один из концевых заместителей — группа -CCl3 (при гидролизе превращается в -COONa по механизму, аналогичному гидролизу тригалогенметильной группы, а остальные атомы хлора находятся в группах -CH2Cl, гидролизующихся до -CH2OH). Подходящая структура: центральный четвертичный углерод, связанный с одной группой -CCl3 и тремя группами -CH2Cl: Cl3C-C(CH2Cl)3 (общая формула C5H6Cl6 — проверено выше).
7) Уравнение гидролиза (группа CCl3 превращается в COONa, группы CH2Cl — в CH2OH, использовано суммарно 7 моль NaOH): Cl3C-C(CH2Cl)3 + 7NaOH = NaOOC-C(CH2OH)3 + 6NaCl + 2H2O.
ПРИМЕЧАНИЕ: уверенность ниже обычной для конкретного расположения атомов хлора в структурной формуле (формула C5H6Cl6 определена однозначно и надёжно, но точное распределение хлора между CCl3- и CH2Cl-группами в структуре — не единственно возможный вариант, рекомендуется проверить вручную по официальному решению, если оно доступно).
Вариант 5F5C8A
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: C6H10O4 (адипиновая/гександиовая кислота); структурная формула HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
1) n(CO2)=39,6/44=0,9 моль → n(C)=0,9 моль, m(C)=10,8 г. n(H2O)=13,5/18=0,75 моль → n(H)=1,5 моль, m(H)=1,5 г. m(O)=21,9-10,8-1,5=9,6 г → n(O)=9,6/16=0,6 моль. Соотношение C:H:O=0,9:1,5:0,6=3:5:2 (простейшая формула C3H5O2, M=73). Учитывая, что вещество получено окислением циклического углеводорода без заместителей в кольце (то есть циклоалкана) перманганатом калия в кислой среде (реакция окислительного разрыва кольца с образованием двухосновной карбоновой кислоты), истинная молекулярная формула — удвоенная: C6H10O4 (M=146). Проверка: n(вещества)=21,9/146=0,15 моль, n(CO2)=0,15×6=0,9 моль ✓, n(H2O)=0,15×5=0,75 моль ✓ — точное совпадение. 2) C6H10O4 с прямой цепью и двумя карбоксильными группами на концах — адипиновая (гександиовая) кислота: HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH, продукт окислительного раскрытия кольца циклогексана. 3) Уравнение получения окислением циклогексана: C6H12+2KMnO4+3H2SO4=HOOC(CH2)4COOH+K2SO4+2MnSO4+4H2O.
Вариант 616D73
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: C8H10Na2O4 — динатриевая соль циклогексан-1,4-дикарбоновой кислоты
ν(CO2)=7,84/22,4=0,35 моль; ν(Na2CO3)=5,3/106=0,05 моль; ν(H2O)=4,5/18=0,25 моль.
Общее количество C в веществе А = C(из CO2)+C(из Na2CO3) = 0,35+0,05=0,40 моль.
Общее количество H = 2·0,25=0,50 моль (весь H — в H2O).
Общее количество Na = 2·0,05=0,10 моль (из Na2CO3).
Масса C=0,40·12=4,8 г; H=0,50·1=0,5 г; Na=0,10·23=2,3 г. Сумма=7,6 г.
Масса O (по разности) = 10,8−7,6=3,2 г → ν(O)=3,2/16=0,20 моль.
Простейшее соотношение C:H:Na:O = 0,40:0,50:0,10:0,20 = 4:5:1:2 → C4H5NaO2 (M=108 г/моль).
Проверка на молекулярность: если бы это была истинная формула, ν(А)=10,8/108=0,1 моль, тогда на 1 молекулу приходился бы только 1 атом Na — то есть только ОДИН заместитель COONa, что противоречит условию «заместители максимально удалены друг от друга» (нужно минимум два заместителя).
Значит истинная формула — удвоенная: C8H10Na2O4 (M=216 г/моль), ν(А)=10,8/216=0,05 моль. Проверка: Na=0,05·2=0,10 моль ✓, C=0,05·8=0,40 моль ✓, H=0,05·10=0,50 моль ✓, O=0,05·4=0,20 моль ✓ — всё сходится.
Формула C8H10Na2O4 соответствует динатриевой соли дикарбоновой кислоты: 2 группы –COONa (2C,4O,2Na) + связующий фрагмент C6H10 (6 атомов углерода, 10 атомов водорода).
По условию продукт Б (после нагревания с NaOH, т.е. двойного декарбоксилирования) содержит только вторичные атомы углерода и не содержит π-связей — это возможно только для НЕЗАМЕЩЁННОГО цикла (в цикле без ответвлений каждый атом углерода вторичный). Значит связующий фрагмент C6H10 — это цикл (циклогексановое кольцо с двумя открытыми валентностями), а заместители (–COONa), «максимально удалённые друг от друга» на шестичленном цикле, находятся в положениях 1,4 (пара-положение).
Структурная формула А: 1,4-бис(карбоксилат натрия)циклогексан, то есть циклогексановое кольцо с группами –COONa в положениях 1 и 4 (NaOOC–C6H10–COONa).
Уравнение реакции с NaOH (декарбоксилирование при нагревании):
NaOOC–C6H10–COONa + 2NaOH --t°--> C6H12↑ + 2Na2CO3 (продукт Б — циклогексан, все атомы углерода вторичные, π-связей нет — соответствует условию).
Проверка баланса: C: 8=6+2✓; H: 10+2=12✓; Na: 2+2=4=2·2✓; O: 4+2=6=2·3✓.
Вариант 6343E8
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула вещества: C3H6O2 (M=74 г/моль) — этиловый эфир муравьиной кислоты (этилформиат) H-COO-C2H5. Уравнение гидролиза: HCOOC2H5 + H2O ⇄(H2SO4, H+) HCOOH + C2H5OH
1) Вычисление формулы.
n(CO2) = 1,68/22,4 = 0,075 моль → n(C) = 0,075 моль, m(C) = 0,9 г.
n(H2O) = 1,35/18 = 0,075 моль → n(H) = 0,15 моль, m(H) = 0,15 г.
m(O) = 1,85 − 0,9 − 0,15 = 0,8 г → n(O) = 0,8/16 = 0,05 моль.
C : H : O = 0,075 : 0,15 : 0,05 = 1,5 : 3 : 1 (делим на 0,05), умножаем на 2: 3 : 6 : 2.
Простейшая формула C3H6O2, M = 3·12+6+2·16 = 36+6+32 = 74 г/моль.
2) Определение структуры. Вещество гидролизуется в присутствии H2SO4 (типично для сложных эфиров), и один из продуктов гидролиза даёт реакцию «серебряного зеркала» (то есть является альдегидом или имеет альдегидную группу). Среди изомеров формулы C3H6O2 (метилацетат CH3COOCH3 и этилформиат HCOOC2H5) только гидролиз этилформиата даёт муравьиную кислоту HCOOH, которая благодаря альдегидной группе H-C(=O)-OH сама даёт положительную реакцию серебряного зеркала. Метилацетат при гидролизе даёт уксусную кислоту и метанол — ни одно из этих веществ не даёт эту реакцию, значит не подходит.
Значит вещество А — этиловый эфир муравьиной кислоты (этилформиат): H-COO-C2H5.
Проверка: n(A)=1,85/74=0,025 моль; n(C)=0,025·3=0,075 моль ✓; n(H)=0,025·6=0,15 моль ✓.
3) Уравнение гидролиза (обратимого, катализируемого кислотой):
HCOOC2H5 + H2O ⇄(H2SO4, H+) HCOOH + C2H5OH
Вариант 68B1E7
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула А: C2H8N2O3 (M=108 г/моль), это нитрат этиламмония. Структурная формула: CH3-CH2-NH3(+) NO3(-) (соль этиламина и азотной кислоты). Уравнение: C2H5NH3Br + AgNO3 = C2H5NH3NO3 + AgBr↓.
1) Определение молекулярной формулы А. Дано: %N=25,93%, %H=7,41%, %O=44,44%, тогда %C=100-25,93-7,41-44,44=22,22%. Мольное соотношение (на 100 г вещества): n(C)=22,22/12=1,852; n(H)=7,41/1=7,41; n(N)=25,93/14=1,852; n(O)=44,44/16=2,778. Делим на наименьшее (1,852): C=1, H=4,00, N=1, O=1,50. Умножаем на 2 для целых чисел: C=2, H=8, N=2, O=3. Эмпирическая формула C2H8N2O3, M=2×12+8+2×14+3×16=24+8+28+48=108 г/моль. Такая формула точно соответствует нитрату этиламмония C2H5NH3NO3 (проверка: %N=28/108=25,93%; %H=8/108=7,41%; %O=48/108=44,44% — всё совпадает точно), значит истинная молекулярная формула — именно C2H8N2O3 (без кратности). 2) Так как по условию вещество А образуется из соли первичного амина и AgNO3 с выделением AgBr, исходная соль амина была бромидом: соль этиламина и бромоводородной кислоты (бромид этиламмония) C2H5NH3Br. При реакции с AgNO3 бромид-ион замещается на нитрат-ион (обменная реакция, малорастворимый AgBr выпадает в осадок), а органический катион (этиламмоний) остаётся неизменным, образуя нитрат этиламмония — вещество А. 3) Структурная формула А: CH3-CH2-NH3(+)·NO3(-) — соль этиламина CH3CH2NH2 и азотной кислоты. 4) Уравнение реакции: C2H5NH3Br + AgNO3 = C2H5NH3NO3 + AgBr↓.
Вариант 6BB0FB
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула: C4H6O4 (M=118 г/моль), диметиловый эфир щавелевой кислоты (диметилоксалат). Структурная формула: CH3-O-CO-CO-O-CH3. Уравнение: CH3OOC-COOCH3 + 2NaOH →(t°) NaOOC-COONa + 2CH3OH.
1) Дано: %C=40,68%, %O=54,24%, остальное водород: %H=100-40,68-54,24=5,08%. Мольное соотношение (на 100 г): n(C)=40,68/12=3,39; n(H)=5,08/1=5,08; n(O)=54,24/16=3,39. Делим на наименьшее (3,39): C=1, H=1,50, O=1. Умножаем на 2: C=2, H=3, O=2 — эмпирическая формула C2H3O2 (M=59). Учитывая, что вещество при щелочном гидролизе даёт метанол и соль органической КИСЛОТЫ (не двух молекул спирта на одну кислоту, а именно с образованием соли кислоты), логично предположить диэфир двухосновной кислоты — удваиваем эмпирическую формулу: C4H6O4, M=48+6+64=118 г/моль. Проверка: %C=48/118=40,68% ✓, %H=6/118=5,08% ✓, %O=64/118=54,24% ✓ — все проценты сходятся точно, подтверждая формулу C4H6O4. 2) Степень непредельности C4H6O4: ДКН=(2×4+2-6)/2=2, что соответствует двум карбонильным группам C=O (двум сложноэфирным группам). Наиболее вероятная структура — диметиловый эфир щавелевой (этандиовой) кислоты (диметилоксалат): CH3-O-CO-CO-O-CH3, поскольку при его гидролизе щёлочью образуется именно метанол и соль щавелевой кислоты (оксалат натрия), что точно соответствует условию задачи. 3) Уравнение реакции щелочного гидролиза диэфира: CH3OOC-COOCH3 + 2NaOH →(t°) NaOOC-COONa + 2CH3OH.
Вариант 6E0502
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула: C4H6O4 (M=118 г/моль), диформиат этиленгликоля. Структурная формула: HCOO-CH2-CH2-OOCH. Уравнение гидролиза: HCOOCH2CH2OOCH + 2NaOH →(t°) 2HCOONa + HOCH2CH2OH.
1) Дано: %C=40,68%, %O=54,24%, %H=5,08%. Мольное соотношение (на 100 г): n(C)=40,68/12=3,39; n(H)=5,08/1=5,08; n(O)=54,24/16=3,39. Делим на наименьшее (3,39): C=1, H=1,50, O=1. Умножаем на 2 для целых чисел: C=2, H=3, O=2 — эмпирическая формула C2H3O2 (M=59). 2) По условию гидролиз даёт два продукта в соотношении 2:1, причём первый имеет состав CHO2Na, то есть HCOONa (формиат натрия). Значит исходное вещество — сложный диэфир муравьиной кислоты. Если удвоить эмпирическую формулу: C4H6O4 (M=118 г/моль). Проверка: %C=48/118=40,68% ✓, %H=6/118=5,08% ✓, %O=64/118=54,24% ✓ — всё сходится точно. 3) Наиболее вероятная структура — диформиат этиленгликоля (диэфир муравьиной кислоты и этиленгликоля): HCOO-CH2-CH2-OOCH. При гидролизе такого диэфира щёлочью образуются 2 моль HCOONa (соответствует составу CHO2Na) и 1 моль этиленгликоля HOCH2CH2OH — то есть продукты именно в соотношении 2:1, что точно совпадает с условием задачи. 4) Уравнение реакции: HCOOCH2CH2OOCH + 2NaOH →(t°) 2HCOONa + HOCH2CH2OH.
