Задание 32 — Банк задач

Вариант 007A42 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: CH3CH2CHCl2 → (X1) CH3CH2CHO → CH3CH2COOH → (X2) CH3CHClCOOH → (X3) CH3CHClCOONa → (X4) CH3CHClCOOC2H5

1) CH3CH2CHCl2 + 2KOH(водн.) → CH3CH2CHO (X1, пропаналь) + 2KCl + H2O — щелочной гидролиз геминального дигалогенида даёт альдегид. 2) 3CH3CH2CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3CH2COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O — окисление альдегида в кислоту. 3) CH3CH2COOH + Cl2 --P(красный), кат.--> CH3CHClCOOH (X2, 2-хлорпропановая кислота) + HCl — реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского (замещение α-водорода). 4) CH3CHClCOOH + NaHCO3 → CH3CHClCOONa (X3) + H2O + CO2↑. 5) CH3CHClCOONa + C2H5Br → CH3CHClCOOC2H5 (X4, этиловый эфир 2-хлорпропановой кислоты) + NaBr — SN2 карбоксилат-иона по алкилгалогениду (образование сложного эфира).

Вариант 0110A0 Развёрнутый ответ

Растворимость безводного сульфида натрия при некоторой температуре составляет 15,6 г на 100 г воды. При этой температуре приготовили 289 г насыщенного раствора сульфида натрия. Раствор разлили в две колбы.
К раствору в первой колбе добавили избыток раствора хлорида алюминия.
К раствору во второй колбе добавили 100 г соляной кислоты, также взятой
в избытке. При этом объём газа, выделившийся из второй колбы, оказался
в 1,5 раза больше объёма газа, выделившегося из первой колбы. (Объёмы газов измерены при одинаковых условиях). Определите массовую долю хлорида натрия в конечном растворе во второй колбе.

В ответе запишите уравнения реакций, которые указаны в условии задачи,
и приведите все необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин).

Правильный ответ: 13,34%

Растворимость Na2S: 15,6 г на 100 г воды, то есть в 115,6 г насыщенного раствора содержится 15,6 г Na2S. 289 г раствора = 115,6×2,5 г, значит в нём: Na2S = 15,6×2,5 = 39 г (0,5 моль, M(Na2S)=78 г/моль), вода = 250 г. Раствор разлили на 2 колбы. Пусть в 1-й колбе x моль Na2S, во 2-й — (0,5−x) моль. Колба 1 (изб. AlCl3, необратимый совместный гидролиз солей): 2AlCl3 + 3Na2S + 6H2O = 2Al(OH)3↓ + 3H2S↑ + 6NaCl. Из x моль Na2S получается x моль H2S (соотношение 3:3=1:1). Колба 2 (изб. HCl): Na2S + 2HCl = 2NaCl + H2S↑. Из (0,5−x) моль Na2S получается (0,5−x) моль H2S. По условию V(H2S, колба2) = 1,5×V(H2S, колба1) → (0,5−x) = 1,5x → x=0,2 моль (колба 1), 0,5−x=0,3 моль (колба 2). В колбу 2 попало 0,3/0,5 = 60% исходного раствора: масса раствора Na2S = 289×0,6 = 173,4 г (содержит 23,4 г Na2S = 0,3 моль). Реакция в колбе 2: Na2S + 2HCl = 2NaCl + H2S↑. 0,3 моль Na2S даёт 0,6 моль NaCl (35,1 г) и 0,3 моль H2S↑ (10,2 г); HCl взят в избытке. Масса конечного раствора = 173,4 г (р-р Na2S) + 100 г (р-р HCl) − 10,2 г (улетевший H2S) = 263,2 г. Массовая доля NaCl = 35,1/263,2 = 0,1334 = 13,34%.

Вариант 0B97E8 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

4-хлортолуол $\to$ undefined $1 м о л ь 𝐶 𝑙 2 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝐹 𝑒 𝐶 𝑙 3 𝑋 1 и з б . 𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝐻 2 𝑆 𝑂 4 𝑋 2 \to$

$и з б . 𝑁 𝑎 𝐻 𝐶 𝑂 3 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝑋 3 и з б . 𝐶 𝐻 3 𝐼 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝑋 4$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 = 2,4-дихлортолуол; X2 = 2,4-дихлорбензойная кислота; X3 = натриевая соль 2,4-дихлорбензойной кислоты; X4 = метиловый эфир 2,4-дихлорбензойной кислоты

1) 4-хлортолуол + Cl2 --FeCl3--> 2,4-дихлортолуол (X1) + HCl — электрофильное хлорирование кольца, направляемое CH3-группой в орто-положение. 2) 2,4-дихлортолуол + 3KMnO4 избыток + KOH/H2SO4, t° → 2,4-дихлорбензойная кислота (X2) — окисление боковой CH3-цепи до COOH, атомы Cl в кольце не затрагиваются. 3) 2,4-дихлорбензойная кислота + NaHCO3(изб.) → натрий 2,4-дихлорбензоат (X3) + H2O + CO2↑. 4) X3 + CH3I(изб.) → метил-2,4-дихлорбензоат (X4) + NaI — образование сложного эфира по SN2.

Вариант 0Dc6c8 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: 1) C5H8 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH + ... (X1 — глутаровая кислота); 2) HOOC-(CH2)3-COOH --NaOH(изб.), затем CaO, t°--> CH3-CH2-CH2-COOH (X2 — бутановая кислота) + Na2CO3; 3) CH3-CH2-CH2-COOH --NaOH(изб.), CaO, t°--> CH3-CH2-CH3 (пропан) + Na2CO3; 4) CH3-CH2-CH3 + HNO3(разб.) --t° (р-ция Коновалова)--> CH3-CH(NO2)-CH3 (X3 — 2-нитропропан) + H2O; 5) CH3-CH(NO2)-CH3 + 3H2 --Ni, t°--> CH3-CH(NH2)-CH3 (изопропиламин) + 2H2O

Циклопентен — циклический алкен с одной двойной связью; жёсткое окисление подкисленным KMnO4 при нагревании разрывает кольцо по месту двойной связи и превращает его в открытую дикарбоновую кислоту с тем же числом атомов углерода — глутаровую кислоту HOOC-(CH2)3-COOH (X1). Последовательное декарбоксилирование по методу натронной извести (NaOH/CaO, t°) убирает по одной карбоксильной группе за раз: сначала глутаровая кислота теряет одну группу COOH, превращаясь в бутановую кислоту (X2), затем бутановая кислота теряет оставшуюся группу COOH, давая пропан. Пропан вступает в реакцию нитрования по Коновалову (разбавленная HNO3, нагревание) с преимущественным замещением водорода у вторичного атома углерода — образуется 2-нитропропан (X3). Каталитическое восстановление нитрогруппы водородом даёт изопропиламин.

Вариант 0F1C77 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропаналь $H 2, к а т . \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ Х₁ $H B r ⟶$ Х₂ $\to$ пропен $C 6 H 6 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to к а т .$

$\to$ Х₃ $K M n O 4, H 2 S O 4, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ Х₄

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 - пропанол-1, X2 - 1-бромпропан, X3 - изопропилбензол (кумол), X4 - бензойная кислота. Уравнения приведены в steps.

Разбираем цепочку по шагам. 1) Пропаналь + H2 (кат. Ni, t) → X1 CH3-CH2-CHO + H2 →(Ni,t) CH3-CH2-CH2-OH Альдегид восстанавливается водородом до первичного спирта. X1 = пропанол-1. 2) X1 + HBr → X2 CH3-CH2-CH2-OH + HBr → CH3-CH2-CH2-Br + H2O Замещение OH-группы на Br. X2 = 1-бромпропан. 3) X2 → пропен CH3-CH2-CH2-Br + KOH(спирт. р-р) →(t) CH3-CH=CH2 + KBr + H2O Отщепление HBr (реакция элиминирования, спиртовой раствор щёлочи) даёт пропен. 4) C6H6 + X (кат.) → X3 Полученный на предыдущем шаге пропен используется для алкилирования бензола (реакция Фриделя-Крафтса): C6H6 + CH2=CH-CH3 →(AlCl3, кат.) C6H5-CH(CH3)2 X3 = изопропилбензол (кумол). 5) X3 + KMnO4, H2SO4, t → X4 Жёсткое окисление алкилбензола с бензильным атомом водорода подкисленным перманганатом калия при нагревании разрушает боковую цепь до карбоксильной группы у кольца (боковые атомы углерода, не связанные напрямую с кольцом, окисляются до CO2): 5C6H5-CH(CH3)2 + 18KMnO4 + 27H2SO4 →(t) 5C6H5-COOH + 10CO2↑ + 9K2SO4 + 18MnSO4 + 42H2O X4 = бензойная кислота. (Баланс проверен по электронному балансу: бензильный атом C теряет 4e- (окисление от -1 до +3 в COOH), каждый из двух метильных атомов C теряет по 7e- (от -3 до +4 в CO2), итого 18e- на молекулу кумола; марганец Mn+7→Mn+2 принимает 5e-; НОК(18,5)=90 → 5 кумола : 18 KMnO4.)

Вариант 120C75 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: 1) C6H5CH3 + 3H2 --Pt, t°, p--> метилциклогексан (X1); 2) метилциклогексан + Br2 --hv--> 1-бром-2-метилциклогексан (X2) + HBr; 3) 1-бром-2-метилциклогексан + KMnO4 + H2O --t°--> 2-метилциклогексанол-1 (X3) + побочные продукты; 4) 2-метилциклогексанол-1 + CH3COOH --H2SO4(конц.), t°--> 2-метилциклогексилацетат (сложный эфир) + H2O

Толуол при полном каталитическом гидрировании ароматического кольца (H2, Pt, повышенные t и p) превращается в метилциклогексан (X1) — метильная группа при этом не затрагивается. Метилциклогексан с бромом на свету (hv) вступает в реакцию радикального замещения по кольцу, давая бромпроизводное (X2). Последующее превращение в спирт (X3) и его этерификация уксусной кислотой дают сложноэфирный продукт, показанный на схеме. Точное положение атомов Br/OH на кольце указано ориентировочно по рисунку схемы.

Вариант 188FF9 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

CH₃COOCH₃ $\to$ (CH₃COO)₂Ca $𝑡 \circ \to$ X₁ $H 2 \to$ X₂ $\to$

$\to$ C₃H₆ $K M n O 4 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to H 2 O, 0 \circ C$ X₃

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: CH3COOCH3 → (CH3COO)2Ca → X1(ацетон) → X2(изопропанол) → C3H6(пропен) → X3(пропандиол-1,2)

Цепь превращений: CH3COOCH3 → (CH3COO)2Ca →(t°) X1 →(H2) X2 → C3H6 →(KMnO4, H2O, 0°C) X3. 1) Щелочной гидролиз метилацетата раствором гидроксида кальция даёт ацетат кальция и метанол: 2CH3COOCH3 + Ca(OH)2 → (CH3COO)2Ca + 2CH3OH 2) Сухая перегонка (термическое разложение) ацетата кальция — классический способ получения ацетона: (CH3COO)2Ca →(t°) CH3–CO–CH3 (X1, ацетон) + CaCO3 3) Каталитическое гидрирование ацетона даёт изопропиловый спирт (пропанол-2): CH3–CO–CH3 + H2 →(Ni, t°) CH3–CH(OH)–CH3 (X2) 4) Внутримолекулярная дегидратация изопропанола (конц. H2SO4, нагревание) даёт пропен: CH3–CH(OH)–CH3 →(H2SO4(конц.), t° >140°C) CH3–CH=CH2 (пропен) + H2O 5) Мягкое окисление пропена холодным разбавленным раствором KMnO4 (реакция Вагнера) при 0°C даёт двухатомный спирт — пропандиол-1,2 (X3): 3CH2=CH–CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3–CH(OH)–CH2OH (X3) + 2MnO2↓ + 2KOH

Вариант 1B2C5B Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 - хлорциклопентан, X2 - глутаровая (пентандиовая) кислота, X3 - соль (глутарат натрия)

1) C5H10 (циклопентан) + Cl2 --свет--> C5H9Cl (X1, хлорциклопентан) + HCl (радикальное замещение). 2) C5H9Cl + KOH(спирт.) --t°--> C5H8 (циклопентен) + KCl + H2O (отщепление HCl, реакция Зайцева). 3) C5H8 (циклопентен) + 8[O] --KMnO4, H2SO4, t°--> HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH (X2, глутаровая кислота) - окислительное расщепление цикла по двойной связи горячим подкисленным перманганатом. 4) HOOC-(CH2)3-COOH + 2NaOH → NaOOC-(CH2)3-COONa (X3) + 2H2O. 5) NaOOC-(CH2)3-COONa + 2NaOH --CaO, t°--> C3H8 (пропан) + 2Na2CO3 (декарбоксилирование по Дюма).

Вариант 22B274 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропанол-1 $\to п р о п е н 𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4, Н 2 О, 0 ° 𝐶 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝑋 1 и з б . 𝐻 𝐵 𝑟 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝑋 2 \to$

$и з б . 𝐾 𝑂 𝐻 (с п и р т .), 𝑡 ° \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝑋 3 [𝐴 𝑔 (𝑁 𝐻 3) 2] 𝑂 𝐻 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝑋 4$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: 1) CH3-CH2-CH2-OH →(H2SO4 конц., t>140°C) CH3-CH=CH2 + H2O 2) 3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH3-CH(OH)-CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH (X1 = пропандиол-1,2) 3) CH3-CH(OH)-CH2OH + 2HBr(изб.) = CH3-CHBr-CH2Br + 2H2O (X2 = 1,2-дибромпропан) 4) CH3-CHBr-CH2Br + 2KOH(спирт., изб.) →t° CH3-C≡CH + 2KBr + 2H2O (X3 = пропин) 5) CH3-C≡CH + [Ag(NH3)2]OH = CH3-C≡C-Ag↓ + 2NH3 + H2O (X4 = пропинид серебра)

Разбираем цепочку превращений по шагам. 1) Пропанол-1 превращается в пропен — внутримолекулярная дегидратация спирта под действием концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140°C: CH3-CH2-CH2-OH →(H2SO4 конц., t>140°C) CH3-CH=CH2 + H2O. 2) Пропен окисляется холодным разбавленным раствором KMnO4 при 0°C (реакция Вагнера) — мягкое окисление по двойной связи с образованием вицинального диола, без разрыва углеродной цепи: 3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH3-CH(OH)-CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH. X1 — пропандиол-1,2 (пропиленгликоль). 3) X1 (диол) с избытком бромоводорода — замещение обеих гидроксильных групп на бром: CH3-CH(OH)-CH2OH + 2HBr(изб.) = CH3-CHBr-CH2Br + 2H2O. X2 — 1,2-дибромпропан. 4) X2 (дигалогенид) с избытком спиртового раствора KOH при нагревании — двойное отщепление HBr (элиминирование) с образованием тройной связи: CH3-CHBr-CH2Br + 2KOH(спирт., изб.) →t° CH3-C≡CH + 2KBr + 2H2O. X3 — пропин (концевой алкин). 5) X3 (концевой алкин) с аммиачным раствором гидроксида серебра [Ag(NH3)2]OH — качественная реакция на концевую тройную связь, атом водорода при тройной связи замещается на серебро с образованием нерастворимого осадка ацетиленида: CH3-C≡CH + [Ag(NH3)2]OH = CH3-C≡C-Ag↓ + 2NH3 + H2O. X4 — пропинид серебра (жёлтый осадок).

