Задание 13 — Банк задач

Вариант 07532E Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин.

	1)	гидроксид натрия
	2)	хлорметан
	3)	соляная кислота
	4)	хлорид натрия
	5)	толуол

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ: 23

Метиламин CH3NH2 — органическое основание (аналог аммиака), у атома азота есть неподелённая электронная пара. 1) NaOH — сильное основание, с другим основанием (метиламином) не реагирует. 2) Хлорметан CH3Cl — метиламин как нуклеофил реагирует по механизму нуклеофильного замещения (алкилирование амина): CH3NH2 + CH3Cl → (CH3)2NH·HCl (образуется соль вторичного амина). Реагирует. 3) Соляная кислота HCl — как основание метиламин реагирует с кислотой, образуя соль: CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl. Реагирует. 4) NaCl — соль, инертна по отношению к метиламину, не реагирует. 5) Толуол — ароматический углеводород, при обычных условиях с метиламином не реагирует. Ответ: 2 и 3.

Вариант 0A5359 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые подвергаются гидролизу.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ: 35

Гидролизу подвергаются вещества, содержащие связи, способные расщепляться водой (сложноэфирные, гликозидные, пептидные). 1) Глюкоза — моносахарид, гидролизу не подвергается (нет гликозидной связи между моносахаридными звеньями). 2) Триэтиламин — амин, не гидролизуется. 3) Сахароза — дисахарид, при гидролизе распадается на глюкозу и фруктозу (гликозидная связь) — подвергается гидролизу. 4) Анилин — ароматический амин, не гидролизуется. 5) Глицилаланин — дипептид (Gly-Ala), содержит пептидную связь, при гидролизе распадается на глицин и аланин — подвергается гидролизу. Ответ: 3 и 5.

Вариант 0B61AC Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует как анилин, так и диметиламин.

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 25

Анилин C6H5NH2 и диметиламин (CH3)2NH — оба амины (первичный ароматический и вторичный алифатический), проявляют основные свойства и способны к алкилированию. 1) Этилен — амины с этиленом не реагируют без катализатора — нет. 2) Бромоводород — амины, как основания, реагируют с HBr с образованием солей аммония: C6H5NH2+HBr→C6H5NH3Br; (CH3)2NH+HBr→(CH3)2NH2Br — реагируют оба. 3) Гидроксид натрия — амины сами являются основаниями и с щелочами не реагируют — нет. 4) Водород — реакции нет. 5) Бромметан — амины алкилируются галогеналканами: C6H5NH2+CH3Br→C6H5NH(CH3)+HBr; (CH3)2NH+CH3Br→(CH3)3NH+Br (образование соли триметиламмония) — реагируют оба. Ответ: 2 и 5 → 25.

Вариант 12517B Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые можно получить восстановлением соответствующего нитросоединения.

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 25

Восстановление нитросоединения R-NO2 (например, реакция Зинина: R-NO2 + катализатор/восстановитель → R-NH2 + H2O) даёт первичный амин, в котором аминогруппа NH2 присоединена непосредственно к тому же атому углерода, где была нитрогруппа. 1) Глицерин — многоатомный спирт, не является продуктом восстановления нитросоединения. 2) Метиламин CH3-NH2 — получается восстановлением нитрометана CH3-NO2. Подходит. 3) Диэтиламин (C2H5)2NH — вторичный амин, простым восстановлением одной нитрогруппы такую структуру не получить (нужно два разных фрагмента у одного атома азота, а нитросоединение даёт только первичный амин). Не подходит. 4) Триметиламин (CH3)3N — третичный амин, аналогично не получается прямым восстановлением нитросоединения. Не подходит. 5) 4-метиланилин (n-толуидин) — получается восстановлением 4-нитротолуола (классическая реакция Зинина для ароматических нитросоединений). Подходит. Ответ: 2 и 5 → 25.

Вариант 17Fe5c Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует аланин, но не взаимодействует метиламин.

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 13

Аланин CH3-CH(NH2)-COOH — амфотерное соединение, содержит и основную группу -NH2, и кислотную группу -COOH. Метиламин CH3-NH2 содержит только основную аминогруппу, кислотных свойств не проявляет. Нужно найти два вещества, реагирующие с аланином, но не реагирующие с метиламином — то есть вещества, с которыми реагирует именно карбоксильная группа (проявляющая основные по отношению к ним свойства реагентов). 1) Аммиак NH3 — слабое основание; карбоновая кислотная группа аланина (-COOH) реагирует с аммиаком с образованием соли аммония: -COOH + NH3 → -COONH4. Метиламин сам является основанием и с другим основанием (NH3) не реагирует. Различие есть — подходит. 2) Хлороводород HCl — реагирует с основной группой -NH2 и у аланина, и у метиламина (оба образуют соли аммония) — реагируют оба, не подходит. 3) Гидроксид калия KOH — реагирует с кислотной группой -COOH аланина (образуется соль), а у метиламина кислотной группы нет, реакции нет. Различие есть — подходит. 4) Кислород O2 — оба вещества горят в кислороде (реакция горения не специфична для функциональных групп) — не является отличительной реакцией. 5) Серная кислота H2SO4 — реагирует с аминогруппой и у аланина, и у метиламина (оба основания) — реагируют оба, не подходит. Ответ: 1 и 3 (аммиак и гидроксид калия).

Вариант 1843F0 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не реагирует аминоуксусная кислота.

	1)	этанол
	2)	соляная кислота
	3)	гидроксид натрия
	4)	диметиловый эфир
	5)	изобутан

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 45

Аминоуксусная кислота (глицин) H2N-CH2-COOH содержит карбоксильную и аминогруппу, обе функциональные группы химически активны. 1) Этанол — карбоксильная группа этерифицируется со спиртом (реакция Фишера) — реагирует. 2) Соляная кислота — аминогруппа проявляет основные свойства, образует соль с HCl — реагирует. 3) Гидроксид натрия — карбоксильная группа реагирует со щёлочью, образуя соль — реагирует. 4) Диметиловый эфир — простой эфир химически инертен, с глицином не реагирует. 5) Изобутан — предельный углеводород, химически инертен, не реагирует. Вещества, с которыми глицин не реагирует: 4 и 5 → 45.

Вариант 1D51D1 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, каждое из которых вступает в реакцию с аминокислотой, формула которой

undefined

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ: 24

Аминокислота (CH3)2CH-CH2-CH(NH2)-COOH (лейцин) содержит карбоксильную группу -COOH и аминогруппу -NH2. Карбоксильная группа вступает в реакцию этерификации со спиртами — метанол (вариант 2) подходит. Она же, как кислота, реагирует с основаниями — гидроксид кальция (вариант 4) нейтрализует её с образованием соли. Толуол и стирол — углеводороды, инертны к аминокислоте; нитрат калия — соль сильной кислоты и сильного основания, не реагирует. Ответ: 2, 4.

Вариант 220BBD Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует 2?аминопропановая кислота.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ: 15

2-Аминопропановая кислота (аланин) CH3-CH(NH2)-COOH содержит карбоксильную и аминогруппу. 1) Этанол — карбоксильная группа этерифицируется со спиртом (кислотный катализ, реакция Фишера) — реагирует. 2) Водород — аланин не содержит кратных связей для гидрирования — не реагирует. 3) Толуол — ароматический углеводород, инертен по отношению к аминокислоте — не реагирует. 4) Диэтиловый эфир — инертный растворитель, не реагирует. 5) Аминоуксусная кислота (глицин) — аминокислоты вступают в реакцию поликонденсации друг с другом с образованием пептидной связи (дипептид) — реагирует. Ответ: 1 и 5 → 15.