Вариант 7334D8
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула — C4H12NCl (хлорид диэтиламмония). Реакция: C2H5NH2 + C2H5Cl → [(C2H5)2NH2]Cl
1) Определяем состав: %H=100−12,79−43,84−32,42=10,95%. Мольные соотношения на 100 г: n(N)=12,79/14=0,9136; n(C)=43,84/12=3,653; n(Cl)=32,42/35,5=0,9134; n(H)=10,95/1=10,95. Делим на наименьшее (0,9134): C:H:N:Cl=4:12:1:1. Простейшая формула C4H12NCl (M=48+12+14+35,5=109,5 г/моль) — проверка: %C=48/109,5=43,84%, %N=14/109,5=12,79%, %Cl=35,5/109,5=32,42%, %H=12/109,5=10,96% — все совпадают, значит это истинная молекулярная формула. 2) Такой состав (C4H12NCl, содержит атом азота, связанный с 4 группами/атомами водорода в комплексе с хлором как противоионом) соответствует соли — хлориду вторичного амина: диэтиламин (C2H5)2NH, протонированный по азоту, в паре с хлорид-ионом — [(C2H5)2NH2]+Cl-. Структурная формула: (C2H5)2NH2Cl (хлорид диэтиламмония). 3) Получение из первичного амина (этиламина) и хлорэтана: атом водорода аминогруппы замещается на этильный радикал (нуклеофильное замещение у атома углерода хлорэтана), выделяющийся HCl сразу протонирует образовавшийся амин: C2H5NH2 + C2H5Cl → [(C2H5)2NH2]Cl.
Вариант 752570
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: C6H10O4 — этиленгликольдиацетат, CH3COO–CH2–CH2–OOCCH3
ν(CO2)=8,064/22,4=0,36 моль → C=0,36 моль.
ν(H2O)=5,4/18=0,3 моль → H=0,6 моль.
Масса C=0,36·12=4,32 г; H=0,6·1=0,6 г. Сумма=4,92 г.
Масса O (по разности) = 8,76−4,92=3,84 г → ν(O)=3,84/16=0,24 моль.
C:H:O = 0,36:0,6:0,24 = 3:5:2 (после деления на 0,12) — нечётное число H говорит о том, что это не окончательная формула; умножаем на 2: C6H10O4 (M=146 г/моль).
Проверка: ν(вещества)=8,76/146=0,06 моль; C=0,06·6=0,36✓, H=0,06·10=0,6✓, O=0,06·4=0,24✓ — всё сходится.
При кислотном гидролизе образуются 2 продукта в соотношении 2:1, первый состава C2H4O2 (уксусная кислота, CH3COOH). Значит вещество — сложный диэфир: C6H10O4+2H2O→2CH3COOH+X. По балансу масс: X=C6H10O4+2H2O−2C2H4O2=C2H6O2 — это этиленгликоль HOCH2CH2OH!
Значит вещество А — этиленгликольдиацетат (эфир этиленгликоля и двух молекул уксусной кислоты): CH3COO–CH2–CH2–OOCCH3.
Уравнение гидролиза: CH3COO–CH2–CH2–OOCCH3 + 2H2O --H⁺,t°--> 2CH3COOH + HOCH2CH2OH.
Вариант 753BD9
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: C5H11NO2 — пропиловый эфир глицина (аминоуксусной кислоты), H2N–CH2–COO–CH2CH2CH3
ν(CO2)=16,8/22,4=0,75 моль → C=0,75 моль.
ν(N2)=1,68/22,4=0,075 моль → N=2·0,075=0,15 моль (атомов).
ν(H2O)=14,85/18=0,825 моль → H=2·0,825=1,65 моль.
Масса C=0,75·12=9 г; H=1,65·1=1,65 г; N=0,15·14=2,1 г. Сумма=12,75 г.
Масса O (по разности)=17,55−12,75=4,8 г → ν(O)=4,8/16=0,3 моль.
C:H:N:O = 0,75:1,65:0,15:0,3 = 5:11:1:2 (делим на 0,15) → C5H11NO2 (M=117 г/моль).
Проверка: ν(вещества)=17,55/117=0,15 моль; C=0,15·5=0,75✓, H=0,15·11=1,65✓, N=0,15·1=0,15✓, O=0,15·2=0,3✓ — всё сходится.
При щелочном гидролизе образуется пропанол-1 (C3H7OH) — значит вещество является СЛОЖНЫМ ЭФИРОМ пропанола-1 с кислотой, содержащей азот. Вычитая фрагмент –COOC3H7 (C4H7O2) из общей формулы C5H11NO2, получаем оставшийся фрагмент CH4N — это соответствует аминогруппе и метиленовому звену H2N–CH2– (глицин, аминоуксусная кислота, даёт именно такой остаток при этерификации).
Значит вещество — пропиловый эфир глицина: H2N–CH2–COO–CH2CH2CH3.
Уравнение гидролиза раствором NaOH: H2N–CH2–COO–CH2CH2CH3 + NaOH = H2N–CH2–COONa + CH3CH2CH2OH.
Вариант 75E60C
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула A: CH7NO4S (метиламмония гидросульфат, CH3NH3HSO4); вещество Б — нитрометан CH3NO2
1) Считаем количества вещества элементов на 100 г вещества А: n(C)=9,30/12=0,775 моль, n(H)=5,43/1=5,43 моль, n(O)=49,62/16=3,101 моль, n(N)=10,85/14=0,775 моль, n(S)=24,80/32=0,775 моль. Делим все на наименьшее значение (0,775): C:H:O:N:S=1:7,006:4,002:1:1≈1:7:4:1:1. Простейшая формула: CH7NO4S, M=12+7+14+64+32=129 г/моль. 2) Учитывая, что вещество А образуется при восстановлении вещества Б цинком в присутствии серной кислоты (классическое восстановление нитрогруппы до амина, аналог реакции Зинина), а серная кислота при этом протонирует образующийся амин, вещество А — это соль амина с серной кислотой (гидросульфат). Проверка формулы CH3NH3HSO4 (метиламмония гидросульфат): C1H(3+3+1)N1O4S1=C1H7N1O4S1 — точно совпадает с найденной эмпирической формулой! Проверка процентного состава для M=129: %C=12/129=9,30% ✓, %H=7/129=5,43% ✓, %N=14/129=10,85% ✓, %O=64/129=49,61%≈49,62% ✓, %S=32/129=24,81%≈24,80% ✓ — полное совпадение. 3) Структурная формула А: CH3-NH3+·HSO4- (гидросульфат метиламмония). Вещество Б, восстанавливаемое до этого амина цинком в серной кислоте, — нитрометан CH3NO2. Уравнение реакции: CH3NO2+3Zn+4H2SO4=CH3NH3HSO4+3ZnSO4+2H2O.
Вариант 7A8955
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула A: C8H17NO2; A — формиатный эфир 2-амино-2-метилгексанола-1: HCOO-CH2-C(CH3)(NH2)-CH2CH2CH2CH3; реакция с LiOH: HCOO-CH2-C(CH3)(NH2)-CH2CH2CH2CH3 + LiOH →(t°) HCOOLi + HO-CH2-C(CH3)(NH2)-CH2CH2CH2CH3
1) Расчёт молекулярной формулы. %H = 100 - 60,38 - 8,81 - 20,13 = 10,68%.
Примем массу за 100 г: n(C)=60,38/12=5,032 моль; n(N)=8,81/14=0,629 моль; n(O)=20,13/16=1,258 моль; n(H)=10,68/1=10,68 моль.
Делим на наименьшее (0,629): C≈8, N=1, O≈2, H≈17.
Простейшая формула C8H17NO2, M=8×12+17+14+32=159 г/моль. Проверка: %C=96/159=60,38%; %N=14/159=8,81%; %O=32/159=20,13% — всё сходится, значит это молекулярная формула.
2) Степень ненасыщенности: DoU=(2×8+2+1-17)/2=1. Поскольку кратных связей C-C нет, эта единственная ненасыщенность — сложноэфирная группа C(=O)O (вещество гидролизуется, значит содержит сложноэфирную связь). Один продукт гидролиза даёт реакцию «серебряного зеркала» — это указывает на муравьиную кислоту HCOOH (или её эфир), поскольку только у неё среди карбоновых кислот сохраняется альдегидная группа. Значит, А — сложный эфир муравьиной кислоты и аминоспирта состава C7H17NO.
Аминоспирт C7H17NO с ровно одним третичным атомом углерода и без кратных связей: HO-CH2-C(CH3)(NH2)-CH2-CH2-CH2-CH3 (2-амино-2-метилгексанол-1) — атом C2 связан с тремя другими атомами углерода (C1, метильная группа, C3), то есть третичный.
Структурная формула А: H-COO-CH2-C(CH3)(NH2)-CH2-CH2-CH2-CH3
3) Реакция с гидроксидом лития при нагревании (щелочной гидролиз сложного эфира):
HCOO-CH2-C(CH3)(NH2)-CH2CH2CH2CH3 + LiOH →(t°) HCOOLi + HO-CH2-C(CH3)(NH2)-CH2CH2CH2CH3
Примечание: молекулярная формула и общий тип структуры (формиатный эфир аминоспирта) надёжно обоснованы расчётом; точное положение разветвления в аминоспирте подобрано по условиям задачи (один третичный атом C), но не является единственно строго доказуемым — уверенность по конкретной структурной формуле несколько ниже обычной, рекомендуется проверить вручную.
Вариант 7C5015
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула: C4H4O4Na2 (M=162 г/моль), динатриевая соль янтарной кислоты (сукцинат натрия). Структурная формула: NaOOC-CH2-CH2-COONa. Уравнение: NaOOC-CH2-CH2-COONa + 2NaOH →(t°) C2H6↑ + 2Na2CO3.
1) Дано: %H=2,47%, %C=29,63%, %O=39,5%, %Na=28,4%. Мольное соотношение (на 100 г): n(H)=2,47; n(C)=29,63/12=2,469; n(O)=39,5/16=2,469; n(Na)=28,4/23=1,235. Делим на наименьшее (1,235): H=2, C=2, O=2, Na=1 — эмпирическая формула C2H2O2Na (M=81). Однако формула с ОДНИМ атомом Na математически невозможна для реальной молекулы (соответствующая нейтральная кислота имела бы нечётное число атомов водорода C2H3O2, что невозможно для органической кислоты, содержащей только C, H, O) — значит истинная формула вдвое больше: C4H4O4Na2 (M=48+4+64+46=162 г/моль). Проверка: %C=48/162=29,63% ✓, %H=4/162=2,47% ✓, %O=64/162=39,51%≈39,5% ✓, %Na=46/162=28,40% ✓ — всё сходится точно. Это ДИнатриевая соль двухосновной кислоты. 2) При нагревании с избытком NaOH такая соль подвергается декарбоксилированию (реакция типа 'сплавление со щёлочью', аналогично получению алканов из карбоксилатов натрия): обе карбоксилатные группы теряются в виде Na2CO3, а оставшийся углеродный фрагмент насыщается водородом, образуя предельный углеводород. Формула C4H4O4Na2 точно соответствует динатриевой соли янтарной (бутандиовой) кислоты: NaOOC-CH2-CH2-COONa. 3) При декарбоксилировании обеих групп одновременно получается этан (предельный углеводород): NaOOC-CH2-CH2-COONa + 2NaOH →(t°) C2H6↑ + 2Na2CO3.
Вариант 7ECCAE
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: C5H10O2 — трет-бутиловый эфир муравьиной кислоты, HCOOC(CH3)3
ν(CO2)=28/22,4=1,25 моль → C=1,25 моль.
ν(H2O)=22,5/18=1,25 моль → H=2,5 моль.
Масса C=1,25·12=15 г; H=2,5·1=2,5 г. Сумма=17,5 г.
Масса O (по разности)=25,5−17,5=8 г → ν(O)=8/16=0,5 моль.
C:H:O=1,25:2,5:0,5=5:10:2 (делим на 0,25) → C5H10O2 (M=102 г/моль).
Проверка: ν(вещества)=25,5/102=0,25 моль; C=0,25·5=1,25✓, H=0,25·10=2,5✓, O=0,25·2=0,5✓ — сходится.
При гидролизе (H2SO4) один из продуктов — ТРЕТИЧНЫЙ спирт. Наименьший третичный спирт — трет-бутанол (CH3)3COH (C4H10O). Значит вещество — сложный эфир: муравьиная кислота (HCOOH, C1) + трет-бутанол (C4) = C5, что соответствует формуле C5H10O2.
Вещество А — трет-бутиловый эфир муравьиной кислоты: H–COO–C(CH3)3.
Уравнение гидролиза: HCOOC(CH3)3 + H2O --H2SO4,t°--> HCOOH + (CH3)3COH.
Вариант 7EDE9A
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула соли: C6H8O4Ba (M=281 г/моль) — барий адипат (соль гександиовой/адипиновой кислоты), Ba[OOC-(CH2)4-COO]. Уравнение реакции при нагревании: Ba[OOC(CH2)4COO] →t° циклопентанон (C5H8O) + BaCO3
1) Вычисление формулы. Берём 100 г соли: m(C)=25,62 г, m(H)=2,85 г, m(O)=22,78 г, m(Ba)=48,75 г.
n(C)=25,62/12=2,135 моль; n(H)=2,85/1=2,85 моль; n(O)=22,78/16=1,42375 моль; n(Ba)=48,75/137=0,3558 моль.
Делим все на n(Ba)=0,3558: C: 2,135/0,3558≈6; H: 2,85/0,3558≈8; O: 1,42375/0,3558≈4; Ba: 1.
Формула: C6H8O4Ba, M = 6·12+8+4·16+137 = 72+8+64+137 = 281 г/моль.
Проверка: %C=72/281=25,62% ✓; %H=8/281=2,85% ✓; %O=64/281=22,78% ✓; %Ba=137/281=48,75% ✓ — всё точно совпадает.
2) Определение структуры. Формула C6H8O4Ba соответствует барию соли дикарбоновой кислоты (двухзарядный дианион C6H8O4(2-), сопряжённый с Ba2+). Добавив 2H к дианиону, получаем нейтральную кислоту C6H10O4 — это адипиновая (гександиовая) кислота HOOC-(CH2)4-COOH. Значит соль — барий адипат: Ba[OOC-(CH2)4-COO].