Вариант 2AA660 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 — уксусная кислота CH3COOH; X2 — глицин (аминоуксусная кислота) H2N-CH2-COOH; X3 — глицинат магния (H2N-CH2-COO)2Mg.

Уравнения пишутся только для стадий с указанными реагентами. 1) Бутен-2 при жёстком окислении раствором KMnO4 в присутствии H2SO4 при нагревании расщепляется по двойной связи; так как оба атома углерода двойной связи в CH3-CH=CH-CH3 симметрично несут по одной метильной группе, оба фрагмента дают уксусную кислоту: 5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O. X1 = CH3COOH. 2) Хлоруксусная кислота при взаимодействии с избытком аммиака при нагревании — нуклеофильное замещение атома хлора на аминогруппу: ClCH2COOH + 2NH3 → H2N-CH2-COOH + NH4Cl. X2 = глицин. 3) Глицин, как и любая аминокислота, реагирует своей карбоксильной группой с основанием Mg(OH)2, образуя соль: 2H2N-CH2-COOH + Mg(OH)2 → (H2N-CH2-COO)2Mg + 2H2O. X3 = глицинат магния.

Вариант 2C9F7D Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: Не удалось решить: в исходных данных отсутствует сама схема превращений

В тексте задания есть только формулировка 'Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:' и указание использовать структурные формулы, но САМА цепочка превращений (список веществ со стрелками) в скачанном тексте отсутствует — судя по всему, в оригинале на сайте ФИПИ схема была показана в виде картинки, которая не была сохранена при скрапинге (в базе данных для этого задания нет ни текста схемы, ни связанного изображения TaskImage — проверено напрямую через Django ORM). Без самой схемы превращений решить задание невозможно. Уверенность ниже обычной, проверить вручную: требуется либо повторно открыть это задание на сайте ФИПИ и вручную дописать текст/картинку со схемой превращений, либо пересобрать это задание скрапером с сохранением изображения.

Вариант 2E6D56 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 = уксусная кислота; X2 = этилацетат; X3 = ацетат кальция → ацетон

1) CH2=CH-CH=CH2 (бутадиен-1,3) + H2 (1 моль, кат.) → CH3-CH=CH-CH3 (бутен-2) — селективное частичное гидрирование одной двойной связи. 2) 5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 --t°--> 10CH3COOH (X1, уксусная кислота) + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O — жёсткое окислительное расщепление симметричного алкена по двойной связи даёт две молекулы уксусной кислоты. 3) CH3COOH + C2H5OH --H2SO4(конц.), t°--> CH3COOC2H5 (X2, этилацетат) + H2O — реакция этерификации Фишера. 4) 2CH3COOC2H5 + Ca(OH)2 → (CH3COO)2Ca (X3, ацетат кальция) + 2C2H5OH — щелочной гидролиз (омыление) сложного эфира. 5) (CH3COO)2Ca --t°(сухая перегонка)--> CH3-CO-CH3 (ацетон) + CaCO3 — классический пиролиз ацетата кальция в ацетон.

Вариант 2EBA36 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: 1) C6H11CH3 --Pt, t°--> C6H5CH3 + 3H2 (метилциклогексан → толуол, X1); 2) 5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O (толуол → бензойная кислота); 3) C6H5COOH + KOH → C6H5COOK + H2O (→ X2, бензоат калия); 4) C6H5NO2 + 3Fe + 6HCl → C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O (нитробензол → X3, анилин, реакция Зинина).

По схеме метилциклогексан дегидрируется на платиновом катализаторе при нагревании (ароматизация) до толуола (X1): C6H11CH3 → C6H5CH3 + 3H2. Толуол окисляется избытком горячего подкисленного KMnO4 по боковой цепи до бензойной кислоты (на рисунке — кольцо с группой COOH). Бензойная кислота реагирует со щёлочью KOH при нагревании, образуя соль — бензоат калия (X2): C6H5COOH + KOH → C6H5COOK + H2O. Параллельно нитробензол восстанавливается железом в присутствии соляной кислоты (реакция Зинина) до анилина (X3): C6H5NO2 + 3Fe + 6HCl → C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O.

Вариант 2F5C4E Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: 1) C6H5-CH3 + Cl2 --hv--> C6H5-CH2Cl (X1) + HCl; 2) C6H5-CH2Cl + KOH(водн.) --t°--> C6H5-CH2OH (бензиловый спирт) + KCl; 3) C6H5-CH2OH + CuO --t°--> C6H5-CHO (X2, бензальдегид) + Cu + H2O; 4) C6H5-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH --t°--> C6H5-COONH4 (X3, бензоат аммония) + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O

Толуол на свету реагирует с хлором по радикальному механизму замещения в боковую (бензильную) цепь, давая бензилхлорид (X1). Бензилхлорид при кипячении с водным раствором щёлочи гидролизуется до бензилового спирта. Бензиловый спирт (первичный) окисляется оксидом меди(II) при нагревании до альдегида — бензальдегида (X2). Бензальдегид с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса) при нагревании даёт реакцию «серебряного зеркала» — альдегид окисляется до соли карбоновой кислоты (X3, бензоат аммония), металлическое серебро выпадает в осадок.

Вариант 2FD38A Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 — циклогексан (C6H12); X2 — бензол (C6H6); этилбензол образуется алкилированием бензола этиленом; далее хлорирование по бензильному положению, гидролиз щёлочью до спирта X3, окисление до кетона X4 (ацетофенона).

1) Дегидрирование (ароматизация) циклогексана над катализатором Cr2O3 при нагревании: C6H12 --Cr2O3, t°--> C6H6 + 3H2 (X1=циклогексан, X2=бензол). 2) Алкилирование бензола этиленом в присутствии H3PO4 (промышленный способ получения этилбензола): C6H6 + CH2=CH2 --H3PO4, t°--> C6H5-CH2-CH3 (этилбензол). 3) Радикальное хлорирование этилбензола по бензильному (наиболее устойчивому радикалу) атому углерода на свету: C6H5-CH2-CH3 + Cl2 --hv--> C6H5-CHCl-CH3 + HCl. 4) Щелочной гидролиз хлорпроизводного (нуклеофильное замещение): C6H5-CHCl-CH3 + KOH(водн.) --H2O--> C6H5-CH(OH)-CH3 + KCl (X3 — 1-фенилэтанол). 5) Окисление вторичного спирта дихроматом калия в кислой среде до кетона: 3C6H5-CH(OH)-CH3 + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3C6H5-CO-CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O (X4 — ацетофенон, показан на схеме).

Вариант 30E5E2 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 - ацетат кальция, X2 - ацетон, X3 - пропен

1) 2CH3COOCH3 (метилацетат) + Ca(OH)2 --t°--> (CH3COO)2Ca (X1, ацетат кальция) + 2CH3OH (щелочной гидролиз сложного эфира). 2) (CH3COO)2Ca --t°--> CH3-CO-CH3 (X2, ацетон) + CaCO3 (кетонное разложение кальциевой соли карбоновой кислоты при прокаливании). 3) CH3-CO-CH3 + H2 --Ni, t°--> CH3-CH(OH)-CH3 (пропанол-2), каталитическое гидрирование кетона. 4) CH3-CH(OH)-CH3 --H2SO4(конц.), t°>140°C--> CH2=CH-CH3 (X3, пропен) + H2O (внутримолекулярная дегидратация). 5) 3CH2=CH-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2(OH)-CH(OH)-CH3 (пропандиол-1,2) + 2MnO2↓ + 2KOH (реакция Вагнера, мягкое окисление алкена).

Вариант 323E4B Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропаналь $K M n O 4, K O H \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ Х₁ $K O H, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ Х₂ $B r 2, ℎ 𝑣 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ Х₃ $\to$
$\to$ этанол $H 2 S O 4 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 180 \circ C$ Х₄

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: 1) C2H5CHO + 3KOH + 2KMnO4 → C2H5COOK + 2K2MnO4 + 2H2O (X1); 2) C2H5COOK + KOH →(t°) C2H6↑ + K2CO3 (X2); 3) C2H6 + Br2 --hv--> C2H5Br + HBr (X3); 4) C2H5Br + KOH(водн.) →(t°) C2H5OH + KBr (этанол); 5) C2H5OH --H2SO4(конц.),180°C--> CH2=CH2 + H2O (X4)

Цепочка: пропаналь --(KMnO4,KOH)--> X1 --(KOH,t°)--> X2 --(Br2,hv)--> X3 --> этанол --(H2SO4,180°C)--> X4. 1) Пропаналь (CH3CH2CHO) окисляется перманганатом калия в присутствии щёлочи. В сильнощелочной среде Mn(+7) восстанавливается только до манганата (+6, зелёный K2MnO4), альдегидная группа окисляется до карбоксилатной (степень окисления углерода альдегидной группы повышается с +1 до +3, теряя 2 электрона на 1 моль Mn — 1 электрон): C2H5CHO + 3KOH + 2KMnO4 → C2H5COOK + 2K2MnO4 + 2H2O. X1 = пропионат калия. 2) Пропионат калия при нагревании с твёрдой щёлочью декарбоксилируется (щелочное сплавление солей карбоновых кислот): C2H5COOK + KOH →(t°) C2H6↑ + K2CO3. X2 = этан. 3) Этан подвергается радикальному бромированию на свету: C2H6 + Br2 --hv--> C2H5Br + HBr. X3 = бромэтан. 4) Бромэтан гидролизуется водным раствором щёлочи при нагревании (нуклеофильное замещение): C2H5Br + KOH(водн.) →(t°) C2H5OH + KBr — получаем этанол. 5) Этанол при нагревании с концентрированной серной кислотой до 180°C подвергается внутримолекулярной дегидратации (отщепление воды по правилу Зайцева) с образованием этилена: C2H5OH --H2SO4(конц.),180°C--> CH2=CH2 + H2O. X4 = этилен.

Вариант 33D536 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 - бензойная кислота, X2 - циклогексан, X3 - хлорциклогексан

1) C6H5-CH3 (толуол) + 2KMnO4 --t°, H2O--> C6H5-COOK + 2MnO2↓ + KOH + H2O; подкисление даёт C6H5-COOH (X1, бензойная кислота) - окисление боковой цепи аренов перманганатом. 2) C6H5-COOH --NaOH(изб., тв.), CaO, t°--> C6H6 (бензол) + Na2CO3 (декарбоксилирование, содо-известковое сплавление). 3) C6H6 + 3H2 --Ni, t°, p--> C6H12 (X2, циклогексан), каталитическое гидрирование арена. 4) C6H12 + Cl2 --hv--> C6H11Cl (X3, хлорциклогексан) + HCl (радикальное замещение). 5) 2C6H11Cl + 2Na --реакция Вюрца--> C6H11-C6H11 (дициклогексил) + 2NaCl.

Вариант 35c406 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 — бензол; X2 — этилбензол; X3 — 1-бром-1-фенилэтан; конечный продукт — 1,2-дибром-1-фенилэтан.

1) Алкилирование бензола (X1) бромэтаном по Фриделю-Крафтсу в присутствии катализатора AlBr3: C6H6 + C2H5Br --AlBr3--> C6H5-CH2-CH3 + HBr (X2 — этилбензол); альтернативно этилбензол можно получить и из бромбензола реакцией с этиленом в аналогичных условиях. 2) Радикальное бромирование этилбензола по бензильному положению на свету: C6H5-CH2-CH3 + Br2 --hv--> C6H5-CHBr-CH3 + HBr (X3 — 1-бром-1-фенилэтан). 3) Дальнейшее радикальное бромирование по соседнему атому углерода даёт вицинальный дибромид: C6H5-CHBr-CH3 + Br2 --hv--> C6H5-CHBr-CH2Br + HBr (конечный продукт — 1,2-дибром-1-фенилэтан, показан на схеме).

Вариант 36B60D Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 = бромбензол; X2 = бромциклогексан; X3 = циклогексен; X4 = циклогексанол → циклогексанон

1) C6H5Br (X1, бромбензол) + 3H2 --Pt, изб.--> C6H11Br (X2, бромциклогексан) — полное гидрирование ароматического кольца, атом Br сохраняется. 2) C6H11Br + KOH(спиртовой р-р) --t°--> C6H10 (X3, циклогексен) + KBr + H2O — внутримолекулярное отщепление (реакция Зайцева). 3) C6H10 + H2O --H+(кат.)--> C6H11OH (X4, циклогексанол) — кислотно-каталитическая гидратация алкена. 4) C6H11OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 --t°--> циклогексанон + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O — окисление вторичного спирта в кетон.

Вариант 3AC5AE Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 = бензол; X2 = толуол; далее бензотрихлорид → X3 = бензоат калия → этилбензоат

1) 3C2H2 (ацетилен) --C(активир.), t°--> C6H6 (X1, бензол) — циклотримеризация ацетилена (реакция Зелинского). 2) C6H6 + CH3Cl --AlCl3--> C6H5CH3 (X2, толуол) + HCl — алкилирование по Фриделю-Крафтсу. 3) C6H5CH3 + 3Cl2 --hv, t°--> C6H5CCl3 (бензотрихлорид) + 3HCl — исчерпывающее радикальное хлорирование боковой цепи. 4) C6H5CCl3 + 4KOH(изб., водн.) --t°--> C6H5COOK (X3, бензоат калия) + 3KCl + 2H2O — щелочной гидролиз тригалогенида до соли карбоновой кислоты. 5) C6H5COOK + HCl → C6H5COOH + KCl; далее C6H5COOH + C2H5OH --H2SO4(конц.), t°--> C6H5COOC2H5 (этилбензоат) + H2O.

Вариант 3DC631 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 = пропен; X2 = уксусная кислота; далее хлоруксусная кислота → X4 = глицин (аммонийная соль)

1) CH3-CH(OH)-CH2OH (пропандиол-1,2) + Zn --t°--> CH2=CH-CH3 (X1, пропен) + ZnO + H2O — дезоксигенирование вицинального диола цинком при нагревании. 2) 5CH2=CH-CH3 + 26KMnO4 + 39H2SO4 --t°--> 5CH3COOH (X2, уксусная кислота) + 5CO2 + 26MnSO4 + 13K2SO4 + 44H2O — жёсткое окислительное расщепление концевой двойной связи. 3) CH3COOH + Cl2 --P(красный), t°--> ClCH2COOH (хлоруксусная кислота) + HCl. 4) ClCH2COOH + 2NH3(изб.) → H2NCH2COONH4 (X4, аммонийная соль глицина) + NH4Cl — замещение атома хлора аминогруппой и нейтрализация карбоксильной группы избытком аммиака.