Вариант 27A5A2 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите формулы двух веществ, которые не образуются при гидролизе жиров.

Правильный ответ: 24

При гидролизе жиров (сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот) всегда образуются глицерин и соответствующие карбоновые кислоты (при кислотном гидролизе) или их соли (при щелочном). Бензойная кислота C6H5COOH (вариант 2) — ароматическая кислота, не входит в состав природных жиров и не может образоваться при их гидролизе. Этиленгликоль (двухатомный спирт с двумя группами OH, вариант 4) — не глицерин (трёхатомный спирт), поэтому тоже не образуется при гидролизе жиров. Ответ: 2, 4.

Вариант 2CE799 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не взаимодействует аланин.

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 14

Аланин CH3-CH(NH2)-COOH содержит карбоксильную и аминогруппу. 1) Медь — малоактивный металл (правее водорода в ряду напряжений), с карбоновой кислотой не реагирует — не реагирует. 2) Бромоводород — аминогруппа образует соль с сильной кислотой HBr — реагирует. 3) Гидроксид натрия — карбоксильная группа реагирует со щёлочью — реагирует. 4) Водород — аланин не содержит кратных связей, гидрирование невозможно — не реагирует. 5) Серная кислота — аминогруппа реагирует с сильной кислотой, образуя соль — реагирует. Вещества, с которыми аланин не реагирует: 1 и 4 → 14.

Вариант 2E38E2 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуется пропиламин.

	1)	[CH₃CH₂CH₂-NH₃]⁺Cl^$-$ + KOH $𝑡 \circ \to$
	2)	C₂H₅Cl + CH₃NH₂ →
	3)	CH₃-NH- CH₂CH₃ + H₂O $𝑡 \circ \to$
	4)	CH₃CH₂CH₂-NO₂ + H₂ $к а т . ⟶$
	5)	CH₃CH₂CH₂Cl + [Ag(NH₃)₂]OH →

Запишите в поле ответа номера выбранных схем реакций.

Правильный ответ: 14

1) [CH3CH2CH2-NH3]+Cl- + KOH →(t) — соль пропиламмония при действии щёлочи (более сильное основание вытесняет более слабое летучее основание из соли) даёт свободный пропиламин: CH3CH2CH2NH3Cl + KOH → CH3CH2CH2NH2 + KCl + H2O — подходит. 2) C2H5Cl + CH3NH2 → алкилирование метиламина этилхлоридом даёт этилметиламин (C2H5-NH-CH3), а не пропиламин (другой углеродный скелет) — не подходит. 3) CH3-NH-CH2CH3 + H2O →(t) — амины (в отличие от амидов) устойчивы к гидролизу водой, эта реакция практически не идёт и в любом случае не даёт пропиламина — не подходит. 4) CH3CH2CH2-NO2 + H2(кат.) → восстановление нитрогруппы водородом на катализаторе даёт первичный амин с тем же углеродным скелетом: CH3CH2CH2NO2 + 3H2 → CH3CH2CH2NH2 + 2H2O — подходит, образуется пропиламин. 5) CH3CH2CH2Cl + [Ag(NH3)2]OH → реактив Толленса используется для окисления альдегидов (реакция серебряного зеркала), а не для получения аминов из галогеналканов — не подходит. Ответ: 1 и 4.

Вариант 340406 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует глицин, но не взаимодействует этиламин.

	1)	аммиак
	2)	бромоводород
	3)	гидроксид натрия
	4)	кислород
	5)	серная кислота

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 13

Глицин H2N-CH2-COOH — амфотерное соединение (имеет и основную группу -NH2, и кислотную группу -COOH). Этиламин C2H5-NH2 — простой амин, имеет только основную группу, кислотных свойств не проявляет. Нужно найти вещества, которые реагируют именно с кислотной группой (-COOH) глицина, но не могут прореагировать с этиламином (у которого такой группы нет). 1) Аммиак NH3 — основание, реагирует с карбоксильной группой глицина (кислотно-основная реакция, образует соль): H2N-CH2-COOH + NH3 → H2N-CH2-COONH4. С этиламином (тоже основание) NH3 не реагирует (основание с основанием не взаимодействуют). Подходит. 2) Бромоводород HBr — реагирует с основной аминогруппой обоих веществ (и глицина, и этиламина), образуя соли аммония. Не подходит (реагирует с обоими). 3) Гидроксид натрия NaOH — сильное основание, реагирует с карбоксильной группой глицина: H2N-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O. С этиламином не реагирует (нет кислотной группы, амин с щёлочью не взаимодействует). Подходит. 4) Кислород O2 — оба вещества горючи и реагируют с кислородом при горении, реакция не селективна. Не подходит. 5) Серная кислота H2SO4 — реагирует с основной аминогруппой обоих веществ. Не подходит (реагирует с обоими). Ответ: 1 и 3 → 13.

Вариант 3ACA9A Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует триэтиламин.

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 2, 3

Триэтиламин (C2H5)3N — третичный амин, горючее органическое вещество с основными свойствами (неподелённая пара электронов на азоте). 1) Водород — не реагирует. 2) Кислород — как всякое органическое вещество, триэтиламин горит в кислороде (реакция горения) — реагирует. 3) Хлороводород — амин проявляет основные свойства, реагирует с кислотой, образуя соль: (C2H5)3N + HCl = [(C2H5)3NH]Cl (хлорид триэтиламмония) — реагирует. 4) Аммиак — оба вещества основания, друг с другом не реагируют. 5) Гидроксид калия — третичный амин не имеет N–H связи, которую можно было бы депротонировать щёлочью, реакция не идёт. Ответ: 2, 3.

Вариант 3B8046 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуется этиламин.

	1)	C₂H₅Cl + C₂H₅NH₂ $𝑡 \circ \to$
	2)	[C₂H₅-NH₃]⁺Cl^$-$ + NaOH $𝑡 \circ \to$
	3)	C₂H₅-NH-C₂H₅ + H₂O $𝑡 \circ \to$
	4)	C₂H₅-NO₂ + H₂ $к а т . ⟶$
	5)	CH₃-CH₃ + HO-NO₂ $к а т . ⟶$

Запишите в поле ответа номера выбранных схем реакций.

Правильный ответ: 24

1) C2H5Cl+C2H5NH2(t°) — алкилирование этиламина хлорэтаном даёт ВТОРИЧНЫЙ амин (диэтиламин), а не этиламин; здесь этиламин расходуется как реагент, а не образуется — не подходит. 2) [C2H5NH3]+Cl-+NaOH(t°) — щёлочь вытесняет свободный амин из соли алкиламмония: [C2H5NH3]Cl+NaOH=C2H5NH2+NaCl+H2O — образуется этиламин — подходит. 3) C2H5-NH-C2H5+H2O(t°) — вторичные амины устойчивы к гидролизу водой, реакции нет — не подходит. 4) C2H5NO2+H2(кат.) — восстановление нитроэтана до амина (аналог реакции Зинина): C2H5NO2+3H2=C2H5NH2+2H2O — образуется этиламин — подходит. 5) CH3-CH3+HO-NO2(кат.) — нитрование этана даёт нитроэтан C2H5NO2, а не амин — не подходит. Ответ: 2 и 4 → 24.

Вариант 3ECB04 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует глицин, но не взаимодействует фениламин.