При нагревании соли кальция или бария адипиновой кислоты (шестиуглеродная дикарбоновая кислота с цепью из 4 CH2-групп между карбоксилами) происходит классическая пиролитическая внутримолекулярная кетонизация с образованием ЦИКЛОПЕНТАНОНА (пятичленного циклического кетона) и карбоната металла — это хорошо известная именная реакция получения циклических кетонов из солей дикарбоновых кислот.
3) Уравнение реакции при нагревании:
Ba[OOC(CH2)4COO] →t° C5H8O (циклопентанон) + BaCO3
Проверка баланса: C: 6=5+1 ✓; H: 8=8 ✓ (в BaCO3 нет H); O: 4=1(циклопентанон)+3(BaCO3) ✓; Ba: 1=1 ✓.
Вариант 7F4F94
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула A: C4H11NO2 (этиламмония ацетат, C2H5NH3-OOCCH3)
1) %H=100-45,71-13,33-30,48=10,48%. Считаем количества вещества на 100 г: n(C)=45,71/12=3,809 моль, n(N)=13,33/14=0,9521 моль, n(O)=30,48/16=1,905 моль, n(H)=10,48/1=10,48 моль. Делим на наименьшее (0,9521): C:N:O:H=4,0006:1:2,0008:11,007≈4:1:2:11. 2) Простейшая (и молекулярная, так как формула сразу соответствует разумной структуре) формула: C4H11NO2, M=48+11+14+32=105 г/моль. Проверка: %C=48/105=45,71% ✓, %N=14/105=13,33% ✓, %O=32/105=30,48% ✓, %H=11/105=10,48% ✓ — полное совпадение. 3) Так как вещество А образуется при реакции соли первичного амина (хлорида) с ацетатом серебра, и побочный продукт — AgCl (то есть исходная соль амина была хлоридом), происходит обменная реакция замены хлорид-иона на ацетат-ион. 'Остаток' R-NH3+ после вычитания ацетатной части (CH3COO-, формула C2H3O2) из общей формулы C4H11NO2 даёт C2H8N — это соответствует C2H5NH3+ (этиламмоний). Значит исходный амин — этиламин (C2H5NH2), а вещество А — этиламмония ацетат: структурная формула C2H5-NH3+·CH3COO- (или CH3-CH2-NH3-OOC-CH3). 4) Уравнение реакции: C2H5NH3Cl+CH3COOAg=C2H5NH3OOCCH3+AgCl↓.
Вариант 8061B9
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула: C3H10NBr (M≈140 г/моль), бромид этилметиламмония. Структурная формула: [C2H5-NH2-CH3]+Br- (соль от взаимодействия этиламина с бромметаном). Уравнение: C2H5NH2 + CH3Br → [C2H5(CH3)NH2]Br.
1) Дано: %N=10,0%, %C=25,73%, %Br=57,07%, остальное водород: %H=100-10,0-25,73-57,07=7,2%. Мольное соотношение (на 100 г, используя точные атомные массы для лучшей сходимости): n(N)=10,0/14=0,714; n(C)=25,73/12=2,144; n(Br)=57,07/80=0,713; n(H)=7,2/1=7,2. Делим на наименьшее (≈0,714): N=1, C=3,00, Br=1,00, H=10,08≈10. Молекулярная формула: C3H10NBr, M=36+10+14+80=140 г/моль. Проверка с более точными атомными массами (Br=79,9): %C=36,033/140,02=25,73% ✓, %Br=79,9/140,02=57,06%≈57,07% ✓, %N=14,007/140,02=10,00% ✓ — всё сходится точно. 2) Вещество получено из ПЕРВИЧНОГО амина и бромметана CH3Br. Формула C3H10NBr соответствует катиону C3H10N+ с противоионом Br-. Первичный амин, реагируя с CH3Br по механизму нуклеофильного замещения (атом азота атакует электрофильный атом углерода CH3Br своей неподелённой парой), превращается в протонированный вторичный амин (соль аммония): если исходный первичный амин — этиламин C2H5NH2 (2 атома C), то после присоединения CH3Br и протонирования получается катион [C2H5-NH2-CH3]+ (всего 3 атома C, 10 атомов H — совпадает с найденной формулой). 3) Структурная формула А: [CH3-CH2-NH2-CH3]+Br- (бромид этилметиламмония). 4) Уравнение реакции: C2H5NH2 + CH3Br → [C2H5(CH3)NH2]Br.
Вариант 882455
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: C3H4O4 (малоновая кислота, HOOC–CH2–COOH)
1) Расчёт молекулярной формулы (на 100 г вещества): m(C)=34,62 г, m(H)=3,84 г, m(O)=61,54 г.
n(C) = 34,62/12 ≈ 2,885 моль; n(H) = 3,84/1 = 3,84 моль; n(O) = 61,54/16 ≈ 3,846 моль.
Соотношение n(C):n(H):n(O) = 2,885 : 3,84 : 3,846 ≈ 1 : 1,33 : 1,33 = 3 : 4 : 4 (умножая на 3).
Простейшая формула: C3H4O4, M = 3×12+4×1+4×16 = 104 г/моль.
Проверка: %C=36/104=34,62%; %H=4/104=3,85%; %O=64/104=61,54% — точно совпадает с условием, значит молекулярная формула совпадает с простейшей: C3H4O4.
2) Молекулярная формула: C3H4O4.
3) Структурная формула: HOOC–CH2–COOH (малоновая, или пропандиовая, кислота). Дикарбоновая кислота с числом атомов кислорода вдвое больше числа групп COOH и одним «средним» атомом углерода (CH2) между двумя карбоксильными группами соответствует продукту жёсткого окисления пентадиена-1,4 (CH2=CH–CH2–CH=CH2, состав C5H8): оба концевых атома углерода (=CH2) окисляются до CO2, а два внутренних атома (=CH–) превращаются в группы COOH, средний атом CH2 сохраняется.
4) Уравнение получения:
CH2=CH–CH2–CH=CH2 + 4KMnO4 + 6H2SO4 → HOOC–CH2–COOH + 2CO2↑ + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 8H2O
(проверка баланса: слева C5,H20,O40,K4,Mn4,S6; справа C5,H20,O40,K4,Mn4,S6 — сходится).
Вариант 8D4F12
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула C9H10KNO2 — калиевая соль фенилаланина C6H5-CH2-CH(NH2)-COOK; уравнение с избытком HCl: C6H5-CH2-CH(NH2)-COOK + 2HCl → [C6H5-CH2-CH(NH3)COOH]Cl + KCl
1) Присутствие K2CO3 среди продуктов сгорания указывает, что вещество А содержит КАЛИЙ. Находим количества элементов:
n(CO2) = 1,904/22,4 = 0,085 моль → n(C, из CO2) = 0,085 моль
n(H2O) = 0,9/18 = 0,05 моль → n(H) = 0,1 моль
n(N2) = 0,112/22,4 = 0,005 моль → n(N) = 0,01 моль
n(K2CO3) = 0,69/138 = 0,005 моль → n(K) = 0,01 моль; K2CO3 также содержит углерод: n(C, из K2CO3) = 0,005 моль
Общее количество углерода: n(C) = 0,085+0,005 = 0,09 моль
2) Находим массу и количество кислорода:
m(C)=0,09·12=1,08 г; m(H)=0,1·1=0,1 г; m(N)=0,01·14=0,14 г; m(K)=0,01·39=0,39 г
Сумма без кислорода = 1,08+0,1+0,14+0,39 = 1,71 г
m(O) = 2,03-1,71 = 0,32 г → n(O) = 0,32/16 = 0,02 моль
3) Соотношение C:H:N:K:O = 0,09:0,1:0,01:0,01:0,02 = 9:10:1:1:2 (делим на 0,01).
Простейшая формула: C9H10KNO2. Проверка: M=9·12+10+39+14+2·16=108+10+39+14+32=203 г/моль; n(вещества)=2,03/203=0,01 моль — все количества элементов точно соответствуют (n(C)=0,09, n(H)=0,1, n(N)=0,01, n(K)=0,01, n(O)=0,02) ✓.
4) По условию: азотсодержащая группа (NH2) находится в альфа-положении к кислородсодержащей (COOK) — это альфа-аминокислота; в ароматическом ядре замещён только один атом водорода — монозамещённое бензольное кольцо. Формула C9H10KNO2 точно соответствует калиевой соли ФЕНИЛАЛАНИНА (свободный фенилаланин C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH имеет формулу C9H11NO2; замена H карбоксильной группы на K даёт C9H10KNO2).
Структурная формула: C6H5-CH2-CH(NH2)-COOK
5) Реакция с избытком соляной кислоты — реагируют ОБЕ функциональные группы: карбоксилат превращается в свободную кислоту, а аминогруппа протонируется:
C6H5-CH2-CH(NH2)-COOK + 2HCl → [C6H5-CH2-CH(NH3)COOH]Cl + KCl
Вариант 8D8BBF
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула соли: CaC6H8O4 (адипинат кальция, кальциевая соль гександиовой (адипиновой) кислоты).
Структурная формула: Ca[OOC–CH2–CH2–CH2–CH2–COO] (кальциевая соль адипиновой кислоты HOOC–(CH2)4–COOH).
Уравнение реакции при нагревании: Ca[OOC–(CH2)4–COO] --(t°)--> циклопентанон (C5H8O) + CaCO3
1) Берём 100 г соли: m(H)=4,35 г, m(C)=39,13 г, m(O)=34,78 г, m(Ca)=21,74 г.
n(H)=4,35/1=4,35 моль; n(C)=39,13/12=3,261 моль; n(O)=34,78/16=2,174 моль; n(Ca)=21,74/40=0,5435 моль.
2) Делим все на наименьшее значение (0,5435): H:8, C:6, O:4, Ca:1 — простейшая формула CaC6H8O4 (М=40+72+8+64=184 г/моль).
3) Вещество — кальциевая соль дикарбоновой кислоты (соль органической кислоты, содержащей Ca). Если соль образована заменой двух кислых водородов дикарбоновой кислоты на Ca, то сама кислота имеет формулу C6H10O4 (степень непредельности =(2×6+2-10)/2=2, что соответствует именно двум карбоксильным группам при полностью насыщенном углеродном скелете между ними) — это адипиновая (гександиовая) кислота HOOC-(CH2)4-COOH.
4) По условию при нагревании соли образуется КАРБОНИЛЬНОЕ соединение. Известная классическая реакция: кальциевые соли дикарбоновых кислот с подходящей длиной цепи при пиролизе образуют ЦИКЛИЧЕСКИЙ кетон и карбонат кальция (внутримолекулярный аналог реакции ацетата кальция → ацетон). Адипинат кальция при нагревании даёт циклопентанон: Ca[OOC-(CH2)4-COO] →(t°) циклопентанон (C5H8O) + CaCO3.
5) Проверка баланса: слева CaC6H8O4 (1Ca,6C,8H,4O); справа циклопентанон C5H8O (5C,8H,1O) + CaCO3 (1Ca,1C,3O) — суммарно 6C,8H,4O,1Ca — совпадает полностью.
Вариант 8F0DB2
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула А: C8H9NaO (2-этилфенолят натрия)
1) Вычисление молекулярной формулы.
n(Na2CO3) = 0.795 г / 106 г/моль = 0.0075 моль → n(Na) = 2×0.0075 = 0.015 моль; в Na2CO3 связано 0.0075 моль углерода.
n(CO2, отдельно собранный газ) = 2.52 л / 22.4 л/моль = 0.1125 моль.
Общее количество углерода: n(C) = 0.1125 + 0.0075 = 0.12 моль.
n(H2O) = 1.215 г / 18 г/моль = 0.0675 моль → n(H) = 2×0.0675 = 0.135 моль.
Масса найденных элементов: m(C)=0.12×12=1.44 г; m(H)=0.135×1=0.135 г; m(Na)=0.015×23=0.345 г. Сумма = 1.92 г.
m(O) = 2.16 − 1.92 = 0.24 г → n(O) = 0.24/16 = 0.015 моль.
Соотношение C:H:Na:O = 0.12 : 0.135 : 0.015 : 0.015 = (после деления на 0.015) 8 : 9 : 1 : 1.
Простейшая формула: C8H9NaO.
2) Установление структуры.
При замене Na на H формула соответствует нейтральному веществу Б: C8H10O. Степень ненасыщенности = (2×8+2−10)/2 = 4 — соответствует одному ароматическому кольцу.
По условию, вещество Б имеет два заместителя у СОСЕДНИХ атомов углерода (орто-положение). Формуле C8H10O (кольцо C6H4 + 2 дополнительных атома C + O) соответствует орто-этилфенол: бензольное кольцо с заместителями -OH и -C2H5 в соседних (1,2) положениях: C6H4(OH)(C2H5).
При действии гидроксида натрия на фенольную (кислую) OH-группу образуется соль А — 2-этилфенолят натрия: C6H4(ONa)(C2H5), формула C8H9NaO — совпадает с расчётной.
3) Уравнение реакции получения А:
C6H4(OH)(C2H5) (орто) + NaOH = C6H4(ONa)(C2H5) (орто) + H2O
Вариант 8FDE95
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула A: C6H4Na2O2; A — динатриевая соль пирокатехина (бензол-1,2-диолят натрия), C6H4(ONa)2; Б — пирокатехин C6H4(OH)2; реакция: C6H4(OH)2 + 2NaOH = C6H4(ONa)2 + 2H2O
1) Расчёт молекулярной формулы. %C = 100 - 2,60 - 20,78 - 29,87 = 46,75%.
Примем массу за 100 г: n(C)=46,75/12=3,896 моль; n(H)=2,60/1=2,60 моль; n(O)=20,78/16=1,299 моль; n(Na)=29,87/23=1,299 моль.