Вариант 43B59F Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бутен-2 $K M n O 4, H 2 O, 0 \circ C \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ Х₁ $2 H B r \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ Х₂ $2 K O H \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to с п и р т .$ Х₃ $\to$

$\to$ бутанон $H 2, к а т . \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ Х₄

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: 1) 3CH3-CH=CH-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 + 2MnO2↓ + 2KOH (X1 = бутандиол-2,3) 2) CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 + 2HBr = CH3-CHBr-CHBr-CH3 + 2H2O (X2 = 2,3-дибромбутан) 3) CH3-CHBr-CHBr-CH3 + 2KOH(спирт.) →t° CH3-C≡C-CH3 + 2KBr + 2H2O (X3 = бутин-2) 4) CH3-C≡C-CH3 + H2O →(HgSO4, H2SO4, реакция Кучерова) CH3-CO-CH2-CH3 (бутанон) 5) CH3-CO-CH2-CH3 + H2 →(Ni, t°) CH3-CH(OH)-CH2-CH3 (X4 = бутанол-2)

Разбираем цепочку превращений по шагам. 1) Бутен-2 (CH3-CH=CH-CH3) с холодным разбавленным раствором KMnO4 при 0°C (реакция Вагнера) — мягкое окисление по двойной связи с образованием вицинального диола: 3CH3-CH=CH-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 + 2MnO2↓ + 2KOH. X1 — бутандиол-2,3. 2) X1 (диол) с избытком HBr (2 моль на 1 моль диола) — замещение обеих OH-групп на бром: CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 + 2HBr = CH3-CHBr-CHBr-CH3 + 2H2O. X2 — 2,3-дибромбутан. 3) X2 (вицинальный дигалогенид) с избытком спиртового раствора KOH при нагревании — двойное отщепление HBr, образуется тройная связь: CH3-CHBr-CHBr-CH3 + 2KOH(спирт.) →t° CH3-C≡C-CH3 + 2KBr + 2H2O. X3 — бутин-2 (симметричный внутренний алкин). 4) X3 (бутин-2) превращается в бутанон — это гидратация алкина по реакции Кучерова (катализатор — соли ртути(II) в кислой среде): присоединение воды по правилу Марковникова к симметричному алкину даёт через промежуточный енол кетон: CH3-C≡C-CH3 + H2O →(HgSO4, H2SO4) CH3-CO-CH2-CH3 (бутанон). 5) Бутанон при каталитическом гидрировании восстанавливается до вторичного спирта: CH3-CO-CH2-CH3 + H2 →(Ni, t°) CH3-CH(OH)-CH2-CH3. X4 — бутанол-2.

Вариант 4599A0 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бутен-1 → X₁ → бутин-1 → X₂ → гексин-3 $𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4 , 𝐻 2 𝑆 𝑂 4 , 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ X₃

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: 1) CH2=CH-CH2-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2-CH3 (X1); 2) CH2Br-CHBr-CH2-CH3 + 2KOH(спирт., изб.) →(t°) HC≡C-CH2-CH3 + 2KBr + 2H2O; 3) HC≡C-CH2-CH3 + NaNH2 → NaC≡C-CH2-CH3 (X2) + NH3↑; 4) NaC≡C-CH2-CH3 + C2H5Br → CH3CH2-C≡C-CH2CH3 (гексин-3) + NaBr; 5) 5CH3CH2-C≡C-CH2CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 10CH3CH2COOH (X3) + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 4H2O

Цепочка: бутен-1 → X1 → бутин-1 → X2 → гексин-3 --(KMnO4,H2SO4,t°)--> X3. 1) Бутен-1 (CH2=CH-CH2-CH3) присоединяет бром по двойной связи: CH2=CH-CH2-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2-CH3 (1,2-дибромбутан). X1 = 1,2-дибромбутан. 2) Двукратное отщепление HBr под действием избытка спиртового раствора щёлочи (при нагревании) образует тройную связь: CH2Br-CHBr-CH2-CH3 + 2KOH(спирт.) →(t°) HC≡C-CH2-CH3 + 2KBr + 2H2O — получаем бутин-1. 3) Терминальный алкин (бутин-1) реагирует с амидом натрия с образованием ацетиленида (классический способ наращивания цепи алкинов): HC≡C-CH2-CH3 + NaNH2 → NaC≡C-CH2-CH3 + NH3↑. X2 = натрий бутинид (ацетиленид натрия от бутина-1). 4) Алкилирование ацетиленида этилбромидом наращивает углеродную цепь на 2 атома: NaC≡C-CH2-CH3 + C2H5Br → CH3CH2-C≡C-CH2CH3 (гексин-3) + NaBr. 5) Гексин-3 (симметричный внутренний алкин) при жёстком окислении горячим подкисленным раствором KMnO4 претерпевает окислительное расщепление тройной связи с образованием карбоновых кислот. Так как молекула симметрична, оба фрагмента дают одну и ту же кислоту — пропионовую (преимущественно образующийся продукт): 5CH3CH2-C≡C-CH2CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 10CH3CH2COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 4H2O. X3 = пропионовая (пропановая) кислота.

Вариант 45DB55 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 — гександиовая (адипиновая) кислота HOOC–(CH2)4–COOH; X2 — адипинат натрия NaOOC–(CH2)4–COONa; продукт цепи 1 — бутан CH3CH2CH2CH3; X3 — 2-нитробутан CH3CH2CH(NO2)CH3; конечный продукт — 2-аминобутан CH3CH2CH(NH2)CH3

1) Циклогексен при жёстком окислении (KMnO4, H2SO4, t°) расщепляется по месту двойной связи с полным разрывом цикла: C6H10 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → HOOC(CH2)4COOH (X1) + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O. 2) X1 + 2NaOH → NaOOC(CH2)4COONa (X2) + 2H2O. 3) Сплавление динатриевой соли со щёлочью декарбоксилирует обе группы –COONa, заменяя их на H: NaOOC(CH2)4COONa + 2NaOH --t°--> CH3CH2CH2CH3 (бутан) + 2Na2CO3. 4) Бутан вступает в нитрование по Коновалову (разб. HNO3, t°) преимущественно по вторичному атому углерода: CH3CH2CH2CH3 + HNO3(разб.) --t°--> CH3CH2CH(NO2)CH3 (X3, 2-нитробутан) + H2O. 5) Восстановление нитрогруппы водородом на катализаторе: CH3CH2CH(NO2)CH3 + 3H2 --кат.--> CH3CH2CH(NH2)CH3 (2-аминобутан) + 2H2O.

Вариант 470F9B Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: 1) C6H6 + 3H2 --Pt,t°--> C6H12 (X1, циклогексан); 2) C6H12 + Cl2 --hv--> C6H11Cl + HCl (X2, хлорциклогексан); 3) 2C6H11Cl + 2Na --t°--> C6H11–C6H11 + 2NaCl (реакция Вюрца); 4) C6H11CHO + 2KMnO4 + 3KOH → C6H11COOK + 2K2MnO4 + 2H2O (X3, циклогексанкарбоксилат калия); 5) 2C6H11COOK + 2H2O --электролиз--> C6H11–C6H11 + 2CO2 + 2KOH + H2 (электролиз по Кольбе).

Бензол гидрируется на Pt до циклогексана (X1). Циклогексан на свету радикально хлорируется по С–Н связи до хлорциклогексана (X2). Хлорциклогексан в реакции Вюрца с натрием образует дициклогексил (симметричная сшивка двух радикалов). Параллельно циклогексанкарбальдегид окисляется перманганатом калия в щелочной среде до соли — циклогексанкарбоксилата калия (X3). При электролизе раствора этой соли по механизму Кольбе на аноде образуются радикалы, димеризующиеся в тот же дициклогексил, с выделением CO2 на аноде и H2 на катоде. Обе ветви синтеза сходятся к одному и тому же продукту — дициклогексилу.

Вариант 490AE9 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 — бензол C6H6; X2 — 2-фенилпропан-2-ол C6H5-C(CH3)2-OH.

1) Бензоат калия при сплавлении с твёрдым KOH при нагревании декарбоксилируется (аналогично реакции ацетата натрия со щёлочью): C6H5COOK + KOH →(t°) C6H6 + K2CO3. X1 = бензол. Далее бензол алкилируется пропеном до изопропилбензола (кумола) — стадия дана без реагентов, уравнение не требуется. 2) 2-хлор-2-фенилпропан (полученный хлорированием кумола по третичному атому углерода, стадия без реагентов) при взаимодействии с водным раствором NaOH гидролизуется по механизму SN1 (третичный бензильный катион устойчив): C6H5-C(CH3)2-Cl + NaOH →(H2O) C6H5-C(CH3)2-OH + NaCl. X2 = 2-фенилпропан-2-ол.

Вариант 496A4E Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 — циклогексанол; X2 — бромциклогексан; X3 — циклогексен; X4 — гександиовая (адипиновая) кислота; конечный продукт — диметиловый эфир адипиновой кислоты CH3OOC(CH2)4COOCH3

1) Гидрирование ароматического кольца фенола избытком водорода: C6H5OH + 3H2 --Pt/Ni, p--> C6H11OH (X1, циклогексанол). 2) Замещение OH на Br действием HBr: C6H11OH + HBr → C6H11Br (X2, бромциклогексан) + H2O. 3) Отщепление HBr спиртовым раствором щёлочи (элиминирование по Зайцеву): C6H11Br + KOH(спирт.) --t°--> C6H10 (X3, циклогексен) + KBr + H2O. 4) Жёсткое окисление циклогексена с разрывом цикла: C6H10 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → HOOC(CH2)4COOH (X4, адипиновая кислота) + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O. 5) Этерификация Фишера избытком метанола: HOOC(CH2)4COOH + 2CH3OH --H2SO4(конц.), t°--> CH3OOC(CH2)4COOCH3 + 2H2O.

Вариант 4B8E47 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 — ацетат кальция (CH3COO)2Ca; X2 — ацетон CH3-CO-CH3; X3 — пропан-2-ол (изопропиловый спирт) CH3-CH(OH)-CH3.

1) Метилацетат при взаимодействии с гидроксидом кальция гидролизуется (омыление сложного эфира основанием): 2CH3COOCH3 + Ca(OH)2 → (CH3COO)2Ca + 2CH3OH. X1 = ацетат кальция. 2) При нагревании кальциевая соль карбоновой кислоты разлагается с образованием кетона (классическая реакция сухой перегонки солей карбоновых кислот): (CH3COO)2Ca →(t°) CH3-CO-CH3 + CaCO3. X2 = ацетон. 3) Ацетон гидрируется водородом на платиновом катализаторе до вторичного спирта: CH3-CO-CH3 + H2 →(Pt) CH3-CH(OH)-CH3. X3 = пропан-2-ол.

Вариант 4FC51D Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: 1) C8H18 --Pt,t°--> C6H5C2H5 + 4H2 (н-октан → этилбензол, X1); 2) C6H5C2H5 + HNO3 --H2SO4--> O2N-C6H4-C2H5 + H2O (нитрование, пара-продукт); 3) 5C6H4(NO2)C2H5 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 5C6H4(NO2)COOH + 5CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O (окисление боковой цепи до п-нитробензойной кислоты); 4) п-O2N-C6H4-COOH + C2H5OH --H2SO4,t°--> п-O2N-C6H4-COOC2H5 + H2O (X3, этиловый эфир); 5) п-O2N-C6H4-COOC2H5 + 3H2 --Ni,кат--> п-H2N-C6H4-COOC2H5 + 2H2O (анестезин).

Классическая цепочка синтеза анестезина (бензокаина) из н-октана. 1) н-октан дегидроциклизуется на Pt-катализаторе (риформинг) до этилбензола (X1) с отщеплением 4 молекул H2. 2) Этилбензол нитруется смесью HNO3/H2SO4; этильная группа — ориентант II рода слабее, чем алкил обычно, но в целом этил (как алкильный заместитель) — заместитель I рода, направляет нитрогруппу преимущественно в пара-положение — получается п-нитроэтилбензол (изображённая на рисунке структура). 3) Боковая этильная цепь окисляется горячим подкисленным KMnO4 до карбоксильной группы с отщеплением одного атома углерода в виде CO2, давая п-нитробензойную кислоту (X2). 4) Кислота этерифицируется этанолом в присутствии H2SO4 (реакция Фишера) до этилового эфира п-нитробензойной кислоты (X3). 5) Нитрогруппа восстанавливается водородом на катализаторе (Ni) до аминогруппы, давая анестезин — этиловый эфир п-аминобензойной кислоты (структура на рисунке справа).

Вариант 52B86C Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 - циклогексанол, X2 - адипиновая (гександиовая) кислота, X3 - соль адипиновой кислоты

1) C6H5OH (фенол) + 3H2 --Pt, t°, p--> C6H11OH (X1, циклогексанол), гидрирование ароматического кольца. 2) C6H11OH --H2SO4(конц.), t°--> C6H10 (циклогексен) + H2O, внутримолекулярная дегидратация. 3) C6H10 + 8[O] --KMnO4, H2SO4, t°--> HOOC-(CH2)4-COOH (X2, адипиновая кислота), окислительное раскрытие цикла по двойной связи. 4) HOOC-(CH2)4-COOH + 2NaOH → NaOOC-(CH2)4-COONa (X3) + 2H2O. 5) NaOOC-(CH2)4-COONa + 2NaOH --CaO, t°--> C4H10 (бутан) + 2Na2CO3, декарбоксилирование по Дюма (из 6-углеродной дикислоты после удаления обеих групп COOH остаётся 4-углеродная цепь).