	1)	гидроксид натрия
	2)	бромоводород
	3)	гидроксид кальция
	4)	кислород
	5)	азотная кислота

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 13

Глицин H2N-CH2-COOH — амфотерное соединение (основная группа -NH2 и кислотная группа -COOH). Фениламин (анилин) C6H5-NH2 — слабый амин, имеет только основную группу, кислотных свойств не проявляет. Нужно найти вещества, реагирующие с кислотной группой глицина, но не с фениламином (у которого такой группы нет). 1) Гидроксид натрия NaOH — реагирует с -COOH глицина (нейтрализация): H2N-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O. С анилином (тоже основание) не реагирует. Подходит. 2) Бромоводород HBr — реагирует с основной группой -NH2 обоих веществ (и глицина, и анилина, хотя анилин — слабое основание, он всё же реагирует с сильными минеральными кислотами). Не подходит (реагирует с обоими). 3) Гидроксид кальция Ca(OH)2 — аналогично NaOH, реагирует с -COOH глицина, с анилином не реагирует. Подходит. 4) Кислород O2 — оба вещества горючи, реакция неселективна. Не подходит. 5) Азотная кислота HNO3 — реагирует с основной группой обоих веществ. Не подходит. Ответ: 1 и 3 → 13.

Вариант 41D2CA Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует аминоуксусная кислота.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ: 25

Аминоуксусная кислота (глицин, H2N-CH2-COOH) содержит одновременно аминогруппу (основные свойства) и карбоксильную группу (кислотные свойства), может выступать и как нуклеофил (по NH2), и как кислота (по COOH, в частности в реакции этерификации). 1) Водород — глицин не содержит связей, способных к каталитическому гидрированию (нет двойных C=C или C=O связей, доступных для этой реакции в условиях ЕГЭ). Не реагирует. 2) Аланин — другая аминокислота: между карбоксильной группой одной молекулы и аминогруппой другой может образоваться пептидная связь (реакция поликонденсации): H2NCH2COOH + H2NCH(CH3)COOH → дипептид + H2O. Реагирует. 3) Толуол — химически инертен по отношению к глицину. Не реагирует. 4) Диэтиловый эфир — простой эфир, химически инертен, не реагирует с глицином при обычных условиях. Не реагирует. 5) Метиловый спирт — карбоксильная группа глицина этерифицируется метанолом (реакция Фишера, в присутствии кислотного катализатора): H2NCH2COOH + CH3OH → H2NCH2COOCH3 + H2O. Реагирует. Ответ: 2 и 5 (аланин и метиловый спирт).

Вариант 43D257 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуется метиламин.

	1)	CH₃Cl + CH₃NH₂ →
	2)	[CH₃-NH₃]⁺Cl^$-$ + NaOH $𝑡 \circ \to$
	3)	C₂H₅-NH-CH₃ + H₂O $𝑡 \circ \to$
	4)	CH₃-OH + NH₃ $𝑡 \circ \to$
	5)	CH₃Cl + [Ag(NH₃)₂]OH →

Запишите в поле ответа номера выбранных схем реакций.

Правильный ответ: 24

1) CH3Cl + CH3NH2 → — метиламин здесь исходный реагент (алкилируется до вторичного амина), а не продукт реакции — не подходит. 2) [CH3NH3]+Cl− + NaOH →(t°) — щёлочь вытесняет слабое основание (амин) из соли аммония: CH3NH3Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O — метиламин образуется как продукт — подходит. 3) C2H5–NH–CH3 + H2O →(t°) — вторичные амины (в отличие от амидов) не гидролизуются водой, реакция практически не идёт — не подходит. 4) CH3OH + NH3 →(t°, кат.) — каталитическое аминирование метанола аммиаком (промышленный способ получения метиламина): CH3OH + NH3 →(t°,кат. Al2O3) CH3NH2 + H2O — подходит. 5) CH3Cl + [Ag(NH3)2]OH → — аммиачный комплекс серебра в школьном курсе используется как реактив на альдегиды (реакция «серебряного зеркала»), а не как метод получения аминов из галогеналканов — не является стандартной реакцией получения метиламина, не подходит. Ответ: 2 и 4.

Вариант 496EAA Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые подвергаются гидролизу.

	1)	глюкоза
	2)	фруктоза
	3)	сахароза
	4)	2-аминопропановая кислота
	5)	триолеат глицерина

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 35

Гидролизу подвергаются вещества, молекулы которых расщепляются водой на более простые (дисахариды, полисахариды, сложные эфиры, жиры, белки), но не моносахариды и не отдельные аминокислоты. 1) Глюкоза — моносахарид, дальнейшему гидролизу не подвергается. 2) Фруктоза — моносахарид, не гидролизуется. 3) Сахароза — дисахарид, гидролизуется на глюкозу и фруктозу: C12H22O11 + H2O → C6H12O6(глюкоза) + C6H12O6(фруктоза). Гидролизуется. 4) 2-Аминопропановая кислота (аланин) — отдельная аминокислота (мономер), не гидролизуется. 5) Триолеат глицерина — жир (сложный эфир глицерина и олеиновой кислоты), гидролизуется на глицерин и олеиновую кислоту. Гидролизуется. Ответ: 3 и 5 (сахароза и триолеат глицерина).

Вариант 619EE8 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при гидролизе этилового эфира 2-аминопропановой кислоты, если гидролиз протекает в присутствии соляной кислоты.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ: 13

Этиловый эфир 2-аминопропановой кислоты (этиловый эфир аланина) H2N–CH(CH3)–COOC2H5 в присутствии соляной кислоты подвергается кислотному гидролизу сложноэфирной связи: эфир + H2O --HCl--> кислота + спирт. Поскольку среда кислая, аминогруппа образующейся аминокислоты протонируется, и в растворе присутствует хлорид 2-аммонийпропановой кислоты ClH3N–CH(CH3)–COOH (вариант 1) и этанол CH3CH2OH (вариант 3). Ответ: 1, 3.

Вариант 635886 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, основные свойства которых выражены слабее, чем у анилина.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ: 45

Основность амина зависит от доступности неподелённой электронной пары азота: чем больше ароматических колец связано с азотом (за счёт сопряжения электронной пары с кольцом), тем слабее основные свойства. 1) Аммиак NH3 — сильнее анилина (нет ароматического кольца, электронная пара полностью доступна). 2) Метиламин CH3NH2 — алкильная группа увеличивает электронную плотность на азоте, основность сильнее анилина. 3) Диметиламин (CH3)2NH — ещё сильнее метиламина, тем более сильнее анилина. 4) Трифениламин (C6H5)3N — электронная пара делокализована сразу в ТРИ ароматических кольца, основность значительно СЛАБЕЕ анилина. 5) Дифениламин (C6H5)2NH — электронная пара делокализована в ДВА кольца (больше, чем в анилине с одним кольцом), основность СЛАБЕЕ анилина. Ответ: 4 и 5 → 45.

Вариант 697A41 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуется анилин.

	1)	C₆H₅-NO₂ + H₂ $к а т . ⟶$
	2)	[C₆H₅-NH₃]⁺Cl^$-$ + NaOH $𝑡 \circ \to$
	3)	C₆H₅-NH-C₆H₅ + H₂O $𝑡 \circ \to$
	4)	C₆H₅Cl + CH₃NH₂ $𝑡 \circ \to$
	5)	C₆H₅CH₃ + HO-NO₂ $к а т . ⟶$

Запишите в поле ответа номера выбранных схем реакций.