Делим на наименьшее (1,299): C≈3, H≈2, O=1, Na=1 → простейшая формула C3H2NaO (M=77 г/моль).
Поскольку вещество А получено из Б (с функциональными группами у соседних атомов углерода) действием избытка водного раствора NaOH БЕЗ нагревания, а простейшая формула содержит только один атом Na и один атом O (что нехарактерно для типичной соли), логично удвоить простейшую формулу: C6H4Na2O2, M=154 г/моль. Проверка: %C=72/154=46,75%; %H=4/154=2,60%; %O=32/154=20,78%; %Na=46/154=29,87% — всё точно совпадает.
2) Вещество с формулой C6H4Na2O2, образованное из ароматического соединения с двумя одинаковыми функциональными группами у СОСЕДНИХ атомов углерода кольца, реагирующими с NaOH без нагревания (то есть достаточно кислыми группами -OH, как у фенола) — это динатриевая соль пирокатехина (о-дигидроксибензола). Б = пирокатехин C6H4(OH)2 (гидроксильные группы у соседних, 1,2-атомов кольца).
Структурная формула А: бензольное кольцо с двумя группами -ONa у соседних (орто-) атомов углерода — C6H4(ONa)2.
3) Уравнение реакции получения А из Б: пирокатехин, будучи фенолом (кислотность выше, чем у обычных спиртов), реагирует со щёлочью уже при комнатной температуре, без нагревания:
C6H4(OH)2 + 2NaOH = C6H4(ONa)2 + 2H2O
Вариант 903F4C
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула А: C5H11NO2 (пропиловый эфир глицина, H2NCH2COOC3H7)
1) Вычисление молекулярной формулы.
n(CO2) = 33.6 л / 22.4 л/моль = 1.5 моль → n(C) = 1.5 моль.
n(N2) = 3.36 л / 22.4 л/моль = 0.15 моль → n(N) = 2×0.15 = 0.3 моль.
n(H2O) = 29.7 г / 18 г/моль = 1.65 моль → n(H) = 2×1.65 = 3.3 моль.
Масса найденных элементов: m(C)=1.5×12=18 г; m(H)=3.3×1=3.3 г; m(N)=0.3×14=4.2 г. Сумма = 25.5 г.
m(O) = 35.1 − 25.5 = 9.6 г → n(O) = 9.6/16 = 0.6 моль.
Соотношение C:H:N:O = 1.5 : 3.3 : 0.3 : 0.6 = (после деления на 0.3) 5 : 11 : 1 : 2.
Простейшая формула: C5H11NO2. Проверка: M=5×12+11+14+32=117 г/моль; n(A)=35.1/117=0.3 моль; n(C)=0.3×5=1.5 ✓; n(H)=0.3×11=3.3 ✓; n(N)=0.3×1=0.3 ✓; n(O)=0.3×2=0.6 ✓ — всё сходится, формула подтверждена как истинная молекулярная.
2) Установление строения.
При гидролизе вещество А в водном растворе NaOH даёт соединение состава C2H4NO2Na (натриевая соль аминоуксусной кислоты — глицина: H2N-CH2-COONa) и первичный спирт. Значит, А — сложный эфир глицина с некоторым спиртом ROH. Поскольку общая формула А (C5H11NO2) на 3 атома углерода больше глицина (C2), и спирт первичный, R = н-пропил (CH3CH2CH2-, пропанол-1).
Структурная формула А: H2N-CH2-C(=O)-O-CH2-CH2-CH3 (пропиловый эфир аминоуксусной кислоты, н-пропилглицинат).
3) Уравнение реакции гидролиза:
H2NCH2COOCH2CH2CH3 + NaOH = H2NCH2COONa + HOCH2CH2CH3
(пропиловый эфир глицина + гидроксид натрия = глицинат натрия + пропанол-1)
Вариант 925D10
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула: C6H10O4 (этиленгликольдиацетат)
1) Вычисление молекулярной формулы.
n(CO2) = 10.56 г / 44 г/моль = 0.24 моль → n(C) = 0.24 моль, m(C) = 0.24×12 = 2.88 г.
n(H2O) = 3.6 г / 18 г/моль = 0.2 моль → n(H) = 0.4 моль, m(H) = 0.4×1 = 0.4 г.
Сумма масс C и H: 2.88+0.4=3.28 г. m(O) = 5.84 − 3.28 = 2.56 г → n(O) = 2.56/16 = 0.16 моль.
Соотношение C:H:O = 0.24 : 0.4 : 0.16 = (после деления на 0.16 и умножения на 2) 3 : 5 : 2. Простейшая формула C3H5O2 имеет нечётное число H, что невозможно для нейтральной устойчивой молекулы — истинная формула вдвое больше: C6H10O4.
Проверка: M(C6H10O4)=6×12+10+4×16=146 г/моль. n(вещества)=5.84/146=0.04 моль. n(C)=0.04×6=0.24 ✓; n(H)=0.04×10=0.4 ✓; n(O)=0.04×4=0.16 ✓ — всё сходится.
2) Структурная формула.
При гидролизе образуется соединение C2H3O2K — ацетат калия (CH3COOK), значит вещество — сложный эфир уксусной кислоты. Формула C6H10O4 (два ацетатных фрагмента C2H3O2 суммарно дают C4H6O4, остаток C2H4 — этиленовый мостик) соответствует диэфиру уксусной кислоты и этиленгликоля:
CH3-C(=O)-O-CH2-CH2-O-C(=O)-CH3 (этиленгликольдиацетат)
3) Уравнение реакции гидролиза (в растворе KOH):
CH3COOCH2CH2OOCCH3 + 2KOH = 2CH3COOK + HOCH2CH2OH
(два продукта: ацетат калия C2H3O2K и этиленгликоль).
Вариант 94EE38
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: C6H3(OK)3 — тригидроксибензол превращён в трикалиевую соль
1) Расчёт формулы вещества А (на 100 г): C=30%, H=1,25%, K=48,75%, O=100−30−1,25−48,75=20%.
n(C)=30/12=2,5 моль; n(H)=1,25/1=1,25 моль; n(K)=48,75/39=1,25 моль; n(O)=20/16=1,25 моль.
Соотношение C:H:K:O = 2,5:1,25:1,25:1,25 = 2:1:1:1.
Простейшая формула C2HKO (M=80) не соответствует ни одному реальному органическому соединению калия. Учитывая, что вещество А образуется из фенольного соединения Б (реакция с избытком КОН БЕЗ нагревания — типично для кислотно-основной реакции слабокислых фенольных ОН-групп со щёлочью, не требующей нагрева, в отличие от щелочного гидролиза сложных эфиров), рассмотрим утроенную формулу C6H3K3O3 (M=240): %C=72/240=30%; %H=3/240=1,25%; %K=117/240=48,75%; %O=48/240=20% — точное совпадение.
2) Молекулярная формула А: C6H3K3O3 — трикалиевая соль тригидроксибензола.
Поскольку функциональные группы вещества Б не находятся у соседних атомов углерода, Б — флороглюцин (1,3,5-тригидроксибензол, симметричное расположение трёх групп OH через один атом углерода).
Структурная формула А: бензольное кольцо с тремя группами –OK в положениях 1,3,5 (флороглюцинат калия).
3) Уравнение реакции получения А:
C6H3(OH)3 + 3KOH → C6H3(OK)3 + 3H2O
Вариант 9612DA
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула вещества: C3H6Cl2 (M=113 г/моль) — 2,2-дихлорпропан CH3-CCl2-CH3. Уравнение получения: CH3-C≡CH + 2HCl(изб.) = CH3-CCl2-CH3
1) Вычисление формулы. Вещество не содержит кислорода, но содержит хлор (при сгорании образуется HCl).
n(CO2) = 19,8/44 = 0,45 моль → n(C) = 0,45 моль, m(C) = 5,4 г.
n(H2O) = 5,4/18 = 0,3 моль → водород в составе H2O: 0,6 моль.
n(HCl) = 6,72/22,4 = 0,3 моль → это количество хлора в веществе (n(Cl)=0,3 моль), а также дополнительный вклад в общий водород: 0,3 моль H.
Общее количество водорода в веществе: n(H) = 0,6+0,3 = 0,9 моль.
m(H)=0,9 г, m(Cl)=0,3·35,5=10,65 г.
Соотношение C:H:Cl = 0,45:0,9:0,3 = 1,5:3:1 (делим на 0,3), умножаем на 2: 3:6:2.
Простейшая формула C3H6Cl2, M=3·12+6+2·35,5=36+6+71=113 г/моль.
2) Определение структуры. Вещество получено взаимодействием углеводорода с ИЗБЫТКОМ HCl (реакция присоединения, значит исходный углеводород имеет кратную связь). Формула C3H6Cl2 полностью насыщена (степень насыщенности = 0), что соответствует ДВУКРАТНОМУ присоединению HCl к тройной связи пропина: CH3-C≡CH + 2HCl → CH3-CCl2-CH3 (оба присоединения идут по правилу Марковникова к одному и тому же — более замещённому — атому углерода, образуя геминальный дихлорид).
Значит вещество — 2,2-дихлорпропан: CH3-CCl2-CH3.
3) Уравнение реакции получения:
CH3-C≡CH + 2HCl(изб.) = CH3-CCl2-CH3
Вариант 96437A
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: KOOC–CH2–CH2–COOK (дикалиевая соль янтарной кислоты)
1) Расчёт формулы (на 100 г): H=2,06%, C=24,74%, O=32,99%, K=40,21%.
n(H)=2,06/1=2,06 моль; n(C)=24,74/12=2,062 моль; n(O)=32,99/16=2,062 моль; n(K)=40,21/39=1,031 моль.
Соотношение H:C:O:K = 2,06:2,062:2,062:1,031 ≈ 2:2:2:1.
Простейшая формула C2H2O2K (M=97) не отвечает известному соединению. Умножив на 2, получаем C4H4O4K2 (M=194): %C=48/194=24,74%; %H=4/194=2,06%; %O=64/194=32,99%; %K=78/194=40,21% — точное совпадение.
2) Молекулярная формула: C4H4K2O4 — дикалиевая соль янтарной (бутандиовой) кислоты.
Структурная формула: KOOC–CH2–CH2–COOK (калиевая соль HOOC–CH2–CH2–COOH).
3) При нагревании дикарбоксилата калия с избытком щёлочи происходит двойное декарбоксилирование с образованием предельного углеводорода (этана):
KOOC–CH2–CH2–COOK + 2KOH →(t°) C2H6↑ + 2K2CO3
(проверка баланса: слева C4,H6,O6,K4; справа C2H6(C2,H6)+2K2CO3(C2,O6,K4) — итого C4,H6,O6,K4 — сходится).
Вариант 9C28A0
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: C3H8O2 — пропандиол-1,2 (пропиленгликоль), CH3–CH(OH)–CH2OH
ν(CO2)=2,016/22,4=0,09 моль → C=0,09 моль.
ν(H2O)=2,16/18=0,12 моль → H=0,24 моль.
Масса C=0,09·12=1,08 г; H=0,24·1=0,24 г. Сумма=1,32 г.
Масса O (по разности)=2,28−1,32=0,96 г → ν(O)=0,96/16=0,06 моль.
C:H:O=0,09:0,24:0,06=3:8:2 (делим на 0,03) → C3H8O2 (M=76 г/моль).
Проверка: ν(вещества)=2,28/76=0,03 моль; C=0,03·3=0,09✓, H=0,03·8=0,24✓, O=0,03·2=0,06✓ — сходится.
Вещество реагирует с Na (спиртовые группы), с HNO3 (этерификация) и со свежеосаждённым Cu(OH)2 (качественная реакция на МНОГОАТОМНЫЕ спирты с СОСЕДНИМИ гидроксильными группами, даёт синий комплекс) — значит это диол с вицинальными OH-группами: пропандиол-1,2 (пропиленгликоль) CH3–CH(OH)–CH2OH (а не пропандиол-1,3, где OH-группы не соседние и реакция с Cu(OH)2 не идёт).
Уравнение реакции с HNO3 (этерификация обеих групп): CH3–CH(OH)–CH2OH + 2HNO3 = CH3–CH(ONO2)–CH2ONO2 + 2H2O.
Вариант A005A9
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула А: C7H10NCl (M=143,5 г/моль), хлорид N-метиланилиния. Структурная формула: [C6H5-NH2-CH3]+Cl- (соль анилина и хлорметана). Уравнение: C6H5NH2 + CH3Cl = [C6H5NH2CH3]Cl.
1) Так как при сгорании А образуется не только CO2 и H2O, но и HCl, и N2, вещество А содержит хлор и азот. n(CO2)=3,136/22,4=0,14 моль → n(C)=0,14 моль. n(HCl)=0,448/22,4=0,02 моль → n(Cl)=0,02 моль. n(N2)=0,224/22,4=0,01 моль → n(N)=2×0,01=0,02 моль. n(H2O)=1,62/18=0,09 моль. Общее количество водорода = водород из H2O + водород из HCl = 2×0,09+0,02=0,18+0,02=0,20 моль. Проверка по массе: m(C)=0,14×12=1,68 г; m(H)=0,20×1=0,20 г; m(N)=0,02×14=0,28 г; m(Cl)=0,02×35,5=0,71 г; сумма=1,68+0,20+0,28+0,71=2,87 г — точно совпадает с массой А, значит кислорода в веществе НЕТ. Мольное соотношение C:H:N:Cl=0,14:0,20:0,02:0,02=7:10:1:1 — молекулярная формула C7H10NCl, M=84+10+14+35,5=143,5 г/моль. Проверка: n(A)=2,87/143,5=0,02 моль, что точно совпадает с n(Cl)=0,02 моль (1 атом Cl на молекулу) — формула подтверждена. 2) По условию А образуется при действии хлорметана CH3Cl на азотсодержащее вещество Б. Формула C7H10NCl соответствует соли, полученной алкилированием ароматического первичного амина (анилина C6H5NH2, вещество Б) хлорметаном: атом азота атомной парой атакует электрофильный атом углерода CH3Cl, образуя катион [C6H5-NH2-CH3]+ (проверка: C=6+1=7, H=5(кольцо)+2(NH2)+3(CH3)=10, N=1 — совпадает) с противоионом Cl-. 3) Уравнение реакции: C6H5NH2 + CH3Cl = [C6H5NH2CH3]Cl.