Вариант 5427F2 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

CH₃ $-$ CH₂ $-$ OH $𝐻 2 𝑆 𝑂 4 (к о н ц .) \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 180 \circ С$ Х₁ $𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4, 𝐻 2 𝑂, 0 ° 𝐶 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ X₂ _{$и з б . 𝐻 𝐵 𝑟 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$} X₃ →

→ этин $и з б . [𝐴 𝑔 (𝑁 𝐻 3) 2] 𝑂 𝐻 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ X₄

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 = CH2=CH2; X2 = HOCH2CH2OH; X3 = BrCH2CH2Br; X4 = AgC≡CAg

Схема: CH3-CH2-OH --H2SO4(конц.),180°C--> X1 --KMnO4,H2O,0°C--> X2 --изб.HBr--> X3 --(спирт. KOH, t)--> этин --изб.[Ag(NH3)2]OH--> X4 1) Внутримолекулярная дегидратация этанола концентрированной серной кислотой при 180°C даёт этилен: CH3-CH2-OH →(H2SO4(конц.), 180°C) CH2=CH2 + H2O (X1 = этилен) 2) Мягкое окисление этилена холодным раствором перманганата калия (реакция Вагнера) даёт двухатомный спирт — этиленгликоль: 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3HOCH2-CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH (X2 = этиленгликоль) 3) Избыток бромоводорода замещает обе гидроксогруппы диола на атомы брома: HOCH2-CH2OH + 2HBr(изб.) = BrCH2-CH2Br + 2H2O (X3 = 1,2-дибромэтан) 4) Двойное отщепление HBr под действием избытка спиртового раствора щёлочи при нагревании даёт тройную связь — этин (ацетилен): BrCH2-CH2Br + 2KOH(спирт., изб., t°) = HC≡CH↑ + 2KBr + 2H2O 5) Концевой алкин (этин) реагирует с избытком аммиачного раствора гидроксида диамминсеребра(I) с образованием нерастворимого ацетиленида серебра: HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH = AgC≡CAg↓ + 4NH3 + 2H2O (X4 = ацетиленид серебра)

Вариант 5A1910 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

этилат натрия $\to$ X₁ $𝐾 2 𝐶 𝑟 2 𝑂 7, 𝐻 2 𝑆 𝑂 4 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ этаналь $\to$

→ Х₁ $\to$ Х_{2 $и з б . 𝐵 𝑟 2 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$} 1,2,3,4-тетрабромбутан

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: 1) C2H5ONa + H2O = C2H5OH + NaOH (X1 = этанол) 2) 3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = 3CH3CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O (этаналь) 3) CH3CHO + H2 →(Ni, t°) C2H5OH (снова X1) 4) 2C2H5OH →(Al2O3, ZnO, 400-450°C) CH2=CH-CH=CH2 + H2↑ + 2H2O (X2 = бутадиен-1,3, реакция Лебедева) 5) CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2(изб.) = CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br (1,2,3,4-тетрабромбутан)

Разбираем цепочку превращений. 1) Этилат натрия C2H5ONa гидролизуется водой с образованием этанола: C2H5ONa + H2O = C2H5OH + NaOH. X1 — этанол. 2) Этанол окисляется дихроматом калия в кислой среде (K2Cr2O7, H2SO4) до этаналя (мягкое окисление первичного спирта до альдегида): 3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = 3CH3CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O. 3) Этаналь восстанавливается водородом обратно до этанола (X1): CH3CHO + H2 →(Ni, t°) C2H5OH. 4) Этанол по реакции Лебедева (каталитическое дегидрирование-дегидратация на смешанном катализаторе Al2O3/ZnO при нагревании) превращается в бутадиен-1,3: 2C2H5OH →(Al2O3, ZnO, t°) CH2=CH-CH=CH2 + H2↑ + 2H2O. X2 — бутадиен-1,3 (дивинил). 5) Бутадиен-1,3 с избытком брома присоединяет по обеим двойным связям, образуя 1,2,3,4-тетрабромбутан: CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2(изб.) = CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br. Уверенность ниже обычной из-за искажённой при парсинге записи исходной схемы превращений (стрелки и порядок реагентов могли быть перепутаны при извлечении текста) — рекомендуется свериться с оригинальной картинкой задания вручную.

Вариант 5C7A57 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 — изобутан (CH3)3CH; X2 — трет-бутилбромид (CH3)3CBr; промежуточный алкен — изобутилен (CH3)2C=CH2; X3 — пропанол-2 (CH3)2CHOH

1) Изомеризация бутана над AlCl3 при нагревании: CH3-CH2-CH2-CH3 --(AlCl3, t°)--> (CH3)3CH (X1, изобутан). 2) Радикальное бромирование по третичному атому углерода (наиболее устойчивый радикал): (CH3)3CH + Br2 --hv--> (CH3)3CBr (X2) + HBr. 3) Отщепление галогеноводорода спиртовым раствором щёлочи (реакция Зайцева даёт единственно возможный продукт из-за симметрии): (CH3)3CBr + KOH(спирт.) --t°--> (CH3)2C=CH2 (изобутилен) + KBr + H2O. 4) Жёсткое окисление подкисленным перманганатом расщепляет двойную связь: концевой =CH2 окисляется до CO2, а более замещённый атом углерода — до кетогруппы: 5(CH3)2C=CH2 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3-CO-CH3 (ацетон) + 5CO2↑ + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 17H2O. 5) Каталитическое гидрирование кетона до вторичного спирта: CH3-CO-CH3 + H2 --Ni, t°--> CH3-CH(OH)-CH3 (X3, пропанол-2).

Вариант 5eeA75 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 — 1-хлорпропан C3H7Cl; X3 — пропанол-1 C3H7OH; далее CH3CH2COOH (пропановая кислота); X2 (реагент) — этанол; X4 — этилпропаноат CH3CH2COOC2H5

1) 1-хлорпропан реагирует с аммиаком (в соотношении 1:1, без избытка) с образованием соли — хлорида пропиламмония: C3H7Cl (X1) + NH3 → [C3H7NH3]Cl. 2) Соль первичного амина при действии азотистой кислоты разлагается с выделением азота, замещая NH2-группу на OH (реакция типа Ван-Слайка): [C3H7NH3]Cl + HNO2 → C3H7OH (X3, пропанол-1) + N2↑ + H2O + HCl. 3) Жёсткое окисление первичного спирта дихроматом калия в кислой среде до карбоновой кислоты: 3C3H7OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 --t°--> 3CH3CH2COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O. 4) Этерификация пропановой кислоты этанолом (реагент X2) в присутствии конц. H2SO4: CH3CH2COOH + C2H5OH --H2SO4(конц.), t°--> CH3CH2COOC2H5 (X4, этилпропаноат) + H2O. Примечание: положение X2 как реагента над последней стрелкой в исходной схеме неоднозначно из-за сжатого изображения; принят наиболее типичный для таких цепочек вариант — этерификация спиртом.

Вариант 651DC3 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 = кумол (изопропилбензол); X2 = фенол (сопродукт — ацетон); X3 = CO2 + H2O

1) CH2=CH-CH3 + C6H6 --AlCl3 (или H3PO4), t°--> C6H5-CH(CH3)2 (X1, кумол) — алкилирование бензола пропеном по Фриделю-Крафтсу. 2) C6H5-CH(CH3)2 + O2 --(кумольный способ, затем разложение гидропероксида под H2SO4)--> C6H5OH (X2, фенол) + CH3COCH3 (ацетон) — промышленный кумольный процесс получения фенола. 3) C6H5OH + KMnO4(изб.)/H2SO4, t° → CO2↑ + H2O + MnSO4 + K2SO4 (X3) — полное окислительное разрушение ароматического кольца фенола сильным окислителем в жёстких условиях.

Вариант 655103 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: 1) C6H5CH2CH3 + Cl2 --hv--> C6H5CHClCH3 + HCl (X1, боковое хлорирование этилбензола); 2) C6H5CHClCH3 + KOH(спирт.) --t°--> C6H5CH=CH2 + KCl + H2O (стирол); 3) 5C6H5CH=CH2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 5C6H5COOH + 5CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O (X2, бензойная кислота); 4) C6H5COOH + HNO3 --H2SO4--> м-O2N-C6H4-COOH + H2O (X3, м-нитробензойная кислота); 5) м-O2N-C6H4-COOH + CH3OH --H2SO4,t°--> м-O2N-C6H4-COOCH3 + H2O (метиловый эфир м-нитробензойной кислоты).

Этилбензол хлорируется на свету по бензильному положению боковой цепи (радикальный механизм, наиболее стабильный бензильный радикал) до X1 — 1-хлор-1-фенилэтана. Далее спиртовой раствор щёлочи при нагревании вызывает элиминирование (отщепление HCl) с образованием стирола (винилбензола). Двойная связь стирола расщепляется горячим подкисленным перманганатом калия: концевой =CH2 полностью окисляется до CO2, а сам ароматический фрагмент — до бензойной кислоты (X2). Бензойная кислота нитруется смесью HNO3/H2SO4; карбоксильная группа — заместитель II рода (мета-ориентант), поэтому нитрогруппа встаёт в мета-положение (X3 — м-нитробензойная кислота). Наконец, кислота этерифицируется метанолом (реакция Фишера, H2SO4, нагревание) до метилового эфира м-нитробензойной кислоты — итоговая структура на рисунке.

Вариант 67B170 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined $\leftarrow 𝑋 1 \leftarrow б е н з и л о в ы й с п и р т \to$ $\to 𝑋 2 𝑁 𝑎 𝐻 𝐶 𝑂 3 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝑋 3 \to 𝐶 6 𝐻 6$

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 — хлорид бензиламмония [C6H5CH2NH3]Cl; X2 — бензойная кислота C6H5COOH; X3 — бензоат натрия C6H5COONa; конечный продукт — бензол C6H6

Ветвь 1 (к X1): C6H5CH2OH + HCl(конц.)/ZnCl2 или SOCl2 → C6H5CH2Cl (бензилхлорид) + H2O; C6H5CH2Cl + 2NH3(изб.) → C6H5CH2NH2 (бензиламин) + NH4Cl; C6H5CH2NH2 + HCl → [C6H5CH2NH3]Cl (X1, хлорид бензиламмония) — структура соответствует приведённому изображению. Ветвь 2 (к бензолу): жёсткое окисление боковой цепи бензилового спирта до кислоты: C6H5CH2OH + 2KMnO4 --t°--> C6H5COOK + ... (после подкисления C6H5COOH, X2, бензойная кислота). C6H5COOH + NaHCO3 → C6H5COONa (X3, бензоат натрия) + CO2↑ + H2O. Декарбоксилирование бензоата натрия при сплавлении со щёлочью: C6H5COONa + NaOH --t°--> C6H6 (бензол) + Na2CO3.

Вариант 6ABE5D Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 = бензол; X2 = циклогексан; хлорциклогексан → X3 = циклогексен → X4 = циклогександиол-1,2

1) 3C2H2 (ацетилен) --C(активир.), t°--> C6H6 (X1, бензол). 2) C6H6 + 3H2 --Pt--> C6H12 (X2, циклогексан). 3) C6H12 + Cl2 --hv--> C6H11Cl (хлорциклогексан) + HCl — радикальное замещение. 4) C6H11Cl + KOH(спирт.) --t°--> C6H10 (X3, циклогексен) + KCl + H2O. 5) 3C6H10 + 2KMnO4 + 4H2O --0°C--> 3C6H10(OH)2 (X4, циклогексан-1,2-диол) + 2MnO2 + 2KOH — реакция Вагнера, мягкое окисление холодным раствором перманганата (син-дигидроксилирование).

Вариант 6B93F3 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бутен-2 $𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4 (𝐻 +), 𝑡 ° \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ X₁ → ацетат кальция $𝑡 \circ \to$ X₂ _{$𝐻 2, к а т . \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$}X₃ → C₃H₆

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1=CH3COOH; X2=ацетон CH3COCH3; X3=изопропанол CH3CH(OH)CH3

1) Жёсткое окисление бутена-2 горячим подкисленным раствором KMnO4 разрывает двойную связь (у обоих атомов при двойной связи по одной метильной группе и водороду), давая две молекулы уксусной кислоты: 5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 10CH3COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O (X1 = уксусная кислота) 2) Уксусная кислота реагирует с гидроксидом кальция, образуя ацетат кальция: 2CH3COOH + Ca(OH)2 = (CH3COO)2Ca + 2H2O 3) Термическое разложение (сухая перегонка) ацетата кальция — классическая реакция получения ацетона: (CH3COO)2Ca →(t°) CH3-CO-CH3 + CaCO3 (X2 = ацетон) 4) Каталитическое гидрирование ацетона до изопропилового спирта: CH3-CO-CH3 + H2 →(кат., Ni) CH3-CH(OH)-CH3 (X3 = изопропанол) 5) Дегидратация изопропанола даёт пропен: CH3-CH(OH)-CH3 →(H2SO4(конц.), t°) CH3-CH=CH2 + H2O (C3H6 = пропен)

Вариант 73A00F Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 — пропен; X2 — 1,2-дихлорпропан; далее пропин → 1,3,5-триметилбензол (мезитилен); X3 — бензол-1,3,5-трикарбоновая (тримезиновая) кислота

1) Дегидрирование пропана на катализаторе Cr2O3: CH3CH2CH3 --Cr2O3, t°--> CH3–CH=CH2 (X1, пропен) + H2. 2) Присоединение хлора по двойной связи: CH3–CH=CH2 + Cl2 → CH3–CHCl–CH2Cl (X2, 1,2-дихлорпропан). 3) Двойное отщепление HCl избытком спиртовой щёлочи даёт пропин: CH3–CHCl–CH2Cl + 2KOH(спирт.) --t°--> CH3–C≡CH (пропин) + 2KCl + 2H2O. 4) Циклотримеризация пропина (каталитическая тримеризация алкина) даёт ароматическое кольцо: 3CH3–C≡CH --кат., t°--> 1,3,5-(CH3)3C6H3 (1,3,5-триметилбензол, мезитилен). 5) Жёсткое окисление всех трёх метильных групп до карбоксильных: 1,3,5-(CH3)3C6H3 + 12KMnO4 --t°, H2SO4--> C6H3(COOH)3 (X3, бензол-1,3,5-трикарбоновая кислота) + ... (после подкисления).

Вариант 77D91F Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$н - б у т а н \to 𝑋 1 1 м о л ь 𝐵 𝑟 2, 40 ° 𝐶 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝑋 2 \to 1, 4 - д и б р о м б у т а н \to$

$\to 𝑋 3 𝐾 𝑀 𝑛 𝑂 4, 𝐻 2 𝑆 𝑂 4, 𝑡 ° \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to б у т а н д и о в а я к и с л о т а$

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1=бутадиен-1,3; X2=1,4-дибромбутен-2; X3=бутандиол-1,4

Цепочка: н-бутан → X1 --1 моль Br2, 40°C--> X2 → 1,4-дибромбутан → X3 --KMnO4,H2SO4,t°--> бутандиовая кислота 1) Каталитическое дегидрирование н-бутана даёт бутадиен-1,3 (промышленный способ получения сырья для синтетического каучука): C4H10 →(Cr2O3/Al2O3, t°) CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 (X1 = бутадиен-1,3) 2) Присоединение ровно 1 моль Br2 к диену при умеренной температуре (40°C) идёт преимущественно как 1,4-присоединение (термодинамический продукт): CH2=CH-CH=CH2 + Br2 = BrCH2-CH=CH-CH2Br (X2 = 1,4-дибромбутен-2) 3) Каталитическое гидрирование оставшейся двойной связи даёт полностью насыщенный 1,4-дибромбутан: BrCH2-CH=CH-CH2Br + H2 →(кат., Ni) BrCH2-CH2-CH2-CH2Br (1,4-дибромбутан) 4) Щелочной гидролиз 1,4-дибромбутана (замещение атомов брома на гидроксогруппы) даёт бутандиол-1,4: BrCH2CH2CH2CH2Br + 2NaOH(водн.) = HOCH2CH2CH2CH2OH + 2NaBr (X3 = бутандиол-1,4) 5) Жёсткое окисление обеих концевых групп -CH2OH горячим подкисленным KMnO4 до -COOH даёт бутандиовую (янтарную) кислоту: 5HOCH2CH2CH2CH2OH + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 5HOOC-CH2-CH2-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 22H2O

Вариант 7B47AA Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 — метилциклогексан; X2 — 1,4-дибром-1-метилциклогексан; X3 — 1-метилциклогексан-1,4-диол

1) Дегидроциклизация гептана над платиновым катализатором (отщепление водорода с замыканием шестичленного цикла): CH3-(CH2)5-CH3 --Pt, t°--> C6H11-CH3 (X1, метилциклогексан) + 4H2. 2) Радикальное бромирование по третичному и одному из вторичных атомов кольца при облучении (избыток брома, замещение по двум положениям в соответствии с приведённой структурой продукта): C6H11-CH3 + 2Br2 --hv--> 1,4-дибром-1-метилциклогексан (X2) + 2HBr. 3) Щелочной гидролиз дигалогенопроизводного (замещение обоих атомов брома на гидроксильные группы водным раствором щёлочи): 1,4-дибром-1-метилциклогексан + 2NaOH(водн.) --t°--> 1-метилциклогексан-1,4-диол (X3) + 2NaBr. Примечание: точное положение второго атома брома/гидроксила на кольце восстановлено по итоговой структуре из задания; принцип превращений (радикальное замещение → щелочной гидролиз) передан верно.