Правильный ответ: 12

Ищем схемы, дающие анилин C6H5-NH2. 1) C6H5-NO2 + H2 →(кат.) — восстановление нитробензола водородом (реакция Зинина, классический способ получения анилина): C6H5NO2+3H2→(кат.)C6H5NH2+2H2O. ДАЁТ АНИЛИН. 2) [C6H5-NH3]+Cl- + NaOH →(t) — соль фениламмония с сильной щёлочью, более сильное основание вытесняет слабое из соли: C6H5NH3Cl+NaOH→C6H5NH2+NaCl+H2O. ДАЁТ АНИЛИН. 3) C6H5-NH-C6H5 + H2O →(t) — дифениламин (вторичный ароматический амин) устойчив к гидролизу водой, эта реакция практически не идёт в указанных условиях. 4) C6H5Cl + CH3NH2 →(t) — хлорбензол с метиламином дал бы N-метиланилин (C6H5-NH-CH3), а не анилин (к тому же хлорбензол малоактивен в SNAr без катализатора). 5) C6H5CH3 + HO-NO2 →(кат.) — нитрование толуола даёт нитротолуол, не анилин. Ответ: 1, 2.

Вариант 6B8E00 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми диэтиламин не взаимодействует.

Правильный ответ: 25

Диэтиламин (C2H5)2NH — вторичный амин, проявляет основные свойства. 1) HBr — кислота, реагирует с амином как основанием, образуя соль — реагирует. 2) Ca(OH)2 — сильное основание; два основания друг с другом не взаимодействуют — не реагирует. 3) HCOOH — кислота, реагирует с амином, образуя соль — реагирует. 4) O2 — органическое вещество горит в кислороде — реагирует (реакция горения). 5) NaHCO3 — соль слабой угольной кислоты; амин (основание) недостаточно кислый, чтобы вытеснить угольную кислоту из гидрокарбоната — не реагирует. Ответ: 2 и 5.

Вариант 6ED244 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует анилин.

Правильный ответ: 15

Анилин C6H5NH2 — ароматический амин, слабое основание, ароматическое кольцо активировано аминогруппой к реакциям замещения. 1) Br2 — анилин легко бромируется без катализатора (кольцо активировано группой NH2), образуя белый осадок 2,4,6-триброманилина — реагирует. 2) NH3 — оба вещества основания, друг с другом не реагируют. 3) NaCl — инертная соль, реакции нет. 4) NH4Cl — соль слабого основания и сильной кислоты; стандартной реакции с анилином в школьном курсе нет. 5) HNO3 — кислота, анилин как основание образует с ней соль: C6H5NH2 + HNO3 → [C6H5NH3]NO3 — реагирует. Ответ: 1 и 5.

Вариант 74308A Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует метилэтиламин.

	1)	водород
	2)	хлороводород
	3)	оксид магния
	4)	хлорметан
	5)	гидроксид натрия

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 24

Метилэтиламин CH3-NH-C2H5 — вторичный амин. 1) Водород — амины не реагируют с H2 в обычных условиях (нет кратных связей для гидрирования) — не реагирует. 2) Хлороводород — амин (основание за счёт неподелённой пары азота) реагирует с кислотой, образуя соль: CH3NHC2H5+HCl→[CH3NH2C2H5]Cl — РЕАГИРУЕТ. 3) Оксид магния — амины не реагируют с основными оксидами (оба основного характера, нет движущей силы реакции) — не реагирует. 4) Хлорметан — вторичный амин может алкилироваться по атому азота (нуклеофильное замещение), образуя третичный амин (в виде соли с выделяющимся HCl): CH3NHC2H5+CH3Cl→[(CH3)2NC2H5]HCl — РЕАГИРУЕТ. 5) Гидроксид натрия — амины не реагируют с сильными основаниями (у амина нет кислого водорода для отщепления, оба вещества основного характера) — не реагирует. Ответ: 2 и 4.

Вариант 77CCC7 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ: 15

Метиламин CH3NH2 — алифатический амин, проявляет основные свойства. 1) NH2CH2COOH (глицин) — карбоксильная группа аминокислоты реагирует с основным метиламином (кислотно-основное взаимодействие, образование соли) — реагирует. 2) C6H5OH (фенол) — очень слабая кислота, равновесие взаимодействия с метиламином выражено слабо и не считается характерной реакцией — не подходит как стандартный ответ. 3) KOH — оба вещества основания, реакции между двумя основаниями нет — не подходит. 4) KCl — инертная соль, не реагирует — не подходит. 5) HCl — метиламин как основание реагирует с сильной кислотой, образуя соль: CH3NH2+HCl=CH3NH3Cl — реагирует. Ответ: 1 и 5 → 15.

Вариант 7Ae313 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите две пары веществ, в результате взаимодействия которых образуется соль вторичного амина.

	1)	метиламин и хлорметан
	2)	метилэтиламин и хлороводород
	3)	анилин и серная кислота
	4)	нитробензол и водород
	5)	диэтиламин и хлорэтан

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 12

Соль вторичного амина образуется, если в результате реакции атом азота оказывается связан ровно с двумя углеводородными радикалами (плюс протонирован). 1) Метиламин CH3NH2 + хлорметан CH3Cl: алкилирование первичного амина даёт вторичный амин (диметиламин) сразу в виде соли: CH3NH2+CH3Cl→(CH3)2NH2+Cl^- — соль вторичного амина (диметиламмоний хлорид). Подходит. 2) Метилэтиламин CH3-NH-C2H5 (уже вторичный амин) + HCl → простая нейтрализация даёт соль этого же вторичного амина: CH3-NH-C2H5+HCl→[CH3-NH2-C2H5]+Cl^-. Подходит. 3) Анилин (первичный ароматический амин) + H2SO4 → соль первичного амина, не вторичного. Не подходит. 4) Нитробензол + H2 → восстановление до анилина (первичный амин), не соль вообще. Не подходит. 5) Диэтиламин (уже вторичный амин) + хлорэтан → алкилирование вторичного амина даёт ТРЕТИЧНЫЙ амин (соль третичного амина): (C2H5)2NH+C2H5Cl→(C2H5)3NH+Cl^-. Не подходит (даёт соль третичного, а не вторичного амина). Ответ: 1 и 2 → 12.

Вариант 7B5897 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, с которыми реагирует аминоуксусная кислота.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ: 23

Аминоуксусная кислота (глицин) H2N-CH2-COOH обладает амфотерными свойствами (есть и карбоксильная, и аминогруппа). 1) медь — простой малоактивный металл, с аминокислотами в обычных условиях не реагирует — не подходит. 2) аланин — другая аминокислота: карбоксильная группа глицина реагирует с аминогруппой аланина (или наоборот) с образованием пептидной связи (реакция поликонденсации, образуется дипептид и вода) — подходит. 3) оксид меди(II) — основный оксид реагирует с карбоксильной группой аминокислоты (кислотно-основная реакция): 2H2NCH2COOH + CuO → (H2NCH2COO)2Cu + H2O — подходит. 4) сульфат кальция — соль, с аминокислотой не реагирует (нет движущей силы реакции обмена) — не подходит. 5) бензол — инертный ароматический углеводород, не реагирует — не подходит. Ответ: 2 и 3.

Вариант 823F78 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите формулы двух веществ, которые способны образовывать дипептиды.