Вариант A11893
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: C4H6O2 — бутандион-2,3 (диацетил), CH3–CO–CO–CH3
ν(CO2)=2,24/22,4=0,1 моль → C=0,1 моль.
ν(H2O)=1,35/18=0,075 моль → H=0,15 моль.
Масса C=0,1·12=1,2 г; H=0,15·1=0,15 г. Сумма=1,35 г.
Масса O (по разности)=2,15−1,35=0,8 г → ν(O)=0,8/16=0,05 моль.
C:H:O=0,1:0,15:0,05=2:3:1 (делим на 0,05) → простейшая C2H3O; умножаем на 2 → C4H6O2 (M=86 г/моль).
Проверка: ν(вещества)=2,15/86=0,025 моль; C=0,025·4=0,1✓, H=0,025·6=0,15✓, O=0,025·2=0,05✓ — сходится.
Вещество А получено гидратацией углеводорода Б, который реагирует с [Ag(NH3)2]OH в соотношении 1:2 — значит Б имеет ДВА концевых атома водорода при тройных связях (диин): бута-1,3-диин HC≡C–C≡CH (даёт при взаимодействии с реактивом Толленса дисеребряную соль AgC≡C–C≡CAg, соотношение 1:2).
Гидратация обеих тройных связей (реакция Кучерова) даёт дикетон: HC≡C–C≡CH + 2H2O --Hg²⁺,H⁺--> CH3–CO–CO–CH3 (бутандион-2,3), формула C4H6O2 — совпадает с найденной!
Структурная формула вещества А: CH3–CO–CO–CH3.
Уравнение гидратации: HC≡C–C≡CH + 2H2O --Hg²⁺,H⁺--> CH3–CO–CO–CH3.
Вариант A22451
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула: C7H10O4Ba (M=295 г/моль) — барий гептандиоат (барий пимелат). Структурная формула: Ba[OOC-(CH2)5-COO] (соль пимелиновой кислоты HOOC-(CH2)5-COOH). Уравнение: Ba[OOC(CH2)5COO] →(t°) C6H10O (циклогексанон) + BaCO3.
1) Дано: %C=28,48%, %H=3,39%, %O=21,69%, %Ba=46,44%. Мольное соотношение (на 100 г): n(C)=28,48/12=2,373; n(H)=3,39/1=3,39; n(O)=21,69/16=1,356; n(Ba)=46,44/137=0,339. Делим на наименьшее (0,339): C=7, H=10, O=4, Ba=1 — формула C7H10O4Ba, M=84+10+64+137=295 г/моль. Проверка: %C=84/295=28,47%≈28,48% ✓, %H=10/295=3,39% ✓, %O=64/295=21,69% ✓, %Ba=137/295=46,44% ✓ — всё сходится точно. 2) Четыре атома кислорода в соли одновалентного (по заряду -2) бариевого катиона указывают на ДИкарбоксилат (соль двухосновной кислоты: анион с двумя карбоксильными группами, каждая по 2 атома O). Соответствующая свободная кислота имела бы формулу C7H12O4 (добавляем 2 атома H, замещённых ионом Ba2+), со степенью непредельности ДКН=(2×7+2-12)/2=2, что точно соответствует двум карбоксильным группам без дополнительной непредельности — насыщенная двухосновная кислота HOOC-(CH2)5-COOH (пимелиновая, гептандиовая кислота, 7 атомов углерода: 2 карбоксильных + 5 в цепи CH2). 3) При нагревании бариевой (или кальциевой) соли двухосновной кислоты происходит внутримолекулярный кетонный синтез: одна карбоксильная группа теряется в виде CO2 (связывается в BaCO3), а вторая становится карбонильным атомом углерода образующегося ЦИКЛИЧЕСКОГО кетона (классический метод синтеза циклических кетонов, аналогично получению циклопентанона из адипината кальция). Для 7-углеродной пимелиновой кислоты (5 групп CH2 между карбоксилами) продукт — циклогексанон (6-членное кольцо: 5 CH2 + 1 карбонильный атом): Ba[OOC(CH2)5COO] →(t°) C6H10O (циклогексанон) + BaCO3. Карбонильное соединение (циклогексанон, кетон) точно соответствует условию задачи.
Вариант A4B57C
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула вещества: C8H10 (орто-ксилол, 1,2-диметилбензол).
Структурная формула: бензольное кольцо с двумя метильными группами в соседних (1,2) положениях.
Уравнение реакции окисления: 5C6H4(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 = 5C6H4(COOH)2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
1) Вычисляем количества веществ продуктов сгорания: n(CO2)=8,96/22,4=0,4 моль → n(C)=0,4 моль, m(C)=4,8 г.
n(H2O)=4,5/18=0,25 моль → n(H)=0,5 моль, m(H)=0,5 г.
2) Масса кислорода = 5,30-4,8-0,5=0 г — кислорода в веществе нет, это чистый углеводород.
3) Соотношение n(C):n(H)=0,4:0,5=4:5 — простейшая формула C4H5 (масса=53). Степень непредельности для C4H5 нецелая (2,5) — невозможно, значит истинная формула — удвоенная: C8H10 (M=106 г/моль).
4) Проверка: n(A)=5,30/106=0,05 моль; n(C)=0,05×8=0,4 ✓; n(H)=0,05×10=0,5 ✓ — сходится.
5) Степень непредельности C8H10 = (2×8+2-10)/2=4 — ровно столько, сколько даёт одно ароматическое кольцо (без дополнительных кратных связей вне кольца), значит все заместители при кольце насыщены.
6) По условию при окислении KMnO4/H2SO4 образуется ДВУХОСНОВНАЯ кислота с карбоксильными группами у СОСЕДНИХ атомов углерода, причём CO2 НЕ выделяется (значит все атомы углерода сохраняются в продукте — заместители при кольце являются метильными группами, которые при окислении превращаются в COOH без потери атомов углерода, в отличие от этильной группы, которая теряла бы 1 атом углерода как CO2).
7) Вещество — орто-ксилол (1,2-диметилбензол) C6H4(CH3)2, формула C8H10 совпадает. При жёстком окислении обеих метильных групп образуется фталевая кислота (бензол-1,2-дикарбоновая кислота) с COOH-группами именно в соседних (орто-) положениях.
8) Уравнение методом электронного баланса: каждая CH3-группа при окислении до COOH теряет 6 электронов (углерод переходит от степени окисления примерно -3 к +3), при двух группах — 12 электронов на молекулу орто-ксилола. Mn+7→Mn+2 (в кислой среде) принимает 5 электронов на атом. НОК(12,5)=60 → 5 молекул орто-ксилола (60e- отдано) на 12 молекул KMnO4 (60e- принято): 5C6H4(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 = 5C6H4(COOH)2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O.
Вариант B0A1C5
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула — C4H6 (бутин-2). Структурная формула: CH3-C≡C-CH3. Реакция гидратации: CH3-C≡C-CH3 + H2O →(Hg2+, H2SO4, кат.) CH3-CO-CH2-CH3 (бутанон)
1) n(CO2)=26,88/22,4=1,2 моль → n(C)=1,2 моль, m(C)=14,4 г. n(H2O)=16,2/18=0,9 моль → n(H)=1,8 моль, m(H)=1,8 г. m(O)=16,2−14,4−1,8=0 г — кислорода в веществе НЕТ, это углеводород. Соотношение C:H=1,2:1,8=2:3, простейшая формула C2H3. 2) По условию вещество присоединяет только 1 моль воды на 1 моль вещества в присутствии катализатора (характерно для гидратации по Кучерову, специфичной для алкинов) и НЕ реагирует с аммиачным раствором оксида серебра (значит, у него нет концевой тройной связи с подвижным атомом водорода — это ВНУТРЕННИЙ алкин, а не терминальный). Пробуем формулу C4H6 (удвоенная простейшая формула, степень ненасыщенности=(2×4+2−6)/2=2, что соответствует одной тройной связи в нециклическом соединении): M(C4H6)=48+6=54 г/моль, n=16,2/54=0,3 моль — проверка: n(C)=4×0,3=1,2 моль ✓, n(H)=6×0,3=1,8 моль ✓ — полностью совпадает с расчётом. Молекулярная формула — C4H6. 3) Внутренний алкин состава C4H6, не реагирующий с [Ag(NH3)2]OH — это бутин-2: CH3-C≡C-CH3. 4) Гидратация (реакция Кучерова) внутреннего алкина даёт кетон: CH3-C≡C-CH3 + H2O →(Hg2+, H2SO4, кат.) CH3-CO-CH2-CH3 (бутанон).
Вариант B268D3
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула вещества: C9H10O2.
Структурная формула: C6H5–O–CO–CH2–CH3 (фениловый эфир пропановой кислоты, фенилпропионат).
Уравнение гидролиза: C6H5–OCO–C2H5 + 2NaOH = C6H5ONa + C2H5COONa + H2O
1) Вычисляем количества веществ продуктов сгорания: n(CO2)=26,21/22,4≈1,17 моль → n(C)=1,17 моль, m(C)=14,04 г.
n(H2O)=11,7/18=0,65 моль → n(H)=1,3 моль, m(H)=1,3 г.
2) Масса кислорода = 19,5-14,04-1,3=4,16 г → n(O)=4,16/16=0,26 моль.
3) Соотношение n(C):n(H):n(O)=1,17:1,3:0,26, делим на 0,13: 9:10:2 — простейшая формула C9H10O2 (M=108+10+32=150 г/моль).
4) Проверка: n(A)=19,5/150=0,13 моль; n(C)=0,13×9=1,17 ✓; n(H)=0,13×10=1,3 ✓; n(O)=0,13×2=0,26 ✓ — всё сходится.
5) Степень непредельности C9H10O2=(2×9+2-10)/2=5 — соответствует ароматическому кольцу (4) плюс одной карбонильной группе (1, сложноэфирная группа C=O).
6) По условию гидролиз с NaOH даёт ДВЕ соли — это характерно для СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ФЕНОЛОВ (не обычных спиртов): при гидролизе такого эфира образуется соль карбоновой кислоты (RCOONa) И фенолят натрия (ArONa, так как освобождающийся фенол — кислота, реагирующая с избытком NaOH). Подходящая структура: фениловый эфир пропановой кислоты C6H5-O-CO-C2H5 (формула C9H10O2 совпадает).
7) Уравнение гидролиза (щелочной, с избытком NaOH для образования именно двух солей): C6H5-OCO-C2H5 + 2NaOH = C6H5ONa + C2H5COONa + H2O.
ПРИМЕЧАНИЕ: формула C9H10O2 допускает и другие структуры сложных эфиров фенолов (например, крезилацетат — эфир метилфенола и уксусной кислоты), удовлетворяющие тем же условиям; уверенность в конкретной структуре несколько ниже обычной, рекомендуется сверить с официальным ключом, если он доступен.
Вариант B2F4C7
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула вещества А: C6H14N2O2 (M=146 г/моль) — лизин (2,6-диаминогексановая кислота), H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH. Уравнение реакции с избытком HCl: H2N-(CH2)4-CH(NH2)-COOH + 2HCl = [H3N-(CH2)4-CH(NH3)-COOH]Cl2
1) Вычисление формулы.
n(CO2) = 26,88/22,4 = 1,2 моль → n(C) = 1,2 моль, m(C) = 14,4 г.
n(N2) = 4,48/22,4 = 0,2 моль → n(N) = 0,4 моль, m(N) = 5,6 г.
n(H2O) = 25,2/18 = 1,4 моль → n(H) = 2,8 моль, m(H) = 2,8 г.
m(O) = 29,2 − 14,4 − 5,6 − 2,8 = 6,4 г → n(O) = 6,4/16 = 0,4 моль.
C:H:N:O = 1,2:2,8:0,4:0,4 = 3:7:1:1 (делим на 0,4). Простейшая формула C3H7NO, M=73 г/моль.
2) Определение истинной молекулярной формулы. По условию молекула содержит несколько («максимально удалённых друг от друга») азотсодержащих групп — то есть минимум 2 атома азота. При простейшей формуле (M=73) на молекулу приходится только 1 атом N — противоречие. Значит истинная формула вдвое больше: C6H14N2O2 (M=146).
Проверка: n(A)=29,2/146=0,2 моль; n(C)=0,2·6=1,2 ✓; n(N)=0,2·2=0,4 ✓; n(H)=0,2·14=2,8 ✓; n(O)=0,2·2=0,4 ✓ — всё сходится.
3) Определение структуры. Формула C6H14N2O2 с тремя функциональными группами (по условию), где азотсодержащие группы максимально удалены друг от друга в неразветвлённой цепи, и вещество реагирует и с HCl, и с NaOH (амфотерное поведение аминокислоты) — это классическая аминокислота лизин: H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH (2,6-диаминогексановая кислота). Три функциональные группы: две аминогруппы (–NH2, на 2-м и 6-м атомах углерода, то есть максимально далеко друг от друга в 6-углеродной неразветвлённой цепи) и одна карбоксильная группа (–COOH).