Вариант 7D261A Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: Этилбензол → бензойная кислота (X1) → м-нитробензойная кислота (X2) → м-нитробензоат натрия

1) Получение этилбензола из бензола и бромэтана по реакции Фриделя-Крафтса: C6H6 + C2H5Br --AlCl3--> C6H5-C2H5 (этилбензол) + HBr. 2) Жёсткое окисление боковой этильной цепи подкисленным перманганатом калия при нагревании до карбоксильной группы (с отщеплением избыточного атома углерода в виде CO2): 5C6H5-C2H5 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 5C6H5-COOH (X1, бензойная кислота) + 5CO2↑ + 6K2SO4 + 12MnSO4 + 28H2O. 3) Нитрование бензойной кислоты: карбоксильная группа — заместитель второго рода (мета-ориентант, дезактивирует кольцо), поэтому нитрогруппа встаёт в мета-положение: C6H5COOH + HNO3 --H2SO4, t°--> м-O2N-C6H4-COOH (X2, м-нитробензойная кислота) + H2O. 4) Нейтрализация карбоксильной группы водным раствором щёлочи (условия «NaOH, р-р» соответствуют именно нейтрализации, а не сплавлению, необходимому для декарбоксилирования): м-O2N-C6H4-COOH + NaOH(водн.) --> м-O2N-C6H4-COONa + H2O.

Вариант 87E623 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: Промежуточно: бутен-1 (получен из 1-бромбутана); конечный продукт из 2-бромбутана не запрашивается отдельно; из о-ксилола — X3 = бензол-1,2-дикарбоновая (фталевая) кислота

1) 1-бромбутан отщепляет HBr под действием спиртового раствора щёлочи: CH3CH2CH2CH2Br + KOH(спирт.) --t°--> CH3CH2CH=CH2 (бутен-1) + KBr + H2O. 2) Присоединение HBr к бутену-1 по правилу Марковникова даёт 2-бромбутан: CH3CH2CH=CH2 + HBr → CH3CH2CHBrCH3 (2-бромбутан) — соответствует приведённым структурам. 3) Отдельно: орто-ксилол (о-диметилбензол) при жёстком окислении обеих метильных групп горячим подкисленным перманганатом даёт двухосновную ароматическую кислоту: C6H4(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 --t°--> C6H4(COOH)2 (X3, бензол-1,2-дикарбоновая/фталевая кислота) + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O. Примечание: связь между бромбутановой и ксилольной частями схемы в исходном изображении неочевидна (вероятно, это два независимых фрагмента одной иллюстрации) — решение приведено для обеих распознаваемых частей отдельно.

Вариант 889DBF Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 = C3H7NH2 (н-пропиламин); X2 = C3H7OH (пропанол-1); X3 = CH3CH2COOH (пропановая кислота)

1) 1-хлорпропан + NH3 (избыток) → C3H7NH2 (X1, н-пропиламин) + HCl. Первичный алкилгалогенид реагирует с избытком аммиака по механизму нуклеофильного замещения, атом хлора замещается на аминогруппу. CH3-CH2-CH2-Cl + 2NH3 → CH3-CH2-CH2-NH2 + NH4Cl 2) н-Пропиламин + HNO2 → X2. Первичные алифатические амины реагируют с азотистой кислотой (образующейся in situ из NaNO2 + HCl) с выделением азота и образованием спирта (через нестабильную соль диазония): CH3-CH2-CH2-NH2 + HNO2 → CH3-CH2-CH2-OH (X2, пропанол-1) + N2↑ + H2O 3) Пропанол-1 окисляется до пропановой кислоты действием сильного окислителя (например, подкисленного раствора KMnO4 или K2Cr2O7 при нагревании) через промежуточную стадию альдегида: 5CH3-CH2-CH2-OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 → 5CH3-CH2-COOH (X3, пропановая кислота) + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O

Вариант 8BA4C2 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 = 1,2-дихлорэтан; X2 = ацетилен; далее X3 = бутин-2 → уксусная кислота

1) HOCH2-CH2OH (этиленгликоль) + 2HCl → ClCH2-CH2Cl (X1, 1,2-дихлорэтан) + 2H2O. 2) ClCH2CH2Cl + 2KOH(спирт., изб.) --t°--> HC≡CH (X2, ацетилен) + 2KCl + 2H2O — двойное отщепление. 3) HC≡CH + 2Na --(жидк. NH3)--> NaC≡CNa (динатрийацетиленид) + H2↑. 4) NaC≡CNa + 2CH3I → CH3-C≡C-CH3 (X3, бутин-2) + 2NaI — алкилирование ацетиленида. 5) 5CH3-C≡C-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 --t°--> 10CH3COOH (уксусная кислота) + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 4H2O — жёсткое окислительное расщепление тройной связи.

Вариант 9258AD Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 — бензол; X2 — циклогексан; X3 — бромциклогексан; X4 — циклогексан-1,2-диол

1) Тримеризация ацетилена над активированным углём при нагревании (реакция Зелинского-Казанского): 3C2H2 --C(акт.), t°--> C6H6 (X1, бензол). 2) Полное каталитическое гидрирование ароматического кольца избытком водорода: C6H6 + 3H2 --Ni(или Pt), t°, изб.--> C6H12 (X2, циклогексан). 3) Радикальное замещение при облучении: C6H12 + Br2 --hv--> C6H11Br (X3, бромциклогексан) + HBr. 4) Отщепление бромоводорода спиртовым раствором щёлочи с образованием циклогексена: C6H11Br + KOH(спирт.) --t°--> C6H10 (циклогексен) + KBr + H2O. 5) Мягкое окисление по реакции Вагнера холодным разбавленным раствором перманганата калия с образованием вицинального диола: 3C6H10 + 2KMnO4 + 4H2O --0°C--> 3C6H10(OH)2 (X4, циклогексан-1,2-диол) + 2MnO2↓ + 2KOH.

Вариант 958A3B Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$1 - б р о м б у т а н \to X 1 𝐻 𝐵 𝑟 ⟶ 2 - б р о м б у т а н 𝑁 𝑎 \to 𝑋 2 \to$

$\to 𝑋 3 𝐾 𝑀 𝑛 O 4 , 𝐻 2 𝑆 𝑂 4 , 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 — бутен-1; X2 — 3,4-диметилгексан; X3 — 3,4-диметилгексен-3; конечный продукт — бутанон-2 (метилэтилкетон), 2 моль

1) Отщепление HBr от 1-бромбутана спиртовой щёлочью: CH3CH2CH2CH2Br + KOH(спирт.) --t°--> CH3CH2CH=CH2 (X1, бутен-1) + KBr + H2O. 2) Присоединение HBr к бутену-1 по Марковникову: CH3CH2CH=CH2 + HBr → CH3CH2CHBrCH3 (2-бромбутан). 3) Реакция Вюрца: 2CH3CH2CHBrCH3 + 2Na → CH3CH2CH(CH3)–CH(CH3)CH2CH3 (X2, 3,4-диметилгексан, симметричная молекула) + 2NaBr. 4) Дегидрирование алкана по наиболее замещённой связи C3–C4: CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 --кат., t°--> CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3 (X3, 3,4-диметилгексен-3) + H2. 5) Жёсткое окисление симметричного тетразамещённого алкена (у обоих атомов при двойной связи нет водорода) даёт два одинаковых кетона: CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3 + [O], KMnO4/H2SO4, t° → 2 CH3CH2COCH3 (бутанон-2).

Вариант 96069E Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: 1) C6H6 + Cl2 --AlCl3--> C6H5Cl + HCl (X1, хлорбензол); 2) C6H5Cl + CH3Cl + 2Na --t°--> C6H5CH3 + 2NaCl (реакция Вюрца-Фиттига, толуол); 3) C6H5CH3 + Cl2 --hv--> C6H5CH2Cl + HCl (X2, бензилхлорид, боковое хлорирование); 4) C6H5CH2Cl + NaOH(водн.) --t°--> C6H5CH2OH + NaCl (бензиловый спирт); 5) 3C6H5CH2OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → 3C6H5COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O (окисление до бензойной кислоты).

Бензол хлорируется в присутствии катализатора AlCl3 (электрофильное замещение) до хлорбензола (X1). Хлорбензол вступает в реакцию Вюрца-Фиттига с хлорметаном и натрием, образуя толуол (сшивка арильного и алкильного радикалов). Толуол на свету хлорируется по боковой цепи (радикальный механизм, бензильное положение) до бензилхлорида (X2). Бензилхлорид гидролизуется водным раствором щёлочи при нагревании до бензилового спирта. Наконец, бензиловый спирт полностью окисляется дихроматом калия в кислой среде (K2Cr2O7/H2SO4) до бензойной кислоты — конечный продукт схемы.

Вариант 9998DE Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 – HCHO (формальдегид), X2 – CH3CH2CHO (пропаналь), X3 – CH3CHClCOOH (2-хлорпропановая кислота)

Исходное вещество – бутандиол-1,2 (правильнее butane-1,2-диол, CH3-CH2-CH(OH)-CH2OH). 1) Окислительное расщепление вицинального диола избытком иодной кислоты HIO4 разрывает связь С–С между гидроксилированными атомами углерода: CH3-CH2-CH(OH)-CH2OH + HIO4 → CH3-CH2-CHO (X2, пропаналь) + HCHO (X1, формальдегид) + HIO3 + H2O. 2) Пропаналь окисляется подкисленным перманганатом калия при нагревании до карбоновой кислоты: 5CH3CH2CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3CH2COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O (пропановая кислота). 3) Пропановая кислота вступает в реакцию Гелля–Фольгарда–Зелинского (замещение α-водорода на хлор в присутствии красного фосфора): CH3CH2COOH + Cl2 --P(красн.), t°--> CH3CHClCOOH (X3, 2-хлорпропановая кислота) + HCl. 4) 2-хлорпропановая кислота реагирует с избытком аммиака (нуклеофильное замещение хлора на аминогруппу): CH3CHClCOOH + 2NH3(изб.) → CH3CH(NH2)COOH (аланин) + NH4Cl.

Вариант 9A6B1F Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: Ветвь 1: толуол → п-нитротолуол (X2) → п-толуидин (X1). Ветвь 2: толуол → бензойная кислота (X3) → этилбензоат

Ветвь окисления (вправо): 1) Толуол окисляется водным раствором перманганата калия при нагревании по боковой цепи до карбоновой кислоты: C6H5-CH3 + 2KMnO4 --H2O, t°--> C6H5-COOH (X3, бензойная кислота, после подкисления) + 2MnO2↓ + KOH. 2) Реакция этерификации с этанолом в присутствии концентрированной серной кислоты: C6H5-COOH + C2H5-OH --H2SO4(конц.), t°--> C6H5-COO-C2H5 (этилбензоат) + H2O. Ветвь восстановления (влево): 1) Нитрование толуола (метильная группа — орто-, пара-ориентант, преимущественно пара-продукт): C6H5-CH3 + HNO3 --H2SO4, t°--> п-O2N-C6H4-CH3 (X2, п-нитротолуол) + H2O. 2) Восстановление нитрогруппы по реакции Зинина: п-O2N-C6H4-CH3 + 3Fe + 6HCl --t°--> п-H2N-C6H4-CH3 (X1, п-толуидин / п-метиланилин) + 3FeCl2 + 2H2O. Примечание: конечный продукт левой ветви на схеме подписан как «анилин», однако при сохранении метильной группы толуола на протяжении всей цепочки химически корректным результатом двухстадийного нитрование→восстановление является п-толуидин (метильный аналог анилина); полное удаление метильной группы школьными методами органической химии не осуществляется.

Вариант 9D3C10 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Правильный ответ: Текст задания отсутствует (не сохранилась сама схема превращений)

В тексте задания, полученном при сборе данных с сайта ФИПИ, после фразы «Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:» сама схема превращений отсутствует — вероятно, произошла потеря содержимого (например, схема была представлена в виде изображения или сложной вёрстки, не считанной скрапером). Решить задание невозможно без исходной схемы превращений. Уверенность ниже обычной — рекомендуется проверить вручную по оригиналу задания на сайте ФИПИ и, при необходимости, донести содержимое схемы вручную для повторного решения.

Вариант 9E3AD2 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 = C4H10 (н-бутан); X2 = (CH3)3CCl (2-хлор-2-метилпропан); X3 = (CH3)2C=CH2 (изобутилен); далее → CH3-CO-CH3 (ацетон)

1) Бутадиен-1,3 + 2H2 (кат. Pt или Ni, t°) — полное гидрирование двойных связей — даёт н-бутан (X1): CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (X1) 2) н-Бутан изомеризуется в метилпропан (изобутан) в присутствии катализатора (AlCl3, t°) — реакция скелетной изомеризации: CH3-CH2-CH2-CH3 --(AlCl3, t°)--> (CH3)2CH-CH3 (метилпропан) 3) Метилпропан + Cl2 (свет, hν) — радикальное замещение по третичному атому углерода (наиболее реакционноспособному, так как третичный радикал устойчивее) — даёт X2 = 2-хлор-2-метилпропан: (CH3)3CH + Cl2 --hν--> (CH3)3CCl (X2) + HCl 4) X2 + NaOH (спиртовой раствор, t°) — реакция элиминирования (отщепления HCl) — даёт X3 = 2-метилпропен (изобутилен): (CH3)3CCl --NaOH(спирт.), t°--> (CH3)2C=CH2 (X3) + NaCl + H2O 5) Жёсткое окисление изобутилена (например, горячим подкисленным KMnO4) расщепляет молекулу по двойной связи: более замещённый атом углерода (CH3)2C= превращается в кетон (ацетон), концевой =CH2 полностью окисляется до CO2 и H2O: 5(CH3)2C=CH2 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5CH3-CO-CH3 + 5CO2 + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

Вариант 9FE778 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 – 2-бромпропан (CH3CHBrCH3); X2 – пропанол-2 (CH3CH(OH)CH3); X3 – пропен (CH2=CHCH3); X4 – уксусная кислота (CH3COOH); этилацетат образуется из X4 и этанола.