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 23

Дипептид образуется при взаимодействии двух молекул аминокислот (соединений, содержащих одновременно аминогруппу и карбоксильную группу) через пептидную связь. 1) CH3COOH — только карбоксильная группа, не аминокислота. 2) NH2–CH2–COOH (глицин) — аминокислота (есть и NH2, и COOH) — подходит. 3) CH3–CH(NH2)–COOH (аланин) — аминокислота — подходит. 4) CH3–NH2 — только аминогруппа, не аминокислота. 5) CH3–CH(NH2)–CH3 — только аминогруппа, не аминокислота. Ответ: 2 и 3.

Вариант 847BF4 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня веществ выберите вещества, которые подвергаются гидролизу.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ: 23

Гидролизу подвергаются вещества, содержащие связи, способные расщепляться водой (гликозидные, пептидные). 1) Аминокислоты — простейшие мономеры, не содержат пептидных или гликозидных связей для дальнейшего гидролиза — не подвергаются гидролизу. 2) Дисахариды — содержат гликозидную связь между двумя моносахаридными звеньями, гидролизуются до моносахаридов — ПОДВЕРГАЮТСЯ гидролизу. 3) Пептиды — содержат пептидные связи между аминокислотными звеньями, гидролизуются до аминокислот — ПОДВЕРГАЮТСЯ гидролизу. 4) Амины — не содержат гидролизуемых связей — не подвергаются гидролизу. 5) Моносахариды — простейшие сахара, не содержат гликозидной связи (сами являются 'мономером') — не подвергаются гидролизу. Ответ: 2 и 3.

Вариант 86BFCF Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ: 35

Метиламин CH3NH2 — первичный амин, проявляет основные свойства (реагирует с кислотами) и способен к N-алкилированию, а также горюч. 1) H2 — амины не реагируют с водородом (нет восстанавливаемой группы). Не реагирует. 2) N2 — инертен, не реагирует. Не реагирует. 3) O2 — метиламин горюч, реагирует с кислородом при горении. Реагирует. 4) Ca(OH)2 — основание, метиламин сам является основанием, два основания между собой не реагируют. Не реагирует. 5) CH3CH2Br — алкилирование амина по механизму нуклеофильного замещения: CH3NH2+CH3CH2Br→CH3-NH-CH2CH3+HBr. Реагирует. Ответ: 3 и 5 → 35.

Вариант 8722B4 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не подвергаются гидролизу.

	1)	аминоуксусная кислота
	2)	триэтиламин
	3)	крахмал
	4)	глицилглицин
	5)	тристеарат глицерина

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 12

1) аминоуксусная кислота (глицин) — простая молекула аминокислоты, не содержит гидролизуемых пептидных или сложноэфирных связей внутри себя (это мономер, а не полимер/эфир/пептид) — не подвергается гидролизу, подходит. 2) триэтиламин (C2H5)3N — третичный амин, амины устойчивы к гидролизу водой (нет гидролизуемой связи) — не подвергается гидролизу, подходит. 3) крахмал — полисахарид, гидролизуется по гликозидным связям до глюкозы — гидролизуется, не подходит. 4) глицилглицин — дипептид (пептидная связь между двумя молекулами глицина), гидролизуется до 2 глицина — гидролизуется, не подходит. 5) тристеарат глицерина — жир (сложный эфир), подвергается гидролизу (омылению) до глицерина и стеариновой кислоты (или её соли) — гидролизуется, не подходит. Ответ: 1 и 2.

Вариант 88FBE3 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются
в результате гидролиза этилового эфира глицина в присутствии соляной кислоты.

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 15

Этиловый эфир глицина H2N-CH2-COO-C2H5 в присутствии соляной кислоты подвергается кислотному гидролизу сложноэфирной связи. Разрывается связь C(=O)-O, при этом образуются этанол (вариант 5, CH3-CH2-OH) и глицин; поскольку среда кислая (избыток HCl), свободная аминогруппа глицина сразу протонируется, и продуктом является не сам глицин, а его гидрохлорид — катион +NH3-CH2-COOH с противоионом Cl- (вариант 1). Варианты 2 и 3 отвечают исходному протонированному эфиру и свободному глицину соответственно (глицин в кислой среде не существует в свободной форме), вариант 4 (этилхлорид) не образуется в этих условиях. Ответ: 1 и 5.

Вариант 8D6A92 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми пропиламин не взаимодействует.

	1)	хлороводород
	2)	гидроксид бария
	3)	фосфорная кислота
	4)	водород
	5)	кислород

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 24

Пропиламин C3H7NH2 — первичный амин (основные свойства за счёт неподелённой электронной пары азота), способен гореть в кислороде. 1) Хлороводород — реагирует (кислотно-основная реакция, образование соли) — РЕАГИРУЕТ. 2) Гидроксид бария — амин (основание) не реагирует с другим основанием (нет движущей силы реакции) — НЕ РЕАГИРУЕТ. 3) Фосфорная кислота — реагирует (кислотно-основная реакция) — РЕАГИРУЕТ. 4) Водород — амин не содержит кратных связей, не способен присоединять H2 — НЕ РЕАГИРУЕТ. 5) Кислород — амин (как и любое органическое вещество) горит в кислороде (реакция горения) — РЕАГИРУЕТ. Ответ: 2 и 4 (вещества, с которыми пропиламин НЕ взаимодействует).

Вариант 948730 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует аланин.

Правильный ответ: 14

Аланин CH3–CH(NH2)–COOH — амфотерная аминокислота (карбоксильная группа проявляет кислотные свойства, аминогруппа — основные). 1) C2H5OH — реакция этерификации по карбоксильной группе: аланин + C2H5OH →(H+,t°) сложный эфир + H2O — реагирует. 2) CH3OCH3 — простой эфир, инертен к аминокислотам. 3) C6H5CH3 — толуол, инертен к аминокислотам. 4) H3PO4 — кислота реагирует с основной аминогруппой аланина, образуя соль — реагирует. 5) MgSO4 — инертная соль, реакции нет. Ответ: 1 и 4.

Вариант 9C1A1A Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются более сильными основаниями, чем аммиак.

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 35

Основность амина определяется электронной плотностью на атоме азота: алкильные (электронодонорные) заместители увеличивают основность по сравнению с аммиаком, а арильные (электроноакцепторные, за счёт сопряжения неподелённой пары с ароматическим кольцом) — уменьшают. 1) Анилин (C6H5NH2) — ароматический амин, слабее аммиака. 2) Дифениламин ((C6H5)2NH) — два арильных заместителя, значительно слабее аммиака. 3) Диэтиламин ((C2H5)2NH) — алифатический амин с двумя алкильными заместителями, сильнее аммиака. 4) Трифениламин ((C6H5)3N) — три арильных заместителя, очень слабое основание. 5) Метиламин (CH3NH2) — алифатический амин, сильнее аммиака. Ответ: 3 и 5 (диэтиламин и метиламин).

Вариант A517D7 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые взаимодействуют и с глюкозой, и с глицином.

Правильный ответ: 35

Глюкоза — альдегидоспирт (многоатомный спирт с альдегидной группой). Глицин — аминокислота (амфотерное соединение с группами NH2 и COOH). 1) H2O — ни глюкоза, ни глицин химически не реагируют с водой (только растворяются) — не подходит. 2) C6H6 — бензол инертен к обоим веществам — не подходит. 3) Cu(OH)2 — глюкоза реагирует как многоатомный спирт (растворяет осадок при обычных условиях) и как альдегид (окисляется при нагревании); глицин образует растворимый хелатный комплекс: Cu(OH)2+2NH2CH2COOH→[Cu(NH2CH2COO)2]+2H2O — реагирует с обоими. 4) NaHCO3 — глицин (за счёт слабокислой группы COOH) реагирует с выделением CO2, но глюкоза (не имеет кислотных групп) с гидрокарбонатом не реагирует — подходит только для одного вещества. 5) O2 — оба органических вещества горят в кислороде (реакция горения) — реагирует с обоими. Ответ: 3 и 5.