4) Уравнение реакции с избытком HCl (обе аминогруппы протонируются, образуется дигидрохлорид):
H2N-(CH2)4-CH(NH2)-COOH + 2HCl = [H3N-(CH2)4-CH(NH3)-COOH]Cl2
Вариант B357BB
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула А: C6H4Br3N (2,4,6-трибромоанилин)
1) Вычисление молекулярной формулы.
n(CO2) = 2.64 г / 44 г/моль = 0.06 моль → n(C) = 0.06 моль.
n(HBr) = 2.43 г / 81 г/моль = 0.03 моль → n(Br) = 0.03 моль.
n(H2O) = 0.09 г / 18 г/моль = 0.005 моль → n(H, из воды) = 0.01 моль.
n(N2) = 0.112 л / 22.4 л/моль = 0.005 моль → n(N) = 0.01 моль.
При сгорании бромсодержащего органического вещества часть водорода связывается с бромом, образуя HBr, а оставшийся водород — воду. Общее количество водорода в исходном веществе: n(H) = n(H в H2O) + n(H в HBr) = 0.01 + 0.03 = 0.04 моль.
Проверка на наличие кислорода: m(C)=0.06×12=0.72 г; m(H)=0.04×1=0.04 г; m(Br)=0.03×80=2.4 г; m(N)=0.01×14=0.14 г. Сумма = 0.72+0.04+2.4+0.14 = 3.30 г — совпадает с массой образца (3.3 г), значит кислорода в веществе НЕТ.
Соотношение C:H:Br:N = 0.06 : 0.04 : 0.03 : 0.01 = (после деления на 0.01) 6 : 4 : 3 : 1.
Простейшая формула: C6H4Br3N. Проверка: M = 6×12+4+3×80+14 = 72+4+240+14 = 330 г/моль; n(A) = 3.3/330 = 0.01 моль — все количества элементов сходятся точно.
2) Установление строения.
По условию вещество Б (азотсодержащее) не содержит sp3-гибридизованных атомов углерода — значит Б полностью ароматическое/ненасыщенное. Таким соединением, дающим при бромировании продукт состава C6H4Br3N, является анилин C6H5NH2 (все атомы углерода кольца — sp2, атом азота не в счёт). При бромировании анилина (активированное кольцо за счёт NH2-группы) избыток брома замещает водороды в орто- и пара-положениях:
C6H5NH2 + 3Br2 = C6H2Br3NH2 + 3HBr
Вещество А — 2,4,6-трибромоанилин: бензольное кольцо с NH2-группой у C1 и атомами брома у C2, C4, C6.
3) Уравнение реакции бромирования:
C6H5NH2 + 3Br2 = C6H2Br3NH2 + 3HBr
Вариант B53627
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула вещества: C4H12NBr.
Структурная формула: [(C2H5)2NH2]Br (бромид диэтиламмония).
Уравнение реакции: C2H5NH2 + C2H5Br = [(C2H5)2NH2]Br
1) Берём 100 г вещества: m(N)=9,09 г, m(C)=31,19 г, m(Br)=51,87 г, остальное — водород: m(H)=100-9,09-31,19-51,87=7,85 г.
2) n(N)=9,09/14=0,6493 моль; n(C)=31,19/12=2,599 моль; n(Br)=51,87/80=0,6484 моль; n(H)=7,85/1=7,85 моль.
3) Делим все на наименьшее (≈0,649): N:1, C:4, Br:1, H:12 — простейшая формула C4H12NBr (M=48+12+14+80=154 г/моль).
4) Проверка процентного состава: %N=14/154=9,09% ✓, %C=48/154=31,17%≈31,19% ✓, %Br=80/154=51,95%≈51,87% ✓ (расхождения — округление в условии).
5) Вещество получено из первичного амина и бромэтана. Это реакция алкилирования амина (SN2): первичный амин реагирует с бромэтаном, образуя соль вторичного амина. Если исходный амин — этиламин C2H5NH2, то продукт — бромид диэтиламмония [(C2H5)2NH2]Br, формула C4H12NBr (проверка: C:2×2=4 ✓, H:2×5+2=12 ✓, N:1 ✓, Br:1 ✓) — полностью совпадает.
6) Уравнение реакции: C2H5NH2 + C2H5Br = [(C2H5)2NH2]Br (нуклеофильное замещение атома брома азотом амина с последующим образованием соли аммония).
Вариант BA44ED
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула вещества: C4H6O4.
Структурная формула: HCOO–CH2–CH2–OOCH (диформиат этиленгликоля).
Уравнение гидролиза: HCOO–CH2–CH2–OOCH + 2KOH = 2HCOOK + HOCH2CH2OH
1) Вычисляем количества веществ продуктов сгорания: n(CO2)=7,168/22,4=0,32 моль → n(C)=0,32 моль, m(C)=3,84 г.
n(H2O)=4,32/18=0,24 моль → n(H)=0,48 моль, m(H)=0,48 г.
2) Масса кислорода = 9,44-3,84-0,48=5,12 г → n(O)=5,12/16=0,32 моль.
3) Соотношение n(C):n(H):n(O)=0,32:0,48:0,32=2:3:2 — простейшая формула C2H3O2 (нецелая степень непредельности 1,5 — невозможно), значит истинная формула удвоена: C4H6O4 (M=48+6+64=118 г/моль).
4) Проверка: n(A)=9,44/118=0,08 моль; n(C)=0,08×4=0,32 ✓; n(H)=0,08×6=0,48 ✓; n(O)=0,08×4=0,32 ✓ — сходится.
5) По условию гидролиз с KOH даёт ДВА продукта в соотношении 2:1, причём первый (в бо́льшем количестве) имеет состав CHO2K — это формиат калия HCOOK (соль муравьиной кислоты). Соотношение 2:1 (2 моль HCOOK на 1 моль второго продукта) указывает на ДИЭФИР муравьиной кислоты с ДИОЛОМ: при гидролизе такого диэфира на 1 моль исходного вещества образуется 2 моль HCOOK и 1 моль диола.
6) Подходящая структура (с учётом формулы C4H6O4): диформиат этиленгликоля HCOO-CH2-CH2-OOCH (сложный диэфир муравьиной кислоты и этиленгликоля). Проверка формулы: 2×(HCOO, по 1C,1H,2O)=2C,2H,4O + CH2CH2(2C,4H) = всего 4C,6H,4O — совпадает с C4H6O4.
7) Уравнение гидролиза (щелочной гидролиз сложного диэфира двумя эквивалентами KOH): HCOO-CH2-CH2-OOCH + 2KOH = 2HCOOK + HOCH2CH2OH (этиленгликоль). Соотношение продуктов HCOOK:этиленгликоль = 2:1, что соответствует условию задачи.
Вариант BA45FC
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула — C5H9NO4 (глутаминовая кислота). Структурная формула: HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH. Реакция с избытком KOH: HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH + 2KOH → KOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOK + 2H2O
1) n(CO2)=5,6/22,4=0,25 моль → n(C)=0,25 моль, m(C)=3 г. n(H2O)=4,05/18=0,225 моль → n(H)=0,45 моль, m(H)=0,45 г. n(N2)=0,56/22,4=0,025 моль → n(N)=0,05 моль (2 атома N на молекулу N2), m(N)=0,7 г. m(O)=7,35−3−0,45−0,7=3,2 г → n(O)=3,2/16=0,2 моль. Соотношение C:H:N:O=0,25:0,45:0,05:0,2, делим на 0,05: 5:9:1:4. Формула C5H9NO4 (M=60+9+14+64=147). 2) Вещество имеет неразветвлённый углеродный скелет, содержит ТРИ функциональные группы (при формуле C5H9NO4 это соответствует двум карбоксильным группам COOH и одной аминогруппе NH2), причём аминогруппа находится в α-положении к одной из карбоксильных групп, и вещество реагирует и с KOH, и с HCl (амфотерные свойства, типичные для аминокислот). Это глутаминовая кислота: HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH (проверка формулы: C5H9NO4 — совпадает точно). 3) Реакция с избытком KOH — нейтрализация обеих карбоксильных групп (аминогруппа с щёлочью не реагирует): HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH + 2KOH → KOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOK + 2H2O.
Вариант C5C139
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: C4H6Br4 — 1,2,3,4-тетрабромбутан, BrCH2–CHBr–CHBr–CH2Br
1) Расчёт: n(CO2) = 4,48/22,4 = 0,2 моль → n(C) = 0,2 моль.
n(H2O) = 0,9/18 = 0,05 моль → n(H, из воды) = 0,1 моль.
n(HBr) = 16,2/81 = 0,2 моль → n(H, из HBr) = 0,2 моль; n(Br) = 0,2 моль.
При сгорании броморганического соединения весь бром выделяется в виде HBr, оставшийся водород — в виде H2O.
Общее n(H) = 0,1+0,2 = 0,3 моль.
Соотношение n(C):n(H):n(Br) = 0,2:0,3:0,2 = 2:3:2 → простейшая формула C2H3Br2 (нечётное число атомов H нехарактерно для продукта присоединения Br2 к обычному углеводороду), следовательно истинная формула — удвоенная: C4H6Br4.
2) Молекулярная формула вещества А: C4H6Br4.
3) Поскольку А получено присоединением ИЗБЫТКА брома к углеводороду Б состава C4H6Br4−Br4=C4H6, а при недостатке брома на Б возможно образование структурных изомеров (характерно для 1,2- и 1,4-присоединения к сопряжённому диену), Б — бутадиен-1,3 (CH2=CH–CH=CH2). Структурная формула А (продукт полного присоединения 2 моль Br2 по обеим двойным связям): BrCH2–CHBr–CHBr–CH2Br (1,2,3,4-тетрабромбутан).
4) Уравнение реакции:
CH2=CH–CH=CH2 + 2Br2(избыток) → BrCH2–CHBr–CHBr–CH2Br
Вариант CAD4CA
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула А: C6H13N2O2K (M=184 г/моль) — калиевая соль лизина, H2N-(CH2)4-CH(NH2)-COOK. Уравнение получения из вещества B (лизина): H2N-(CH2)4-CH(NH2)-COOH + KOH = H2N-(CH2)4-CH(NH2)-COOK + H2O
1) Вычисление формулы. Берём 100 г вещества А: m(C)=39,13 г, m(O)=17,39 г, m(N)=15,22 г, m(K)=21,20 г, m(H)=100−39,13−17,39−15,22−21,20=7,06 г.
n(C)=39,13/12=3,261 моль; n(O)=17,39/16=1,087 моль; n(N)=15,22/14=1,087 моль; n(K)=21,20/39=0,5436 моль; n(H)=7,06/1=7,06 моль.
Делим все на n(K)=0,5436: C≈6; O≈2; N≈2; H≈13; K=1.
Формула: C6H13N2O2K, M=6·12+13+2·14+2·16+39=72+13+28+32+39=184 г/моль.
Проверка: %C=72/184=39,13% ✓; %O=32/184=17,39% ✓; %N=28/184=15,22% ✓; %K=39/184=21,20% ✓ — всё точно совпадает.
2) Определение структуры. Формула C6H13N2O2K соответствует калиевой соли аминокислоты с формулой C6H14N2O2 (добавление K вместо одного H означает нейтрализацию карбоксильной группы). По условию вещество B (из которого получена соль) имеет неразветвлённый скелет, три функциональные группы (значит 2 группы NH2 + 1 группа COOH), при этом аминогруппы максимально удалены друг от друга — это классическая аминокислота лизин: H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH (2,6-диаминогексановая кислота).
Значит вещество А — калиевая соль лизина: H2N-(CH2)4-CH(NH2)-COOK (нейтрализована только карбоксильная группа, так как для нейтрализации обеих аминогрупп потребовался бы избыток кислоты, а не щёлочи).
3) Уравнение реакции получения А из B (лизина) действием гидроксида калия (нейтрализация карбоксильной группы):
H2N-(CH2)4-CH(NH2)-COOH + KOH = H2N-(CH2)4-CH(NH2)-COOK + H2O
Вариант cBDe9F
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: C8H14O4 (дипропионат этиленгликоля); структурная формула C2H5-COO-CH2-CH2-OOC-C2H5
1) n(CO2)=7,04/44=0,16 моль → n(C)=0,16 моль, m(C)=1,92 г. n(H2O)=2,52/18=0,14 моль → n(H)=0,28 моль, m(H)=0,28 г. m(O)=3,48-1,92-0,28=1,28 г → n(O)=1,28/16=0,08 моль. Соотношение C:H:O=0,16:0,28:0,08=2:3,5:1=4:7:2 (умножили на 2). Простейшая формула C4H7O2 (M=87). 2) Поскольку при гидролизе образуются соль и этиленгликоль в соотношении 2:1, вещество — диэфир этиленгликоля с ОДНОЙ и той же одноосновной кислотой (обе OH-группы гликоля этерифицированы одинаковой кислотой, поэтому на 1 моль гликоля приходится 2 моль соли кислоты). Истинная молекулярная формула — удвоенная: C8H14O4 (M=174). Проверка: n(вещества)=3,48/174=0,02 моль, n(CO2)=0,02×8=0,16 моль ✓, n(H2O)=0,02×7=0,14 моль ✓ — точное совпадение. Подбор кислоты: этиленгликоль (C2H6O2) + 2×(кислота) - 2H2O = C8H14O4 → кислота имеет формулу C3H6O2 (пропановая/пропионовая кислота, C2H5COOH). 3) Структурная формула вещества: C2H5-COO-CH2-CH2-OOC-C2H5 (дипропионат этиленгликоля). 4) Уравнение гидролиза: C2H5COOCH2CH2OOCC2H5+2NaOH=2C2H5COONa+HOCH2CH2OH (соль:гликоль=2:1, как в условии).