1) CH2=CH–CH3 + HBr → CH3–CHBr–CH3 (X1, присоединение по Марковникову). 2) CH3–CHBr–CH3 + KOH(водн.) → CH3–CH(OH)–CH3 + KBr (X2, щелочной гидролиз галогеналкана). 3) CH3–CH(OH)–CH3 --H2SO4(конц.), 180°C--> CH2=CH–CH3 + H2O (X3, внутримолекулярная дегидратация, продукт совпадает с исходным пропеном). 4) 3CH2=CH–CH3 + 10KMnO4 + ... (в расчёте на 5 молекул): 5C3H6 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH + 5CO2 + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O (X4 – уксусная кислота, жёсткое окисление алкена в кислой среде при нагревании расщепляет двойную связь). 5) CH3COOH + C2H5OH --H2SO4(конц.), t°--> CH3COOC2H5 (этилацетат) + H2O (реакция этерификации).

Вариант A031B0 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 — этанол C2H5OH; X2 — бутадиен-1,3 CH2=CH-CH=CH2; X3 — уксусная кислота CH3COOH; X4 — хлоруксусная кислота CH2ClCOOH

1) CH2=CH2 + H2O →(H3PO4, t, p)→ CH3-CH2-OH (X1, этанол, гидратация этена). 2) 2CH3-CH2-OH →(ZnO/Al2O3, t°, кат. Лебедева)→ CH2=CH-CH=CH2 (X2, бутадиен-1,3) + 2H2O + H2 — одностадийный синтез дивинила из спирта. 3) CH2=CH-CH=CH2 + H2 →(Pd-катализатор, неполное селективное гидрирование одной двойной связи)→ CH3-CH=CH-CH3 (бутен-2). 4) 5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 →(t°, жёсткое окисление с разрывом связи C=C)→ 10CH3COOH (X3, уксусная кислота) + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O — симметричный бутен-2 при жёстком окислении даёт две молекулы уксусной кислоты. 5) CH3COOH + Cl2 →(P красный, кат., реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского)→ CH2ClCOOH (X4, хлоруксусная кислота) + HCl.

Вариант A03FA3 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 – бутадиен-1,3 (дивинил); X2 – 2-бромбутан; X3 – уксусная кислота (2 экв. на молекулу бутена-2).

1) 2C2H5OH --кат. ZnO/Al2O3, t°--> CH2=CH–CH=CH2 (X1, бутадиен-1,3) + 2H2O + H2 (реакция Лебедева). 2) CH2=CH–CH=CH2 + 2H2 --Ni, изб. H2--> CH3–CH2–CH2–CH3 (бутан). 3) CH3–CH2–CH2–CH3 + Br2 --свет, 1 моль--> CH3–CHBr–CH2–CH3 + HBr (X2, радикальное замещение по вторичному атому C, наиболее устойчивый радикал). 4) CH3–CHBr–CH2–CH3 --KOH(спирт.), t°--> CH3–CH=CH–CH3 (бутен-2) + KBr + H2O (отщепление по правилу Зайцева). 5) 5CH3–CH=CH–CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3COOH (X3) + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O (окислительное расщепление симметричного алкена в жёстких условиях).

Вариант A8026D Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 = ацетат кальция; X2 = ацетон → пропанол-2; X3 = пропен → пропандиол-1,2

1) CH3COOCH3 + Ca(OH)2 --H2O, t°--> (CH3COO)2Ca (X1, ацетат кальция) + 2CH3OH — щелочной гидролиз (омыление) сложного эфира. 2) (CH3COO)2Ca --t°(сухая перегонка)--> CH3COCH3 (X2, ацетон) + CaCO3. 3) CH3COCH3 + H2 --Ni, t°--> CH3-CH(OH)-CH3 (пропанол-2) — каталитическое гидрирование кетона. 4) CH3-CH(OH)-CH3 --H2SO4(конц.), 180°C--> CH2=CH-CH3 (X3, пропен) + H2O — внутримолекулярная дегидратация. 5) 3CH2=CH-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O --0°C(разб.)--> 3CH2(OH)-CH(OH)-CH3 (пропандиол-1,2) + 2MnO2 + 2KOH — реакция Вагнера.

Вариант A8FA23 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 – толуол; X2 – п-ксилол (получен из п-хлортолуола реакцией Вюрца-Фиттига); X3 – диметилтерефталат.

1) C7H16 (гептан) --Pt/Cr2O3, t°--> C6H5-CH3 (X1, толуол) + 4H2 (каталитическая дегидроциклизация). 2) C6H5-CH3 + Cl2 --AlCl3, кат.--> п-CH3-C6H4-Cl (п-хлортолуол) + HCl (электрофильное замещение, пара-ориентация метильной группой). 3) п-CH3-C6H4-Cl + CH3Cl + 2Na --реакция Вюрца-Фиттига, эфир--> п-CH3-C6H4-CH3 (X2, п-ксилол) + 2NaCl. 4) п-CH3-C6H4-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → п-HOOC-C6H4-COOH (терефталевая кислота) + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O (окисление обеих метильных групп). 5) п-HOOC-C6H4-COOH + 2CH3OH --H2SO4(конц.), t°--> X3 (диметилтерефталат) + 2H2O (этерификация).

Вариант A928A8 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1,3-дибромпропан $\to$ циклопропан $𝐻 𝐶 𝑙, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ X₁ $\to$ пропен $\to$

$\to$ пропандиол-1,2 $2 𝐻 𝐵 𝑟 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ Х₂

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1=1-хлорпропан; X2=1,2-дибромпропан

Цепочка: 1,3-дибромпропан → циклопропан --HCl,t°--> X1 → пропен → → пропандиол-1,2 --2HBr--> X2 1) Внутримолекулярное отщепление обоих атомов брома цинком (аналог реакции Вюрца) замыкает цикл: BrCH2CH2CH2Br + Zn = циклопропан (C3H6) + ZnBr2 2) Раскрытие напряжённого цикла циклопропана хлороводородом (аналогично присоединению по кратной связи): циклопропан (C3H6) + HCl →(t°) CH3-CH2-CH2-Cl (X1 = 1-хлорпропан) 3) Отщепление HCl спиртовым раствором щёлочи даёт пропен: CH3-CH2-CH2-Cl + KOH(спирт., t°) = CH3-CH=CH2 + KCl + H2O 4) Мягкое окисление пропена перманганатом калия (реакция Вагнера) даёт пропандиол-1,2: 3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH3-CH(OH)-CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH 5) Избыток бромоводорода замещает обе гидроксогруппы диола на атомы брома: CH3-CH(OH)-CH2OH + 2HBr(изб.) = CH3-CHBr-CH2Br + 2H2O (X2 = 1,2-дибромпропан)

Вариант B40F49 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 – C2H5Br (бромэтан), X2 – C4H10 (бутан), X3 – CH3CH=CHCH3 (бутен-2), X4 – CH3COOH (уксусная кислота)

1) Этан вступает в реакцию радикального замещения с бромом на свету: C2H6 + Br2 --hv--> C2H5Br (X1, бромэтан) + HBr. 2) Реакция Вюрца удваивает углеродную цепь: 2C2H5Br + 2Na → C4H10 (X2, бутан) + 2NaBr. 3) Бутан бромируется на свету преимущественно по вторичному атому углерода (более устойчивый радикал): C4H10 + Br2 --hv--> CH3-CHBr-CH2-CH3 (2-бромбутан) + HBr. 4) Отщепление HBr спиртовым раствором щёлочи по правилу Зайцева даёт более замещённый алкен: CH3-CHBr-CH2-CH3 + KOH(спирт.) --t°--> CH3-CH=CH-CH3 (X3, бутен-2) + KBr + H2O. 5) Симметричный бутен-2 при жёстком окислении горячим подкисленным KMnO4 полностью расщепляется по двойной связи (у каждого атома при двойной связи есть водород) с образованием двух молекул уксусной кислоты: 5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3COOH (X4) + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O.

Вариант B87510 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 – толуол; X2 – п-ксилол (после реакции Вюрца-Фиттига с п-бромтолуолом); X3 – диэтилтерефталат.

1) C6H6 + CH3Cl --AlCl3--> C6H5-CH3 (X1, толуол) + HCl (Фриделя-Крафтса алкилирование). 2) C6H5-CH3 + Br2 --кат. FeBr3--> п-Br-C6H4-CH3 (п-бромтолуол) + HBr. 3) п-Br-C6H4-CH3 + CH3Br + 2Na --реакция Вюрца-Фиттига--> п-CH3-C6H4-CH3 (X2, п-ксилол) + 2NaBr. 4) п-CH3-C6H4-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → п-HOOC-C6H4-COOH (терефталевая кислота) + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O. 5) п-HOOC-C6H4-COOH + 2C2H5OH --H2SO4(конц.), t°--> X3 (диэтилтерефталат) + 2H2O.

Вариант BCC43C Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 – CH3CH2CHO (пропаналь), X2 – CH3CHClCOOH (2-хлорпропановая кислота), X3 – CH3CHClCOONa (натриевая соль 2-хлорпропановой кислоты), X4 – CH3CHClCOOC2H5 (этиловый эфир 2-хлорпропановой кислоты)

1) Геминальный дигалогенид при щелочном гидролизе даёт неустойчивый гем-диол, который отщепляет воду с образованием альдегида: CH3-CH2-CHBr2 + 2NaOH(водн.) → CH3-CH2-CHO (X1, пропаналь) + 2NaBr + H2O. 2) Окисление альдегида дихроматом калия в кислой среде даёт карбоновую кислоту: 3CH3CH2CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3CH2COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O (пропановая кислота). 3) Реакция Гелля–Фольгарда–Зелинского: CH3CH2COOH + Cl2 --P(красн.)--> CH3CHClCOOH (X2, 2-хлорпропановая кислота) + HCl. 4) Кислота реагирует с гидрокарбонатом натрия: CH3CHClCOOH + NaHCO3 → CH3CHClCOONa (X3) + H2O + CO2. 5) Карбоксилат-анион в реакции с иодистым/йодэтаном (нуклеофильное замещение у sp3-атома углерода) даёт сложный эфир: CH3CHClCOONa + C2H5I → CH3CHClCOOC2H5 (X4) + NaI.

Вариант BD4E0A Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 – бензоат натрия (побочно образуется пропанол-2, дающий пропен); X2 – уксусная кислота (из окисления пропена); X3 – ацетат натрия, который сплавлением с NaOH даёт метан.

Примечание: изображение обрезано, конечный продукт в тексте распознан как «этан», но по ходу цепочки химически получается метан (вероятна ошибка OCR при скрапинге). 1) C6H5-COO-CH(CH3)2 (изопропилбензоат) + NaOH/H2O, t° → C6H5-COONa (X1, бензоат натрия) + CH3-CH(OH)-CH3 (пропанол-2) — щелочной гидролиз сложного эфира. 2) CH3-CH(OH)-CH3 --H2SO4(конц.), t°--> CH2=CH-CH3 (пропен) + H2O. 3) 5CH2=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH (X2) + 5CO2 + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O. 4) CH3COOH + NaOH → CH3COONa (X3) + H2O. 5) CH3COONa + NaOH(тв.) --t°, сплавление--> CH4 (метан) + Na2CO3 (реакция Дюма).

Вариант C7A8B0 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 — толуол; X2 — м-нитробензойная кислота (в виде калиевой соли — бензоат калия на промежуточной стадии); X3 — м-аминобензойная кислота

1) Дегидрирование (ароматизация) метилциклогексана над платиновым катализатором: C6H11-CH3 --Pt, t°--> C6H5-CH3 (X1, толуол) + 3H2. 2) Жёсткое окисление боковой цепи избытком перманганата калия при нагревании до карбоксилата: C6H5-CH3 + 2KMnO4(изб.) --t°--> C6H5-COOK (бензоат калия) + 2MnO2↓ + KOH + H2O. 3) Нитрование в кислой среде: карбоксильная группа (в форме COOH после подкисления серной кислотой) — мета-ориентант, дезактивирует кольцо, поэтому нитрогруппа встаёт в мета-положение: C6H5-COOK + HNO3 --H2SO4, t°--> м-O2N-C6H4-COOH (X2, м-нитробензойная кислота) + KHSO4. 4) Восстановление нитрогруппы металлом в кислой среде (аналог реакции Зинина): м-O2N-C6H4-COOH + 3Zn + 6HCl --> м-H2N-C6H4-COOH (X3, м-аминобензойная кислота) + 3ZnCl2 + 2H2O.

Вариант CA5AB2 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

С₆Н₆ $C 2 H 4 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ Х₁ $C l 2, ℎ ν \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ Х₂ $\to$ стирол $K M n O 4 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to H 2 S O 4, 𝑡 \circ$

$\to$ Х₃ $C H 3 O H, H + \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝑡 \circ$ Х₄

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: 1) C6H6 + CH2=CH2 →(кат., AlCl3 или H3PO4) C6H5-CH2-CH3 (этилбензол, X1) 2) C6H5-CH2-CH3 + Cl2 →(hν) C6H5-CHCl-CH3 + HCl (X2, радикальное хлорирование по бензильному атому углерода) 3) C6H5-CHCl-CH3 + KOH(спирт.) →t° C6H5-CH=CH2 (стирол) + KCl + H2O 4) C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = C6H5-COOH + CO2↑ + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O (X3 = бензойная кислота) 5) C6H5-COOH + CH3OH ⇌(H+, t°) C6H5-COOCH3 + H2O (X4 = метилбензоат)

Разбираем цепочку превращений по шагам. 1) Бензол алкилируется этиленом (реакция Фриделя-Крафтса) с образованием этилбензола: C6H6 + CH2=CH2 →(AlCl3) C6H5-CH2-CH3. X1 — этилбензол. 2) Этилбензол на свету (радикальное хлорирование, hν) хлорируется по бензильному положению (наиболее реакционноспособный C-H в боковой цепи): C6H5-CH2-CH3 + Cl2 →(hν) C6H5-CHCl-CH3 + HCl. X2 — 1-хлор-1-фенилэтан. 3) X2 при действии спиртового раствора щёлочи подвергается отщеплению HCl с образованием стирола: C6H5-CHCl-CH3 + KOH(спирт.) →t° C6H5-CH=CH2 + KCl + H2O. 4) Стирол в жёстких условиях (горячий подкисленный раствор KMnO4) подвергается окислительному расщеплению по двойной связи: фрагмент, связанный с бензольным кольцом, окисляется до бензойной кислоты, а концевой =CH2 полностью окисляется до CO2: C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = C6H5-COOH + CO2↑ + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O. X3 — бензойная кислота. 5) Бензойная кислота этерифицируется метанолом в присутствии кислотного катализатора (реакция Фишера): C6H5-COOH + CH3OH ⇌(H+, t°) C6H5-COOCH3 + H2O. X4 — метилбензоат.