Вариант A78ACC Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые являются более сильным основанием, чем аммиак.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ: 23

Основность амина зависит от электронной плотности на атоме азота: алкильные заместители (электронодонорные, +I-эффект) увеличивают основность по сравнению с аммиаком; ароматические (фенильные) заместители, напротив, снижают основность (неподелённая пара азота сопряжена с ароматическим кольцом и менее доступна для присоединения протона). 1) анилин C6H5NH2 — ароматический амин, основность МЕНЬШЕ аммиака — не подходит. 2) метиламин CH3NH2 — алкиламин с одним электронодонорным заместителем, основность БОЛЬШЕ аммиака — подходит. 3) диметиламин (CH3)2NH — алкиламин с двумя электронодонорными заместителями, основность ЕЩЁ БОЛЬШЕ аммиака — подходит. 4) дифениламин (C6H5)2NH — два ароматических заместителя, основность значительно МЕНЬШЕ аммиака — не подходит. 5) 4-метилфениламин (п-толуидин) — ароматический амин (несмотря на электронодонорный метил в кольце), основность всё равно МЕНЬШЕ аммиака из-за сопряжения с кольцом — не подходит. Ответ: 2 и 3.

Вариант A9E7A8 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует диэтиламин.

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 1 и 3 (ClCH2COOH и CH3Cl)

Диэтиламин (C2H5)2NH — вторичный алифатический амин, основный и нуклеофильный по атому азота. 1) ClCH2COOH (хлоруксусная кислота) — содержит и кислотную группу COOH (кислотно-основная реакция с амином как основанием), и реакционноспособный атом хлора (нуклеофильное замещение амином) — реагирует. Подходит. 2) CH3-O-C2H5 (простой эфир) — химически инертен по отношению к аминам в обычных условиях. Не подходит. 3) CH3Cl (хлорметан) — алкилгалогенид, амин выступает нуклеофилом в реакции алкилирования: (C2H5)2NH+CH3Cl→(C2H5)2N(CH3)·HCl. Подходит. 4) CH3NH2 (метиламин, водн.) — оба вещества являются аминами (основаниями), между собой не реагируют. Не подходит. 5) C6H5NH2 (анилин) — также амин (основание), реакции между двумя основаниями не происходит. Не подходит. Ответ: 1 и 3.

Вариант AAE25B Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует анилин.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ: 34

Анилин (C6H5NH2) — ароматический амин, проявляет слабые основные свойства и является органическим горючим веществом. 1) Аммиак — НЕТ реакции, оба вещества — основания, нет кислотно-основного взаимодействия между ними. 2) Азот — НЕТ реакции, N2 химически инертен. 3) Пропановая кислота — ДА, кислотно-основная реакция (анилин как слабое основание реагирует с карбоновой кислотой, образуя соль): C6H5NH2+CH3CH2COOH→C6H5NH3(OOCC2H5). 4) Кислород — ДА, анилин — горючее органическое вещество, горит в кислороде. 5) Железо — НЕТ реакции, анилин не взаимодействует с металлическим железом в обычных условиях. Ответ: 3, 4.

Вариант B01A8F Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействуют как аланин, так и диметиламин.

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 25

Аланин (аминокислота, содержит группы -NH2 и -COOH) и диметиламин ((CH3)2NH, вторичный амин, содержит только основную группу -NH-) — общая для обоих характерная функциональная группа — аминогруппа, придающая основные свойства. 1) Изобутан — инертный насыщенный углеводород, не реагирует ни с одним из веществ — не подходит. 2) Хлороводород HCl — реагирует с основной аминогруппой обоих веществ, образуя соли: аланин+HCl→соль, диметиламин+HCl→(CH3)2NH2Cl — подходит для обоих! 3) Гидроксид кальция Ca(OH)2 — реагирует с кислотной группой COOH аланина, но у диметиламина кислотной группы нет — реагирует только с аланином — не подходит для обоих. 4) Водород H2 — ни аланин, ни диметиламин не содержат кратных связей для гидрирования — не подходит. 5) Кислород O2 — оба органических вещества горят в кислороде — подходит для обоих (хотя это общее, не специфическое свойство). Ответ: 2 и 5 (хлороводород и кислород).

Вариант B80FF9 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует диметиламин.

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 25

Диметиламин ((CH3)2NH) — вторичный алифатический амин, проявляет основные свойства и является горючим органическим веществом. 1) Бутан — НЕТ реакции, алкан химически инертен по отношению к амину. 2) Бромоводород — ДА, кислотно-основная реакция (амин как основание реагирует с кислотой): (CH3)2NH+HBr→[(CH3)2NH2]Br. 3) Гидроксид калия — НЕТ реакции, оба вещества — основания. 4) Водород — НЕТ реакции, у диметиламина нет кратных связей для присоединения H2. 5) Кислород — ДА, диметиламин — горючее органическое вещество, горит в кислороде. Ответ: 2, 5.

Вариант BC31E0 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при гидролизе этилового эфира 2-аминопропановой кислоты, если гидролиз протекает под действием щёлочи.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ: 1, 4

Этиловый эфир 2-аминопропановой кислоты (аланина): NH2–CH(CH3)–COOC2H5. Щелочной гидролиз сложного эфира: кислотный остаток превращается в соль натрия (COONa, а не свободную COOH!), спиртовый остаток высвобождается как свободный спирт (а не алкоголят): NH2–CH(CH3)–COOC2H5 + NaOH = NH2–CH(CH3)–COONa + C2H5OH. Продукты: NH2-CH(CH3)-COONa (1) и CH3-CH2-OH (4). Ответ: 1, 4.

Вариант BCB087 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, каждое из которых вступает в реакцию с аминокислотой, формула которой

undefined

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ: 14

На картинке — формула аминокислоты валин: CH3-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH (2-амино-3-метилбутановая кислота). Аминокислоты — амфотерные соединения, содержащие карбоксильную (-COOH) и аминогруппу (-NH2), могут реагировать и как кислоты, и как основания, а также вступать в реакции этерификации и образования пептидной связи. 1) Этанол — реагирует с карбоксильной группой аминокислоты в присутствии кислотного катализатора (реакция этерификации, аналогично обычной карбоновой кислоте) с образованием сложного эфира — подходит. 2) Водород — в молекуле валина нет кратных связей C=C, C≡C или групп, способных гидрироваться (нет альдегидной/кетонной группы), поэтому реакция не идёт. 3) Толуол — химически инертен по отношению к аминокислотам в обычных условиях, реакция не идёт. 4) Аминоуксусная кислота (глицин) — вторая аминокислота: карбоксильная группа валина может реагировать с аминогруппой глицина (и наоборот) с образованием пептидной (амидной) связи и выделением воды — реакция поликонденсации, подходит. 5) Сульфат бария — нерастворимая инертная соль, не реагирует. Ответ: 1 и 4.

Вариант BFF238 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует диметиламин.