Вариант D02A82
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула — C3H6O2 (этилформиат, HCOOC2H5). Структурная формула: H-COO-CH2-CH3. Реакция гидролиза: HCOOC2H5 + H2O ⇌(H2SO4, кат.) HCOOH + C2H5OH
1) n(CO2)=3,36/22,4=0,15 моль → n(C)=0,15 моль, m(C)=1,8 г. n(H2O)=2,7/18=0,15 моль → n(H)=0,3 моль, m(H)=0,3 г. m(O)=3,7−1,8−0,3=1,6 г → n(O)=1,6/16=0,1 моль. Соотношение C:H:O=0,15:0,3:0,1=3:6:2. Формула C3H6O2 (M=36+6+32=74). 2) Вещество подвергается гидролизу (сложный эфир), один из продуктов гидролиза реагирует с Cu(OH)2 при нагревании с образованием КИРПИЧНО-КРАСНОГО осадка (Cu2O) — это качественная реакция на альдегидную группу (или муравьиную кислоту/формиаты, содержащие альдегидоподобный фрагмент H-COO-). Значит вещество А — сложный эфир МУРАВЬИНОЙ кислоты. При формуле C3H6O2 это этилформиат: H-COO-C2H5 (муравьиная кислота + этанол). 3) Уравнение гидролиза в присутствии серной кислоты: HCOOC2H5 + H2O ⇌(H2SO4) HCOOH + C2H5OH. Образовавшаяся муравьиная кислота (содержит группу -COOH с атомом H у карбонильного углерода, аналогично альдегидам) реагирует с Cu(OH)2 при нагревании с образованием кирпично-красного Cu2O.
Вариант D0C748
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: C6H10O4 — этиленгликольдиацетат, CH3COO–CH2–CH2–OOCCH3
Продукт гидролиза C2H3O2Na — это формула ацетата натрия CH3COONa.
Второй продукт: C=38,71%, H=9,68%, O=100−38,71−9,68=51,61%.
ν(C)=38,71/12=3,226; ν(H)=9,68/1=9,68; ν(O)=51,61/16=3,226. Соотношение C:H:O=1:3:1 (после деления на 3,226) → простейшая формула CH3O (не даёт стабильной молекулы); умножаем на 2 → C2H6O2 (M=62 г/моль).
Проверка: C%=24/62=38,7%✓, H%=6/62=9,68%✓, O%=32/62=51,6%✓ — C2H6O2 это этиленгликоль HOCH2CH2OH.
При щелочном гидролизе получены ацетат натрия и этиленгликоль — значит исходное вещество представляет собой ДИЭФИР этиленгликоля и уксусной кислоты (оба гидроксила этерифицированы): CH3COO–CH2–CH2–OOCCH3 (этиленгликольдиацетат, C6H10O4).
Уравнение щелочного гидролиза: CH3COO–CH2–CH2–OOCCH3 + 2NaOH --t°--> 2CH3COONa + HOCH2CH2OH.
Вариант D1B0EC
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: C6H10O4 — адипиновая (гександиовая) кислота, HOOC(CH2)4COOH
1) Расчёт формулы (на 100 г): C=49,31%, O=43,84%, H=6,85%.
n(C)=49,31/12≈4,109 моль; n(O)=43,84/16=2,74 моль; n(H)=6,85/1=6,85 моль.
Соотношение C:H:O = 4,109:6,85:2,74 ≈ 1,5:2,5:1 = 3:5:2 (умножая на 2).
Простейшая формула C3H5O2 (M=73) имеет нечётное число H, нехарактерное для устойчивой молекулы — истинная формула удвоена: C6H10O4 (M=146).
Проверка: %C=72/146=49,32%; %H=10/146=6,85%; %O=64/146=43,84% — совпадает.
2) Молекулярная формула: C6H10O4.
Так как вещество получено жёстким окислением циклического углеводорода БЕЗ заместителей в цикле, а при разрыве кольца оба атома двойной связи (несущие по одному H) превращаются в группы COOH с сохранением всех атомов углерода кольца — исходный углеводород содержит 6 атомов углерода (циклогексен), а продукт — дикарбоновая кислота с 6 атомами углерода: адипиновая (гександиовая) кислота.
3) Структурная формула: HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH.
4) Уравнение реакции:
5C6H10(циклогексен) + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5HOOC(CH2)4COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
Вариант D2E3E2
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула А: C4H6O2 (бутандион-2,3, диацетил)
1) Вычисление молекулярной формулы.
n(CO2) = 4.48 л / 22.4 л/моль = 0.2 моль → n(C) = 0.2 моль, m(C) = 2.4 г.
n(H2O) = 2.7 г / 18 г/моль = 0.15 моль → n(H) = 0.3 моль, m(H) = 0.3 г.
Сумма масс C и H: 2.4+0.3=2.7 г. m(O) = 4.3−2.7 = 1.6 г → n(O) = 1.6/16 = 0.1 моль.
Соотношение C:H:O = 0.2 : 0.3 : 0.1 = (после деления на 0.1) 2 : 3 : 1. Простейшая формула C2H3O имеет нечётное число H — недопустимо для нейтральной молекулы; истинная формула вдвое больше: C4H6O2.
Проверка: M(C4H6O2)=4×12+6+32=86 г/моль. n(A)=4.3/86=0.05 моль. n(C)=0.05×4=0.2 ✓; n(H)=0.05×6=0.3 ✓; n(O)=0.05×2=0.1 ✓ — всё сходится.
2) Установление строения.
Вещество Б реагирует с гидроксидом диамминсеребра(I) в соотношении 1:2 — это указывает на углеводород с ДВУМЯ концевыми (терминальными) тройными связями типа ≡CH, каждая из которых замещается на серебро. Такому условию соответствует бута-1,3-диин: HC≡C-C≡CH (оба конца — терминальные алкины).
HC≡C-C≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH → AgC≡C-C≡CAg↓ + 2H2O + 4NH3 (подтверждает соотношение 1:2).
Гидратация обеих тройных связей бутадиина по правилу Марковникова (реакция Кучерова) даёт симметричный дикетон — бутандион-2,3 (диацетил):
HC≡C-C≡CH + 2H2O →(Hg2+, t°) CH3-C(=O)-C(=O)-CH3
Структурная формула А: CH3-CO-CO-CH3 (бутандион-2,3).
3) Уравнение гидратации:
HC≡C-C≡CH + 2H2O = CH3-CO-CO-CH3
Вариант D3718C
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: C7H8O — бензиловый спирт, C6H5–CH2–OH
ν(CO2)=31,36/22,4=1,4 моль → C=1,4 моль.
ν(H2O)=14,4/18=0,8 моль → H=1,6 моль.
Масса C=1,4·12=16,8 г; H=1,6·1=1,6 г. Сумма=18,4 г.
Масса O (по разности)=21,6−18,4=3,2 г → ν(O)=3,2/16=0,2 моль.
C:H:O=1,4:1,6:0,2=7:8:1 (делим на 0,2) → C7H8O (M=108 г/моль).
Проверка: ν(вещества)=21,6/108=0,2 моль; C=0,2·7=1,4✓, H=0,2·8=1,6✓, O=0,2·1=0,2✓ — сходится.
Число степеней ненасыщенности = (2·7+2−8)/2=4 — соответствует бензольному кольцу. Вещество вступает в этерификацию с уксусной кислотой — значит это спирт: бензиловый спирт C6H5–CH2–OH.
Уравнение этерификации: C6H5CH2OH + CH3COOH ⇌ CH3COOCH2C6H5 (бензилацетат) + H2O.
Вариант D4A521
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула C5H8O4 (глутаровая кислота), структурная формула HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH; уравнение: 5C5H8(циклопентен) + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5C5H8O4 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
1) Определяем молекулярную формулу. Дано: C=45,45%, O=48,48%, H=6,07%.
На 100 г вещества:
n(C) = 45,45/12 = 3,7875 моль
n(O) = 48,48/16 = 3,03 моль
n(H) = 6,07/1 = 6,07 моль
Делим на наименьшее (3,03): C=1,25; O=1; H=2,003. Умножаем на 4: C=5, O=4, H=8.
Простейшая формула: C5H8O4. M=5·12+8+4·16=132 г/моль. Проверка: ω(C)=60/132=45,45% ✓, ω(H)=8/132=6,06% ✓, ω(O)=64/132=48,48% ✓.
2) По условию вещество получено окислением ЦИКЛИЧЕСКОГО углеводорода БЕЗ заместителей в цикле перманганатом калия в кислой среде. Жёсткое окисление разрывает кольцо ИМЕННО по месту двойной связи цикла (циклоалкана без двойной связи KMnO4 не окисляет вовсе — значит исходный углеводород это ЦИКЛОАЛКЕН), превращая оба конца разорванного кольца в карбоксильные группы, при этом число атомов углерода сохраняется.
Формула C5H8O4 с двумя карбоксильными группами (-COOH, -COOH) на концах прямой цепи из 5 атомов углерода — это ГЛУТАРОВАЯ (пентандиовая) кислота: HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH. Проверка: C=5 (2 в COOH + 3 в CH2), H=2·1(COOH)+3·2(CH2)=8, O=2·2(в двух COOH)=4 — совпадает.
Исходный циклический углеводород — ЦИКЛОПЕНТЕН (C5H8, пятичленный цикл с одной двойной связью, без заместителей).
3) Уравнение окисления циклопентена перманганатом калия в кислой среде (жёсткое окисление, разрыв кольца по двойной связи; каждый из двух алкеновых атомов углерода теряет 4 электрона при переходе от -1 к +3 в COOH, суммарно 8e- на молекулу; Mn+7→Mn+2 принимает 5e-, НОК(8,5)=40 → 5 циклопентена : 8 KMnO4):
5C5H8 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5C5H8O4 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
(Проверено по балансу атомов C, H, O, K, Mn, S — уравнение сбалансировано.)
Вариант D7F9CD
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула вещества: C9H10O2.
Структурная формула: C6H5–O–CO–CH2–CH3 (фениловый эфир пропановой кислоты).
Уравнение гидролиза: C6H5–OCO–C2H5 + 2KOH = C6H5OK + C2H5COOK + H2O
1) Берём 100 г вещества: m(C)=72 г, m(O)=21,33 г, m(H)=6,67 г.
n(C)=72/12=6 моль; n(O)=21,33/16=1,333 моль; n(H)=6,67/1=6,67 моль.
2) Делим на наименьшее (1,333): C:4,5, O:1, H:5,0 — нецелое значение для C, умножаем всё на 2: C:9, H:10, O:2 — простейшая формула C9H10O2 (M=108+10+32=150 г/моль).
3) Степень непредельности = (2×9+2-10)/2=5 — ароматическое кольцо (4) плюс одна карбонильная (сложноэфирная) группа (1).
4) Гидролиз с KOH даёт ДВЕ соли — характерно для сложного эфира ФЕНОЛА (не обычного спирта): освобождающийся фенол сам является кислотой и с избытком KOH образует соль (фенолят), а кислотный остаток образует соль карбоновой кислоты.
5) Подходящая структура: фениловый эфир пропановой кислоты C6H5-O-CO-C2H5 (формула C9H10O2 совпадает).
6) Уравнение гидролиза (с избытком KOH, дающим обе соли): C6H5-OCO-C2H5 + 2KOH = C6H5OK + C2H5COOK + H2O.
Вариант D9A492
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула — C3H9N (метилэтиламин). Структурная формула: CH3-NH-CH2-CH3. Реакция с избытком H2SO4: CH3-NH-C2H5 + H2SO4(изб.) → [CH3(C2H5)NH2]HSO4
1) n(CO2)=1,344/22,4=0,06 моль → n(C)=0,06 моль, m(C)=0,72 г. n(H2O)=1,62/18=0,09 моль → n(H)=0,18 моль, m(H)=0,18 г. Масса N (остаток): 1,18−0,72−0,18=0,28 г → n(N)=0,28/14=0,02 моль. Соотношение C:H:N=0,06:0,18:0,02=3:9:1. Формула C3H9N (M=36+9+14=59). Проверка: n(вещества)=1,18/59=0,02 моль, n(C)=3×0,02=0,06 ✓, n(H)=9×0,02=0,18 ✓, n(N)=1×0,02=0,02 ✓ — всё совпадает. 2) По условию это ВТОРИЧНЫЙ амин состава C3H9N — это метилэтиламин: CH3-NH-CH2-CH3 (структура R-NH-R' с R=CH3, R'=C2H5, в отличие от третичного триметиламина (CH3)3N, имеющего ту же молекулярную формулу, но другое строение). 3) Реакция с избытком серной кислоты (амин — монокислотное основание, с избытком двухосновной кислоты образуется кислая соль — гидросульфат): CH3-NH-C2H5 + H2SO4(изб.) → [CH3(C2H5)NH2]HSO4.
Вариант DBEBCB
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: C6H7N — анилин, C6H5NH2
1) Расчёт: n(H2O) = 1,26/18 = 0,07 моль → n(H) = 0,14 моль.
n(N2) = 0,224/22,4 = 0,01 моль → n(N) = 0,02 моль.
Вещество не содержит кислорода, поэтому m(C) = m(образца) − m(H) − m(N) = 1,86 − 0,14×1 − 0,02×14 = 1,86 − 0,14 − 0,28 = 1,44 г → n(C) = 1,44/12 = 0,12 моль.
Соотношение n(C):n(H):n(N) = 0,12:0,14:0,02 = 6:7:1.
2) Молекулярная формула: C6H7N (M=93). Данной формуле соответствует анилин, что подтверждается условием — вещество получается восстановлением соответствующего нитросоединения (нитробензола) водородом.