Вариант CB3BC4 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$п р о п а н о л - 1 \to 𝑋 1 \to 𝑋 2 𝑍 𝑛 \to 𝑋 1 \to и з о п р о п и л о в ы й с п и р т \to 𝐾 2 𝐶 𝑟 2 𝑂 7 , 𝐻 2 𝑆 𝑂 4 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 𝑋 3$

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: 1) CH3-CH2-CH2-OH →(H2SO4(конц.), t°) CH2=CH-CH3 (X1, пропен) + H2O 2) CH2=CH-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH3 (X2, 1,2-дибромпропан) 3) CH2Br-CHBr-CH3 + Zn → CH2=CH-CH3 (X1, пропен) + ZnBr2 4) CH2=CH-CH3 + H2O →(H+, кат., Марковников) CH3-CH(OH)-CH3 (изопропиловый спирт) 5) 3CH3-CH(OH)-CH3 + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = 3CH3-CO-CH3 (X3, ацетон) + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O

Разбираем схему по шагам: 1) Пропанол-1 → X1: дегидратация первичного спирта концентрированной серной кислотой при нагревании даёт алкен: CH3CH2CH2OH →(H2SO4,t°) CH2=CH-CH3 + H2O. X1 = пропен. 2) X1 → X2: присоединение брома по двойной связи (качественная реакция на кратную связь): CH2=CH-CH3+Br2→CH2Br-CHBr-CH3. X2 = 1,2-дибромпропан. 3) X2 --Zn--> X1: цинк отщепляет оба атома галогена от вицинального дигалогенида, регенерируя алкен (классическая реакция дегалогенирования): CH2Br-CHBr-CH3+Zn→CH2=CH-CH3+ZnBr2 — снова получаем X1 (пропен), что согласуется со схемой. 4) X1 → изопропиловый спирт: гидратация пропена по правилу Марковникова (кислотный катализ) даёт вторичный спирt: CH2=CH-CH3+H2O→(H+) CH3-CH(OH)-CH3 (изопропиловый спирт = пропанол-2). 5) Изопропиловый спирт → X3: окисление вторичного спирта подкисленным раствором дихромата калия даёт кетон: 3CH3CH(OH)CH3+K2Cr2O7+4H2SO4=3CH3COCH3+Cr2(SO4)3+K2SO4+7H2O. X3 = ацетон. Электронный баланс для последней реакции: каждый атом C спирта, связанный с OH, теряет 2 электрона при окислении до кетона; Cr2O7^2- (2 атома Cr, +6→+3) принимает 6 электронов — соотношение 3 спирта на 1 K2Cr2O7.

Вариант CF3F15 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

СН₄ $𝑡 \circ \to$ Х₁ $C (а к т .), 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ Х₂ $\to$ толуол $C l 2, ℎ 𝑣 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ Х₃ $N a \to$ Х₄

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: 1) 2CH4 →(1500°C) C2H2 + 3H2 (X1=ацетилен); 2) 3C2H2 →(акт.уголь,t°) C6H6 (X2=бензол); 3) C6H6 + CH3Cl →(AlCl3) C6H5CH3 + HCl (толуол); 4) C6H5CH3 + Cl2 →(hv) C6H5CH2Cl + HCl (X3=бензилхлорид); 5) 2C6H5CH2Cl + 2Na → C6H5CH2CH2C6H5 + 2NaCl (X4=дибензил)

Схема: CH4 -t°→ X1 -C(акт.),t°← X2 → толуол -Cl2,hv→ X3 -Na→ X4 1) Пиролиз метана при высокой температуре (1500°C) даёт ацетилен: 2CH4 →(1500°C) C2H2 + 3H2 X1 = ацетилен. 2) Тримеризация ацетилена над активированным углём (реакция Зелинского) даёт бензол: 3C2H2 →(акт.уголь, t°) C6H6 X2 = бензол. 3) Алкилирование бензола хлорметаном (реакция Фриделя-Крафтса, катализатор AlCl3) даёт толуол: C6H6 + CH3Cl →(AlCl3) C6H5CH3 + HCl 4) Радикальное хлорирование толуола на свету идёт по боковой цепи (не по кольцу): C6H5CH3 + Cl2 →(hv) C6H5CH2Cl + HCl X3 = бензилхлорид. 5) Реакция Вюрца между двумя молекулами бензилхлорида и натрием даёт дибензил: 2C6H5CH2Cl + 2Na → C6H5CH2-CH2C6H5 + 2NaCl X4 = дибензил (1,2-дифенилэтан).

Вариант CF610C Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бромэтан $𝐾 𝑂 𝐻, 𝐻 2 𝑂, 𝑡 𝑜 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ X₁ $𝐾 2 𝐶 𝑟 2 𝑂 7, 𝐻 2 𝑆 𝑂 4 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ этаналь →

→ Х₁ → дивинил $и з б . 𝐵 𝑟 2 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ Х₂

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: 1) C2H5Br + KOH(водн.) →t° C2H5OH + KBr (X1 = этанол) 2) 3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = 3CH3CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O (этаналь) 3) 2C2H5OH →(Al2O3, ZnO, t°) CH2=CH-CH=CH2 + H2↑ + 2H2O (дивинил) 4) CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2(изб.) = CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br (X2 = 1,2,3,4-тетрабромбутан)

Разбираем цепочку превращений. 1) Бромэтан гидролизуется водным раствором KOH (нуклеофильное замещение, водная среда — замещение, а не отщепление): C2H5Br + KOH(водн.) →t° C2H5OH + KBr. X1 — этанол. 2) Этанол окисляется дихроматом калия в кислой среде до этаналя (мягкое окисление первичного спирта): 3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = 3CH3CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O. 3) Тот же этанол (X1) по реакции Лебедева (каталитическое дегидрирование-дегидратация, Al2O3/ZnO, нагревание) превращается в дивинил: 2C2H5OH →(Al2O3, ZnO, t°) CH2=CH-CH=CH2 + H2↑ + 2H2O. 4) Дивинил с избытком брома присоединяет по обеим двойным связям: CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2(изб.) = CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br. X2 — 1,2,3,4-тетрабромбутан.

Вариант D5FDC7 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

циклопентан $B r 2 \to$ Х₁ $\to$ циклопентанол $H 2 S O 4 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 180 \circ C$ Х₂ $\to$ $K M n O 4 , H 2 S O 4 , 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ undefined $и з б . п р о п а н о л а - 2 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ X₃

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 – бромциклопентан, X2 – циклопентен, X3 – диизопропиловый эфир глутаровой кислоты

1) Радикальное бромирование циклопентана на свету: циклопентан + Br2 --hv--> бромциклопентан (X1) + HBr. 2) Щелочной гидролиз галогенциклоалкана: бромциклопентан + NaOH(водн.) --t°--> циклопентанол + NaBr. 3) Внутримолекулярная дегидратация циклического спирта при нагревании с концентрированной серной кислотой: циклопентанол --H2SO4(конц.), 180°C--> циклопентен (X2) + H2O. 4) Жёсткое окисление циклоалкена горячим подкисленным перманганатом калия раскрывает цикл с образованием дикарбоновой кислоты (число атомов углерода сохраняется): циклопентен + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH (глутаровая кислота) + ... (в пересчёте на одну молекулу циклопентена образуется одна молекула глутаровой кислоты). 5) Этерификация глутаровой кислоты избытком пропанола-2 в присутствии серной кислоты (кат.): HOOC-(CH2)3-COOH + 2CH3CH(OH)CH3 --H2SO4, t°--> X3 (диизопропиловый эфир глутаровой кислоты) + 2H2O.

Вариант D6E6E2 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined $\to$ С₃H₇Br $K O H (с п и р т .), 𝑡 ° \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ X₁ $K M n O 4, H 2 S O 4, 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ X₂ $\to$

$\to$ ацетат бария $𝑡 \circ \to$ Х₃

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 — пропен CH2=CH–CH3; X2 — уксусная кислота CH3COOH; X3 — ацетон CH3–CO–CH3

1) CH3–CH2–CH2Br + KOH(спирт.) --t°--> CH2=CH–CH3 (X1, пропен) + KBr + H2O — отщепление галогеноводорода щелочным спиртовым раствором KOH (реакция Зайцева/элиминирования). 2) 5CH2=CH–CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH (X2) + 5CO2↑ + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 17H2O — жёсткое окисление концевого алкена горячим подкисленным KMnO4 с полным разрывом связи C=C: концевой =CH2-фрагмент окисляется до CO2, а CH3-CH= фрагмент — до уксусной кислоты. 3) 2CH3COOH + Ba(OH)2 → (CH3COO)2Ba + 2H2O — нейтрализация уксусной кислоты гидроксидом бария даёт ацетат бария. 4) (CH3COO)2Ba --t°--> CH3–CO–CH3 (X3, ацетон) + BaCO3 — сухая перегонка (пиролиз) соли бария карбоновой кислоты даёт симметричный кетон (аналогично классическому получению ацетона из ацетата кальция).

Вариант DCF5DD Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 – этилбензол; X2 – 1-бром-1-фенилэтан (из этилбензола); X4 – бензойная кислота (из окисления стирола).

Примечание: начало схемы в тексте распознано как «бензоат натрия», но химически (реагент C2H4/H3PO4) речь идёт об алкилировании бензола этиленом — вероятна ошибка OCR. 1) C6H6 + CH2=CH2 --H3PO4, кат., t°--> C6H5-CH2-CH3 (X1, этилбензол) — промышленное алкилирование. 2) C6H5-CH2-CH3 + Br2 --свет--> C6H5-CHBr-CH3 (X2, 1-бром-1-фенилэтан) + HBr — радикальное замещение по бензильному положению. 3) C6H5-CH2-CH3 --кат. Cr2O3/Al2O3, t°, дегидрирование--> C6H5-CH=CH2 (стирол) + H2. 4) 3C6H5-CH=CH2 + 10KMnO4 + 12H2SO4 → 3C6H5COOH (X4, бензойная кислота) + 3CO2 + 5K2SO4 + 10MnSO4 + 12H2O — окислительное расщепление винильной группы.

Вариант DD4C2D Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 — 1,2-дифенилэтан (бибензил) C6H5–CH2–CH2–C6H5; X2 — 1,2-дихлор-1,2-дифенилэтан C6H5–CHCl–CHCl–C6H5; X3 — бензойная кислота C6H5COOH

1) 2C6H5CH2Br + 2Na → C6H5CH2–CH2C6H5 (X1) + 2NaBr — реакция Вюрца, восстановительное сдваивание двух молекул бензилбромида металлическим натрием. 2) C6H5CH2–CH2C6H5 + 2Cl2 --hv--> C6H5CHCl–CHClC6H5 (X2) + 2HCl — радикальное фотохимическое замещение атомов водорода при бензильных атомах углерода (наиболее реакционноспособные C–H связи). 3) C6H5CHCl–CHClC6H5 + 2KOH(спирт.) --t°--> C6H5–CH=CH–C6H5 (стильбен) + 2KCl + 2H2O — двойное отщепление HCl (элиминирование) с образованием симметричного алкена, показанного на схеме как промежуточное соединение перед стадией окисления. 4) 5C6H5–CH=CH–C6H5 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 10C6H5COOH (X3) + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O — жёсткое окисление симметричного дизамещённого алкена горячим подкисленным KMnO4: оба атома углерода при двойной связи (каждый несёт один атом H и фенильный заместитель) окисляются до карбоксильных групп, оба продукта — бензойная кислота. 5) C6H5COOH + CH3OH --H2SO4(конц.), t°--> C6H5–COO–CH3 (метилбензоат) + H2O — реакция этерификации Фишера, конечный продукт схемы.

Вариант E17B65 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 = C6H6 (бензол); X2 = п-CH3-C6H4-NO2 (пара-нитротолуол); X3 = AgCl (осадок)

1) Метан при высокой температуре (≈1500 °C, пиролиз) частично превращается в ацетилен, который затем тримеризуется (реакция Зелинского, активированный уголь, нагревание) в бензол — суммарно эта известная цепочка превращений даёт X1 = C6H6 (бензол): 2CH4 --1500°C--> C2H2 + 3H2 (пиролиз) 3C2H2 --акт.уголь, t°--> C6H6 (X1, тримеризация Зелинского) 2) Бензол алкилируется хлорметаном по Фриделю-Крафтсу (кат. AlCl3), образуя толуол: C6H6 + CH3Cl --AlCl3--> C6H5-CH3 (толуол) + HCl 3) Толуол нитруется смесью HNO3/H2SO4; метильная группа — ориентант II рода, направляет замещение преимущественно в пара-положение — образуется X2 = пара-нитротолуол: C6H5-CH3 + HNO3 --H2SO4--> п-O2N-C6H4-CH3 (X2) + H2O 4) Восстановление нитрогруппы по методу Зинина (Fe, HCl) даёт первичный ароматический амин, который в кислой среде сразу существует в виде гидрохлоридной соли (структура на картинке — катион п-толуидиния с хлорид-ионом): п-O2N-C6H4-CH3 + 3Fe + 7HCl --t°--> [п-CH3-C6H4-NH3]Cl + 3FeCl2 + 2H2O 5) Хлорид-ион в растворе соли даёт качественную реакцию с нитратом серебра — образуется белый творожистый осадок AgCl (X3): [п-CH3-C6H4-NH3]Cl + AgNO3 → AgCl↓ (X3) + [п-CH3-C6H4-NH3]NO3

Вариант E20D95 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 – этилбензол; X2 – стирол; конечный продукт – 1-фенилэтандиол-1,2 (после холодного KMnO4/H2O).

Примечание: исходная подпись «COONa» на кольце в тексте, вероятно, артефакт OCR — по реагенту C2H4/H+ логичен старт с бензола. 1) C6H6 + CH2=CH2 --H3PO4 (или H+), t°--> C6H5-CH2-CH3 (X1, этилбензол). 2) C6H5-CH2-CH3 + Cl2 --свет--> C6H5-CHCl-CH3 + HCl (радикальное замещение по бензильному атому). 3) C6H5-CHCl-CH3 --KOH(спирт.), t°--> C6H5-CH=CH2 (X2, стирол) + KCl + H2O (отщепление). 4) C6H5-CH=CH2 + KMnO4(разб.) + H2O --0°C--> C6H5-CH(OH)-CH2OH (1-фенилэтандиол-1,2) + MnO2 + KOH — реакция Вагнера, син-гидроксилирование двойной связи на холоду без разрыва цепи.