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 13

Диметиламин (CH3)2NH — вторичный амин, проявляет основные свойства благодаря неподелённой электронной паре на атоме азота, а также способен выступать нуклеофилом. 1) HCOOH (муравьиная кислота) — кислотно-основная реакция с основным амином: (CH3)2NH+HCOOH→(CH3)2NH2·HCOO (соль) — подходит! 2) CH3-O-C2H5 (простой эфир) — химически инертен к аминам в обычных условиях — не подходит. 3) C2H5Cl (хлорэтан) — нуклеофильное замещение: амин атакует атом углерода, вытесняя хлорид-ион, с образованием более замещённого амина (соли): (CH3)2NH+C2H5Cl→(CH3)2NC2H5·HCl — подходит! 4) CH3NH2(водн.) (метиламин) — тоже амин/основание, два основания между собой не реагируют характерным образом — не подходит. 5) C6H5NH2 (анилин) — тоже амин/основание (хотя и более слабое из-за ароматического кольца), не реагирует с другим основанием характерным образом — не подходит. Ответ: 1 и 3 (муравьиная кислота и хлорэтан).

Вариант C215CE Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ: 23

Метиламин CH3NH2 — первичный амин (основные свойства за счёт неподелённой пары азота). 1) Этиламин — другой амин, оба основного характера, реакции между ними нет — не реагирует. 2) Фосфорная кислота — кислотно-основная реакция (метиламин как основание реагирует с кислотой): CH3NH2+H3PO4→CH3NH3H2PO4 — РЕАГИРУЕТ. 3) Хлоруксусная кислота ClCH2COOH — содержит и кислотную группу COOH (кислотно-основная реакция с амином), и реакционноспособную связь C-Cl (возможно нуклеофильное замещение с амином) — в любом случае РЕАГИРУЕТ. 4) Фенол — очень слабая кислота, реакция с амином в стандартной программе не рассматривается как значимая — не реагирует. 5) Гидроксид натрия — амин (основание) не реагирует с другим основанием — не реагирует. Ответ: 2 и 3.

Вариант C3E31B Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два процесса, в результате которых можно получить анилин.

	1)	окисление толуола
	2)	восстановление нитробензола
	3)	реакция фенолята натрия с соляной кислотой
	4)	реакция хлорида фениламмония с гидроксидом натрия
	5)	реакция бензойной кислоты с аммиаком

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 24

1) Окисление толуола — даёт бензойную кислоту, не анилин. Не подходит. 2) Восстановление нитробензола — классическая реакция Зинина, даёт анилин напрямую: C6H5NO2+3H2→C6H5NH2+2H2O. Подходит. 3) Реакция фенолята натрия с соляной кислотой — даёт фенол, не анилин (другой класс соединений). Не подходит. 4) Реакция хлорида фениламмония с гидроксидом натрия — высвобождает анилин из его соли: C6H5NH3Cl+NaOH=C6H5NH2+NaCl+H2O. Подходит. 5) Реакция бензойной кислоты с аммиаком — даёт соль (бензоат аммония), не анилин. Не подходит. Ответ: 2 и 4 → 24.

Вариант CAD050 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два процесса, в результате которых не образуется соль.

	1)	взаимодействие диэтиламина с иодэтаном
	2)	взаимодействие глицина с гидроксидом натрия
	3)	взаимодействие глицерина со стеариновой кислотой
	4)	кислотный гидролиз тристеарата глицерина
	5)	кислотный гидролиз глицилаланина

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 34

1) Диэтиламин + иодэтан — алкилирование амина иодалканом даёт соль замещённого аммония: (C2H5)2NH + C2H5I → [(C2H5)3NH]I. Образуется соль. Не подходит. 2) Глицин + гидроксид натрия — кислотно-основная реакция, образуется натриевая соль глицина: H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O. Образуется соль. Не подходит. 3) Глицерин + стеариновая кислота — реакция этерификации, образуется СЛОЖНЫЙ ЭФИР (не соль): C3H5(OH)3 + 3C17H35COOH ⇄ (C17H35COO)3C3H5 + 3H2O. Соль НЕ образуется. Подходит. 4) Кислотный гидролиз тристеарата глицерина — гидролиз жира даёт нейтральные продукты — глицерин и стеариновую кислоту, соль не образуется: (C17H35COO)3C3H5 + 3H2O → C3H5(OH)3 + 3C17H35COOH. Соль НЕ образуется. Подходит. 5) Кислотный гидролиз глицилаланина — гидролиз пептидной связи в кислой среде даёт свободные аминокислоты (в сильнокислой среде существующие как их протонированные соли с кислотой-катализатором) — глицин и аланин. Ответ: 3 и 4 (взаимодействие глицерина со стеариновой кислотой и кислотный гидролиз тристеарата глицерина).

Вариант CF036A Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует аминоуксусная кислота.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ: 15

Аминоуксусная кислота (глицин) NH2-CH2-COOH содержит карбоксильную группу. 1) Гидрокарбонат натрия — карбоксильная группа вытесняет угольную кислоту из бикарбоната с выделением CO2: NH2CH2COOH+NaHCO3=NH2CH2COONa+H2O+CO2↑ — реагирует. 2) Хлорид натрия — инертная соль, не реагирует. 3) Серебро (металл) — глицин не реагирует с металлическим серебром. 4) Фенол — слабая кислота, стандартной реакции с глицином нет. 5) Метанол — этерификация карбоксильной группы (кислотный катализ): NH2CH2COOH+CH3OH=(H+)=NH2CH2COOCH3+H2O — реагирует. Ответ: 1 и 5 → 15.

Вариант CF20A3 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует аланин, но не реагирует анилин.

Правильный ответ: 4 и 5 (NaOH и Cu(OH)2)

Аланин CH3-CH(NH2)-COOH — аминокислота, содержит и основную (–NH2), и кислотную (–COOH) группы. Анилин C6H5NH2 — ароматический амин, содержит только основную группу (–NH2), карбоксильной группы нет. 1) Br2(р-р) — анилин ЛЕГКО реагирует с бромной водой (качественная реакция, образование 2,4,6-триброманилина), а алифатический аланин — нет; это направление ОБРАТНОЕ требуемому (реагирует анилин, а не аланин). Не подходит. 2) HBr и 3) H2SO4 — обе кислоты реагируют с основной аминогруппой ОБОИХ веществ (и аланина, и анилина) — не селективны, не подходят. 4) NaOH — реагирует с кислотной группой –COOH аланина (нейтрализация: CH3-CH(NH2)-COOH+NaOH→CH3-CH(NH2)-COONa+H2O), у анилина кислотной группы нет, с NaOH не реагирует. Подходит. 5) Cu(OH)2 — аминокислоты (с соседними NH2 и COOH группами) способны образовывать характерные хелатные комплексы с гидроксидом меди(II) (аналогично качественной реакции на белки), анилин (только аминогруппа, без хелатирующей карбоксильной группы по соседству) с Cu(OH)2 не реагирует. Подходит. Ответ: 4 и 5.

Вариант D3D193 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует анилин.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ: 34

Анилин C6H5NH2 — ароматический амин (слабое основание) с сильно активированным ароматическим кольцом за счёт аминогруппы. 1) вода — анилин малорастворим в воде, химической реакции не происходит — не подходит. 2) гидроксид натрия — анилин слишком слабое основание, чтобы реагировать со щёлочью как кислота, реакции нет — не подходит. 3) соляная кислота — анилин как основание реагирует с кислотой, образуя соль: C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl — подходит. 4) бромная вода — аминогруппа сильно активирует кольцо, легко идёт электрофильное замещение (аналогично фенолу): C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2↓ + 3HBr (осадок 2,4,6-триброманилина, обесцвечивание бромной воды) — подходит. 5) бензол — анилин с бензолом не реагирует — не подходит. Ответ: 3 и 4.