Проверка: n(вещества)=1,86/93=0,02 моль; n(C)=0,02×6=0,12 моль ✓; n(H)=0,02×7=0,14 моль ✓; n(N)=0,02×1=0,02 моль ✓.
3) Структурная формула: C6H5–NH2 (анилин).
4) Уравнение реакции получения:
C6H5NO2 + 3H2 →(кат., Ni или Pt) C6H5NH2 + 2H2O
Вариант DccAD9
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: C7H10ClN — хлорид N-метиланилиния, [C6H5NH2CH3]Cl
1) Расчёт: n(CO2) = 6,272/22,4 = 0,28 моль → n(C) = 0,28 моль.
n(HCl) = 1,46/36,5 = 0,04 моль → n(H, из HCl) = 0,04 моль; n(Cl) = 0,04 моль.
n(N2) = 0,448/22,4 = 0,02 моль → n(N) = 0,04 моль.
n(H2O) = 3,24/18 = 0,18 моль → n(H, из воды) = 0,36 моль.
Общее n(H) = 0,04+0,36 = 0,4 моль.
Проверка массы (без кислорода): m(C)+m(H)+m(N)+m(Cl) = 0,28×12+0,4×1+0,04×14+0,04×35,5 = 3,36+0,4+0,56+1,42 = 5,74 г — точно совпадает с массой образца, значит кислорода в веществе нет.
Соотношение n(C):n(H):n(N):n(Cl) = 0,28:0,4:0,04:0,04 = 7:10:1:1.
2) Молекулярная формула: C7H10ClN (M=143,5). Так как вещество А образуется при действии хлорметана на вещество Б, а в составе А есть и хлор, и азот, речь идёт о реакции N-алкилирования амина хлорметаном с прямым образованием соли — хлорида N-метиланилиния: анилин (Б, C6H5NH2) + CH3Cl → [C6H5NH2CH3]Cl (А). Проверка формулы: C6H7N (анилин) + CH3Cl (без потери атомов, хлорид-ион остаётся противоионом) = C7H10ClN — совпадает.
3) Структурная формула: [C6H5–NH2–CH3]+Cl− (хлорид N-метиланилиния).
4) Уравнение реакции получения:
C6H5NH2 (Б) + CH3Cl → [C6H5NH2CH3]Cl (А)
Вариант DF5AAA
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула вещества А: C4H5Na (натриевая соль бутина-1).
Структурная формула: Na–C≡C–CH2–CH3
Уравнение реакции: NaC≡C–CH2–CH3 + (CH3)3CCl = (CH3)3C–C≡C–CH2–CH3 + NaCl
1) Вычисляем количества веществ продуктов сгорания: n(CO2)=1,568/22,4=0,07 моль. n(Na2CO3)=1,06/106=0,01 моль → n(Na)=0,02 моль (2 атома Na на формулу), n(C из Na2CO3)=0,01 моль (1 атом C).
Образование Na2CO3 при сгорании указывает на присутствие НАТРИЯ в исходном веществе (характерно для солей органических кислот/натрийорганических соединений).
2) Общее количество углерода = C(из CO2)+C(из Na2CO3) = 0,07+0,01=0,08 моль.
3) n(H2O)=0,9/18=0,05 моль → n(H)=0,1 моль.
4) Проверка баланса массы: m(C)=0,08×12=0,96 г; m(H)=0,1×1=0,1 г; m(Na)=0,02×23=0,46 г. Сумма=0,96+0,1+0,46=1,52 г — точно совпадает с массой навески, значит кислорода в веществе нет.
5) Соотношение n(C):n(H):n(Na)=0,08:0,1:0,02=4:5:1 — простейшая формула C4H5Na (M=48+5+23=76 г/моль).
6) Проверка: n(A)=1,52/76=0,02 моль; n(C)=0,02×4=0,08 ✓; n(H)=0,02×5=0,1 ✓; n(Na)=0,02×1=0,02 ✓ — всё сходится.
7) По условию вещество реагирует с 2-метил-2-хлорпропаном (трет-бутилхлоридом), образуя АЛКИН — это классическая реакция алкилирования ацетиленид-иона (натриевой соли терминального алкина): натриевая соль бутина-1 (NaC≡C-CH2-CH3, C4H5Na — формула совпадает!) взаимодействует с алкилгалогенидом, замещая натрий на алкильную группу и удлиняя углеродную цепь алкина.
8) Уравнение реакции: NaC≡C-CH2-CH3 + (CH3)3CCl = (CH3)3C-C≡C-CH2-CH3 + NaCl (образуется 4,4-диметилгексин-2).
Вариант DFE6ED
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула C14H12 (стильбен), структурная формула C6H5-CH=CH-C6H5; уравнение: 5C6H5-CH=CH-C6H5 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10C6H5COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
1) Определяем состав вещества А. Из продуктов сгорания:
n(CO2)=15,68/22,4=0,7 моль → n(C)=0,7 моль, m(C)=8,4 г
n(H2O)=5,4/18=0,3 моль → n(H)=0,6 моль, m(H)=0,6 г
Сумма m(C)+m(H)=8,4+0,6=9,0 г = вся масса вещества (9,0 г) — значит вещество А НЕ содержит кислорода, состоит только из C и H.
2) Соотношение C:H = 0,7:0,6 = 7:6.
3) По условию: вещество не содержит sp3-углерода, а при жёстком окислении подкисленным раствором KMnO4 даёт ТОЛЬКО ОДНО органическое вещество — бензойную кислоту. Это означает, что молекула СИММЕТРИЧНА (обе «половины» дают одинаковый продукт окисления) и содержит двойную связь между двумя атомами углерода, каждый из которых непосредственно связан с бензольным кольцом (только тогда оба фрагмента при разрыве двойной связи дадут именно бензойную кислоту).
Этому полностью соответствует СТИЛЬБЕН (1,2-дифенилэтилен): C6H5-CH=CH-C6H5, молекулярная формула C14H12. Проверка соотношения: C:H=14:12=7:6 ✓ (совпадает с найденным).
Все атомы углерода в стильбене — sp2 (алкеновые CH= и ароматические кольца), sp3-атомов нет — соответствует условию.
Проверка по массе: M(C14H12)=14·12+12=180 г/моль; n(вещества)=9,0/180=0,05 моль; n(C)=0,05·14=0,7 ✓; n(H)=0,05·12=0,6 ✓ — полностью подтверждено.
4) Структурная формула: C6H5-CH=CH-C6H5
5) Уравнение жёсткого окисления (разрыв двойной связи, каждый алкеновый атом C переходит из степени окисления -1 в +3 (COOH), теряя 4e-, суммарно 8e- на молекулу; Mn+7→Mn+2 принимает 5e-, НОК(8,5)=40 → 5 стильбена : 8 KMnO4):
5C6H5-CH=CH-C6H5 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10C6H5COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
Вариант E2C79E
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: C4H11NO2 — ацетат этиламмония, CH3COO⁻·[C2H5NH3]⁺
ν(CO2)=35,84/22,4=1,6 моль → C=1,6 моль.
ν(H2O)=39,6/18=2,2 моль → H=4,4 моль.
ν(N2)=4,48/22,4=0,2 моль → N=0,4 моль (атомов).
Масса C=1,6·12=19,2 г; H=4,4·1=4,4 г; N=0,4·14=5,6 г. Сумма=29,2 г.
Масса O (по разности)=42−29,2=12,8 г → ν(O)=12,8/16=0,8 моль.
C:H:N:O=1,6:4,4:0,4:0,8=4:11:1:2 (делим на 0,4) → C4H11NO2 (M=105 г/моль).
Проверка: ν(вещества)=42/105=0,4 моль; C=0,4·4=1,6✓, H=0,4·11=4,4✓, N=0,4·1=0,4✓, O=0,4·2=0,8✓ — сходится.
Число степеней ненасыщенности=(2·4+2+1−11)/2=0 — вещество полностью насыщенное, без кратных связей и циклов. При взаимодействии с KOH образуются 2 продукта с ОДИНАКОВЫМ числом атомов углерода — это возможно для соли амина и карбоновой кислоты: этиламмоний ацетат [C2H5NH3]⁺[CH3COO]⁻ (соль слабого основания этиламина и уксусной кислоты), где оба «осколка» (этиламин и ацетат) содержат по 2 атома углерода.
Уравнение реакции с KOH (щёлочь вытесняет более слабое основание — амин, из его соли): CH3COONH3C2H5 + KOH --t°--> CH3COOK + C2H5NH2↑ + H2O.
Проверка: C4=2+2✓, H12=3+7+2✓, N1=1✓, O3=2+1✓, K1=1✓.
Вариант E38CC7
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: C5H11NO2 — изопропиловый эфир глицина, H2N–CH2–COO–CH(CH3)2
1) Расчёт: n(CO2) = 33,6/22,4 = 1,5 моль → n(C) = 1,5 моль.
n(N2) = 3,36/22,4 = 0,15 моль → n(N) = 0,3 моль.
n(H2O) = 29,7/18 = 1,65 моль → n(H) = 3,3 моль.
m(C)=1,5×12=18 г; m(H)=3,3×1=3,3 г; m(N)=0,3×14=4,2 г; сумма=25,5 г.
m(O) = 35,1−25,5 = 9,6 г → n(O) = 9,6/16 = 0,6 моль.
Соотношение n(C):n(H):n(N):n(O) = 1,5:3,3:0,3:0,6 = 5:11:1:2.
2) Молекулярная формула: C5H11NO2 (M=117). Степень непредельности = (2×5+2+1−11)/2 = 1, что соответствует одной карбонильной (сложноэфирной) группе.
Так как при гидролизе с KOH образуются органическая соль и ВТОРИЧНЫЙ спирт, вещество — сложный эфир аминокислоты (глицина) со вторичным (изопропиловым) спиртом.
3) Структурная формула: H2N–CH2–COO–CH(CH3)2 (изопропиловый эфир глицина).
4) Уравнение реакции гидролиза:
H2N–CH2–COO–CH(CH3)2 + KOH →(t°) H2N–CH2–COOK + (CH3)2CHOH
Вариант EFD95B
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: C2H4Cl2 — 1,1-дихлорэтан, CH3–CHCl2
Вещество состоит из C, H, Cl (кислорода нет).
ν(CO2)=26,4/44=0,6 моль → C=0,6 моль.
ν(H2O)=5,4/18=0,3 моль → H(из воды)=0,6 моль.
ν(HCl)=13,44/22,4=0,6 моль → Cl=0,6 моль, H(из HCl)=0,6 моль.
Общее количество H = 0,6+0,6=1,2 моль.
C:H:Cl=0,6:1,2:0,6=1:2:1 (делим на 0,6) → простейшая формула CH2Cl; умножаем на 2 → C2H4Cl2.
Получено взаимодействием соответствующего углеводорода с ИЗБЫТКОМ хлороводорода — значит исходный углеводород имеет тройную связь (алкин), присоединяющую 2 моль HCl: HC≡CH + 2HCl(изб.) = CH3–CHCl2 (обе молекулы HCl присоединяются по правилу Марковникова к одному и тому же атому углерода).
Молекулярная формула вещества: C2H4Cl2 (1,1-дихлорэтан).
Структурная формула: CH3–CHCl2.
Уравнение получения: CH≡CH + 2HCl(изб.) = CH3–CHCl2.
Вариант Fce299
Развёрнутый ответ
Правильный ответ: Молекулярная формула A: C5H9O2Na; A — изовалерат натрия (CH3)2CHCH2COONa; B — 2,5-диметилгексан; уравнение: 2(CH3)2CHCH2COONa + 2H2O →(электролиз) (CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2 + 2CO2 + H2 + 2NaOH
1) Расчёт молекулярной формулы. Поскольку при сгорании образуется Na2CO3, вещество А содержит натрий (вероятно, это соль карбоновой кислоты, что также подтверждается тем, что электролиз его раствора даёт органический продукт — реакция Кольбе).
n(CO2, газ) = 5,04/22,4 = 0,225 моль.
n(Na2CO3) = 2,65/106 = 0,025 моль → содержит 0,025 моль C и 0,05 моль Na.
Общее количество углерода: n(C) = 0,225+0,025 = 0,25 моль.
n(H2O) = 4,05/18 = 0,225 моль → n(H) = 0,45 моль.
Масса C+H+Na: 0,25×12+0,45×1+0,05×23=3+0,45+1,15=4,6 г. Масса O: 6,2-4,6=1,6 г, n(O)=1,6/16=0,1 моль.
Соотношение C:H:O:Na = 0,25:0,45:0,1:0,05 = 5:9:2:1 → формула C5H9O2Na, M=124 г/моль. Проверка: n(A)=6,2/124=0,05 моль = n(Na) — подтверждено.
2) А — сложная соль (натриевая соль карбоновой кислоты C4H9COONa). При электролизе (реакция Кольбе) радикалы R• димеризуются: 2RCOO^- -2e^- → R-R+2CO2. Чтобы в продукте B образовались ДВА третичных атома углерода, МАКСИМАЛЬНО удалённых друг от друга, радикал R должен быть изобутильным: (CH3)2CH-CH2-. Тогда димер B = (CH3)2CH-CH2-CH2-CH(CH3)2 (2,5-диметилгексан), где третичные атомы углерода (C2 и C5 в гексановой цепи) максимально разнесены (по обе стороны от места сшивки, а не в самом месте сшивки, где атомы были бы соседними).
Структурная формула А: (CH3)2CH-CH2-COONa (изовалерат натрия, соль 3-метилбутановой кислоты).
3) Уравнение электролиза (реакция Кольбе):
2(CH3)2CHCH2COONa + 2H2O →(электролиз) (CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2 + 2CO2↑ + H2↑ + 2NaOH