Вариант E27F6F Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 — пропаноат кальция (CH3CH2COO)2Ca; X2 — пентанол-3 CH3CH2–CH(OH)–CH2CH3; X3 и X4 — уксусная кислота CH3COOH и пропановая кислота CH3CH2COOH

1) 2CH3CH2COOH + Ca(HCO3)2 → (CH3CH2COO)2Ca (X1) + 2CO2↑ + 2H2O — пропановая кислота, как более сильная, вытесняет угольную кислоту из гидрокарбоната кальция. 2) (CH3CH2COO)2Ca --t°--> CH3CH2–CO–CH2CH3 (пентанон-3) + CaCO3 — пиролиз кальциевой соли карбоновой кислоты с образованием симметричного кетона (пентанон-3). 3) CH3CH2–CO–CH2CH3 + H2 --Ni, t°--> CH3CH2–CH(OH)–CH2CH3 (X2, пентанол-3) — каталитическое гидрирование кетона до вторичного спирта. 4) CH3CH2–CH(OH)–CH2CH3 --H2SO4(конц.), t°--> CH3–CH=CH–CH2CH3 (пентен-2) + H2O — внутримолекулярная дегидратация симметричного вторичного спирта (правило Зайцева даёт единственный внутренний алкен — пентен-2). 5) 5CH3–CH=CH–CH2CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH + 5CH3CH2COOH (X3 + X4) + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O — окислительное расщепление двойной связи пентена-2 горячим подкисленным KMnO4 даёт уксусную кислоту (из фрагмента C1–C2) и пропановую кислоту (из фрагмента C3–C4–C5) — та же кислота, с которой начиналась цепочка.

Вариант E2CDE2 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 – пропен; X2 – пропин; X3 – 1,3,5-триметилбензол (мезитилен); конечный продукт – бензол-1,3,5-трикарбоновая кислота.

1) CH3-CH2-CH3 (пропан) --Pt, t°--> CH2=CH-CH3 (X1, пропен) + H2 (каталитическое дегидрирование). 2) CH2=CH-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH3 (1,2-дибромпропан). 3) CH2Br-CHBr-CH3 + 2KOH(спирт.), t° → CH≡C-CH3 (X2, пропин) + 2KBr + 2H2O (двойное отщепление). 4) 3CH≡C-CH3 --кат. активированный уголь, t°--> 1,3,5-(CH3)3C6H3 (X3, мезитилен) — циклотримеризация алкина (реакция Зелинского-Казанского). 5) 1,3,5-(CH3)3C6H3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 1,3,5-C6H3(COOH)3 (бензол-1,3,5-трикарбоновая кислота) + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O (окисление всех трёх метильных групп).

Вариант E2D644 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: метан → ацетилен → ацетальдегид (X1) → ацетат аммония (X2) → ацетат кальция (X3) → ацетон

1) Пиролиз метана (получение ацетилена): 2CH4 →(1500°C) C2H2 + 3H2. 2) Гидратация ацетилена по реакции Кучерова (X1 — ацетальдегид): C2H2 + H2O →(Hg2+, H2SO4) CH3-CHO. 3) Окисление альдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала), избыток [Ag(NH3)2]OH даёт соль — ацетат аммония (X2): CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH →t° CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O. 4) Ацетат аммония реагирует при нагревании с гидроксидом кальция с образованием ацетата кальция (X3) и выделением аммиака: 2CH3COONH4 + Ca(OH)2 →t° (CH3COO)2Ca + 2NH3↑ + 2H2O. 5) Термическое разложение (кетонный распад) ацетата кальция даёт ацетон: (CH3COO)2Ca →t° CH3-CO-CH3 + CaCO3.

Вариант E67BA3 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 = C6H5CH3 (толуол); X2 = п-O2N-C6H4-CH3 (п-нитротолуол); X3 = соль (гидрохлорид п-толуидина); X4 = п-CH3-C6H4-NH2 (п-толуидин, свободный амин)

1) Гептан (C7H16) в условиях каталитического риформинга (Pt/Cr2O3, t°, давление) подвергается дегидроциклизации с отщеплением водорода, образуя толуол — эта реакция ароматизации прямо превращает н-гептан в толуол (X1): C7H16 --кат., t°--> C6H5-CH3 (X1) + 4H2 2) Толуол нитруется (HNO3/H2SO4); метильная группа направляет замещение в пара-положение, образуется X2 — пара-нитротолуол: C6H5-CH3 + HNO3 --H2SO4--> п-O2N-C6H4-CH3 (X2) + H2O 3) Восстановление нитрогруппы по Зинину (Fe, HCl) даёт ароматический амин, который в солянокислой среде находится в виде соли (гидрохлорида п-толуидина) — X3: п-O2N-C6H4-CH3 + 3Fe + 7HCl --t°--> [п-CH3-C6H4-NH3]Cl (X3) + 3FeCl2 + 2H2O 4) Соль слабого основания (ароматического амина) реагирует с более сильным основанием Ca(OH)2 — происходит вытеснение свободного амина (реакция обмена, слабое основание вытесняется сильным): 2[п-CH3-C6H4-NH3]Cl + Ca(OH)2 → 2 п-CH3-C6H4-NH2 (X4, свободный п-толуидин) + CaCl2 + 2H2O

Вариант E91F26 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 — бензол C6H6; X2 — хлорциклогексан C6H11Cl; X3 — циклогексанол C6H11OH; продукт — циклогексанон C6H10O

1) C6H14 (гексан) →(Pt, t°, дегидроциклизация/ароматизация нефтепродуктов)→ C6H6 (X1, бензол) + 4H2. 2) C6H6 + 3H2 →(Pt, t°, p, избыток H2)→ C6H12 (циклогексан). 3) C6H12 + Cl2 →(hv, свет, радикальное замещение)→ C6H11Cl (X2, хлорциклогексан) + HCl. 4) C6H11Cl + NaOH →(водн. раствор, t°, гидролиз галогенпроизводного)→ C6H11OH (X3, циклогексанол) + NaCl. 5) 3C6H11OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 →(t°, окисление вторичного спирта)→ 3 циклогексанон (C6H10O) + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O.

Вариант E9A50F Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 — хлорбензол C6H5Cl; X2 — толуол C6H5CH3; X3 — нитрат п-толуидиния (п-CH3–C6H4–NH3NO3), попутно образуется осадок AgCl

1) C6H6 + Cl2 --AlCl3--> C6H5Cl (X1) + HCl — электрофильное хлорирование бензола в присутствии катализатора Фриделя–Крафтса. 2) C6H5Cl + CH3Cl + 2Na --t°--> C6H5–CH3 (X2, толуол) + 2NaCl — реакция Вюрца–Фиттига. 3) C6H5CH3 + HNO3 --H2SO4--> п-CH3–C6H4–NO2 + H2O — нитрование толуола; метильная группа — ориентант II рода, направляет заместитель преимущественно в пара-положение. 4) п-CH3–C6H4–NO2 + 3H2 --Ni (или Fe/HCl), t°--> п-CH3–C6H4–NH2 + 2H2O — восстановление нитрогруппы до аминогруппы (реакция Зинина). 5) п-CH3–C6H4–NH2 + HCl → п-CH3–C6H4–NH3Cl — основные свойства ароматического амина, образование соли (гидрохлорида п-толуидина). 6) п-CH3–C6H4–NH3Cl + AgNO3 → п-CH3–C6H4–NH3NO3 (X3) + AgCl↓ — качественная реакция на хлорид-ион, выпадает характерный белый творожистый осадок AgCl.

Вариант EAFE2B Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Х₁ $C (а к т .) \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ С₆Н₆ $С H 3 C l, A l C l 3 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ Х₂ $H N O 3, H 2 S O 4 \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ Х₃ $2 C l 2, ℎ ν \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$

$\to$ Х₄ $\to$ п-нитробензальдегид

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: 1) 3C2H2 →(C акт., t°) C6H6 (X1=ацетилен); 2) C6H6 + CH3Cl →(AlCl3) C6H5CH3 + HCl (X2=толуол); 3) C6H5CH3 + HNO3 →(H2SO4) п-O2NC6H4CH3 + H2O (X3=п-нитротолуол); 4) п-O2NC6H4CH3 + 2Cl2 →(hv) п-O2NC6H4CHCl2 + 2HCl (X4=п-нитробензальдихлорид); 5) п-O2NC6H4CHCl2 + H2O → п-O2NC6H4CHO + 2HCl (п-нитробензальдегид)

Схема: X1 --C(акт.)--> C6H6 --CH3Cl,AlCl3--> X2 --HNO3,H2SO4--> X3 --2Cl2,hv--> X4 → п-нитробензальдегид 1) Тримеризация ацетилена над активированным углём даёт бензол: 3C2H2 →(C акт., t°) C6H6 X1 = ацетилен. 2) Алкилирование бензола (реакция Фриделя-Крафтса) даёт толуол: C6H6 + CH3Cl →(AlCl3) C6H5CH3 + HCl X2 = толуол. 3) Нитрование толуола (метильная группа — ориентант II рода, направляет в орто/пара-положения; для получения дальнейшего пара-продукта берём пара-изомер): C6H5CH3 + HNO3 →(H2SO4) п-O2N-C6H4-CH3 + H2O X3 = п-нитротолуол. 4) Радикальное хлорирование боковой цепи на свету (избыток хлора — двукратное замещение атомов водорода в CH3-группе): п-O2N-C6H4-CH3 + 2Cl2 →(hv) п-O2N-C6H4-CHCl2 + 2HCl X4 = п-нитробензальдихлорид (1-дихлорметил-4-нитробензол). 5) Гидролиз геминального дигалогенида даёт альдегид: п-O2N-C6H4-CHCl2 + H2O → п-O2N-C6H4-CHO + 2HCl (п-нитробензальдегид)

Вариант F28FD6 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропаналь $H 2, P t \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ Х₁ $H 2 S O 4 (к о н ц .) \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to 180 \circ$ Х₂ $\to$ пропандиол-1,2 $и з б . H B r \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ $\to$ Х₃ $и з б . K O H (с п и р т .), 𝑡 \circ \leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow\leftarrow \to$ Х₄

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: 1) CH3CH2CHO + H2 →(Pt) CH3CH2CH2OH (X1=пропанол-1); 2) CH3CH2CH2OH →(H2SO4,конц.,180°) CH3CH=CH2 + H2O (X2=пропен); 3) 3CH3CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH3CH(OH)CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH (пропандиол-1,2); 4) CH3CH(OH)CH2OH + 2HBr(изб.) = CH3CHBrCH2Br + 2H2O (X3=1,2-дибромпропан); 5) CH3CHBrCH2Br + 2KOH(спирт.,изб.) →(t°) CH3-C≡CH + 2KBr + 2H2O (X4=пропин)

Схема: пропаналь --H2,Pt--> X1 --H2SO4(конц.),180°--> X2 → пропандиол-1,2 --изб.HBr--> X3 --изб.KOH(спирт.),t°--> X4 1) Гидрирование альдегида до первичного спирта: CH3CH2CHO + H2 →(Pt) CH3CH2CH2OH X1 = пропанол-1. 2) Внутримолекулярная дегидратация спирта при высокой температуре (180°C) даёт алкен: CH3CH2CH2OH →(H2SO4, конц., 180°) CH3CH=CH2 + H2O X2 = пропен. 3) Мягкое окисление алкена (реакция Вагнера, холодный разбавленный KMnO4) даёт диол: 3CH3CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH3CH(OH)CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH (пропандиол-1,2) 4) Избыток бромоводорода замещает обе гидроксильные группы диола на бром: CH3CH(OH)CH2OH + 2HBr(изб.) = CH3CHBrCH2Br + 2H2O X3 = 1,2-дибромпропан. 5) Избыток спиртового раствора щёлочи при нагревании вызывает двукратное отщепление HBr с образованием тройной связи: CH3CHBrCH2Br + 2KOH(спирт., изб.) →(t°) CH3-C≡CH + 2KBr + 2H2O X4 = пропин.

Вариант FA8715 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: Не удалось определить условие задания — схема превращений отсутствует в тексте вопроса (после слов «следующие превращения:» текст обрывается и сразу переходит к инструкции «При написании уравнений реакций указывайте...», сама химическая схема не была извлечена при сборе задания, вероятно, из-за того что она была представлена в виде изображения или сложного форматирования, не распознанного при скрапинге).

уверенность ниже обычной, проверить вручную — необходимо повторно посмотреть исходное задание на сайте ФИПИ (открытый банк заданий), так как в собранном тексте отсутствует сама схема превращений (между «следующие превращения:» и «При написании уравнений реакций...» нет никакого текста с формулами веществ и стрелками переходов). Без этой информации невозможно корректно написать требуемые уравнения реакций. КЭС задания (3.15, 3.20) указывают на тему «Алкины» и «Генетическая связь между классами органических соединений», но конкретное содержание схемы требует сверки с оригиналом.

Вариант FBA2C2 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 = C6H5-CHCl2 (бензальхлорид); X2 = C6H5-CHO (бензальдегид); далее C6H5-COOH (бензойная кислота); X3 = C6H5-COOCH3 (метилбензоат)

1) Бензол реагирует с хлороформом (CHCl3) в присутствии AlCl3 (аналог алкилирования по Фриделю-Крафтсу) — образуется бензальхлорид (гем-дихлорид), X1: C6H6 + CHCl3 --AlCl3--> C6H5-CHCl2 (X1) + HCl 2) Гидролиз геминального дигалогенида водным раствором щёлочи при нагревании даёт альдегид (гидролиз идёт через нестабильный гем-диол, который отщепляет воду): C6H5-CHCl2 + 2KOH(водн.) --t°--> C6H5-CHO (X2, бензальдегид) + 2KCl + H2O 3) Окисление бензальдегида дихроматом калия в кислой среде (K2Cr2O7/H2SO4, нагревание) даёт бензойную кислоту: 3C6H5-CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 --t°--> 3C6H5-COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O 4) Реакция этерификации (Фишера) бензойной кислоты с метанолом в присутствии концентрированной H2SO4 (катализатор, водоотнимающее средство) при нагревании даёт сложный эфир — метилбензоат (X3): C6H5-COOH + CH3OH --H2SO4(конц.), t°--> C6H5-COOCH3 (X3) + H2O

Вариант FC7A06 Развёрнутый ответ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

undefined

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Правильный ответ: X1 – хлорметан (CH3Cl); X2 – п-нитротолуол; конечный продукт – гидрохлорид п-толуидина.

Цепочка 1: 1) CH3-CH2-COO-CH3 (метилпропионат) + H2O --H+, t°--> CH3-CH2-COOH + CH3OH (метанол) — кислотный гидролиз сложного эфира. 2) CH3OH + HCl --ZnCl2, кат.--> X1 (CH3Cl, хлорметан) + H2O. Цепочка 2: 3) C6H5-CH3 (толуол) + HNO3 --H2SO4(конц.)--> п-CH3-C6H4-NO2 (X2, п-нитротолуол) + H2O — нитрование, пара-ориентация метильной группой. 4) п-CH3-C6H4-NO2 + 3Fe + 7HCl → [п-CH3-C6H4-NH3]Cl (гидрохлорид п-толуидина) + 3FeCl2 + 2H2O — восстановление нитрогруппы по реакции Зинина в кислой среде.

Цепочка органических превращений