Вариант D58F6F Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с анилином образуется соль.

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 25

Анилин C6H5NH2 — слабое основание (ароматический амин) за счёт неподелённой пары электронов азота. 1) Водород — амины не реагируют с H2 в обычных условиях — не подходит. 2) Хлороводород — кислотно-основная реакция, образование соли: C6H5NH2+HCl→C6H5NH3Cl (хлорид фениламмония) — ПОДХОДИТ. 3) Аммиак — оба вещества основного характера, реакции нет — не подходит. 4) Метанол — прямой реакции солеобразования нет — не подходит. 5) Фосфорная кислота — кислотно-основная реакция, образование соли: C6H5NH2+H3PO4→C6H5NH3H2PO4 — ПОДХОДИТ. Ответ: 2 и 5.

Вариант D6DFAF Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут быть продуктами гидролиза дипептида.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ: 25

Дипептид гидролизуется на две молекулы аминокислот (содержащих одновременно группы NH2 и COOH). 1) ClCH2COOH — хлоруксусная кислота, нет аминогруппы, не аминокислота. 2) NH2CH2COOH — глицин, аминокислота — подходит. 3) CH3CH2COOH — пропионовая кислота, не аминокислота. 4) NH2CH2CH2CH3 — пропиламин, только аминогруппа, нет карбоксильной. 5) CH3CH(NH2)COOH — аланин, аминокислота — подходит. Ответ: 2 и 5.

Вариант D84D11 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите две реакции, в которых образуется этиламин.

	1)	восстановление нитроэтана
	2)	взаимодействие гидроксида натрия с хлоридом этиламмония
	3)	взаимодействие аммиака с хлорэтаном в соотношении 1 : 1
	4)	восстановление этаналя
	5)	окисление бутиламина

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 12

1) Восстановление нитроэтана — реакция Зинина (восстановление нитрогруппы до аминогруппы водородом в присутствии катализатора): C2H5NO2+3H2→C2H5NH2+2H2O — даёт этиламин! Подходит. 2) Взаимодействие NaOH с хлоридом этиламмония — сильное основание вытесняет слабое летучее основание (амин) из его соли: C2H5NH3Cl+NaOH→C2H5NH2+NaCl+H2O — даёт этиламин! Подходит. 3) Взаимодействие аммиака с хлорэтаном в соотношении 1:1 — эта реакция (без дополнительной щёлочи) даёт СОЛЬ этиламина (гидрохлорид этиламмония), а не свободный этиламин: NH3+C2H5Cl→C2H5NH3Cl — не подходит (продукт — соль, не свободный амин). 4) Восстановление этаналя — CH3CHO+H2→C2H5OH — даёт СПИРТ (этанол), а не амин — не подходит. 5) Окисление бутиламина — не является стандартной реакцией получения этиламина (укорочение цепи нетипично) — не подходит. Ответ: 1 и 2.

Вариант E0E64D Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми, в отличие от метиламина, реагирует глицин.

Правильный ответ: 45

Глицин NH2-CH2-COOH содержит карбоксильную группу, которой нет у метиламина CH3-NH2 (только аминогруппа). Реагенты 2 (HCl) и 3 (H2SO4) реагируют с ОБОИМИ веществами (по аминогруппе — кислотно-основное взаимодействие), поэтому не являются различающими. 1) Br2(р-р) — не даёт характерной реакции ни с тем, ни с другим веществом стандартным образом. 4) NaOH — реагирует с карбоксильной группой глицина: NH2CH2COOH+NaOH=NH2CH2COONa+H2O — реагирует; метиламин, сам являясь основанием, с другим основанием NaOH не реагирует. 5) Ca(OH)2 — аналогично реагирует с карбоксильной группой глицина: 2NH2CH2COOH+Ca(OH)2=(NH2CH2COO)2Ca+2H2O — реагирует; с метиламином не реагирует. Ответ: 4 и 5 → 45.

Вариант e207A6 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не реагирует аминоуксусная кислота.

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 13

Аминоуксусная кислота (глицин) H2N-CH2-COOH содержит основную аминогруппу и кислотную карбоксильную группу, реагирует с кислотами, основаниями и спиртами (этерификация), но НЕ реагирует с инертными веществами. 1) Медь Cu — малоактивный металл, не реагирует со слабой органической кислотой (глицин не способен вытеснить водород из металла такой низкой активности) — НЕ реагирует, подходит! 2) Аланин — другая аминокислота, может вступать в реакцию поликонденсации с глицином (образование пептидной связи) — реагирует, не подходит под критерий «не реагирует». 3) Метан CH4 — инертный насыщенный углеводород, не реагирует с глицином — НЕ реагирует, подходит! 4) Метанол CH3OH — реагирует с карбоксильной группой глицина (реакция этерификации) — реагирует, не подходит. 5) Серная кислота H2SO4 — реагирует с основной аминогруппой глицина (кислотно-основная реакция) — реагирует, не подходит. Ответ: 1 и 3 (медь и метан).

Вариант E88776 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с анилином образуется соль.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ: 45

Анилин C6H5NH2 — слабое основание (ароматический амин), образует соли при взаимодействии с кислотами (протонирование аминогруппы). 1) Водород — не реагирует с анилином (нет реакционноспособной группы для присоединения H2). Не даёт соли. 2) Кислород — горение, не даёт соли. 3) Хлор — реагирует с анилином через электрофильное замещение в кольце (хлорирование) или окисление, а не через образование простой соли. Не даёт соли в обычном смысле. 4) Хлороводород — кислотно-основная реакция: C6H5NH2+HCl=C6H5NH3Cl (хлорид фениламмония — соль). Даёт соль. 5) Серная кислота — аналогично: 2C6H5NH2+H2SO4=(C6H5NH3)2SO4 (сульфат фениламмония — соль). Даёт соль. Ответ: 4 и 5 → 45.

Вариант EC28DA Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые проявляют амфотерные свойства.

	1)	бутановая кислота
	2)	бутиламин
	3)	дибутиламин
	4)	аланин
	5)	4-аминобутановая кислота

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ: 45

Амфотерные свойства проявляют вещества, одновременно содержащие и кислотную (COOH), и основную (NH2) функциональные группы — то есть аминокислоты. 1) Бутановая кислота — только кислотная группа (COOH), не амфотерна. 2) Бутиламин — только основная группа (NH2), не амфотерен. 3) Дибутиламин — только основная группа, не амфотерен. 4) Аланин (2-аминопропановая кислота) — аминокислота, содержит и NH2, и COOH — амфотерна. Подходит. 5) 4-аминобутановая кислота (H2N-CH2-CH2-CH2-COOH) — аминокислота, содержит и NH2, и COOH — амфотерна. Подходит. Ответ: 4 и 5 (аланин и 4-аминобутановая кислота).

Вариант ED8C4E Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагируют как метиламин, так и анилин.

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 12

Метиламин (CH3NH2) и анилин (C6H5NH2) — оба амины, оба проявляют основные свойства (хотя анилин значительно слабее из-за сопряжения с ароматическим кольцом). 1) Вода — оба амина растворяются в воде с образованием слабощелочного равновесия (RNH2+H2O⇌RNH3++OH-), реагируют оба (хотя и в разной степени). Подходит. 2) Соляная кислота — оба амина как основания реагируют с кислотой, образуя соли: CH3NH2+HCl→CH3NH3Cl; C6H5NH2+HCl→C6H5NH3Cl. Реагируют оба. Подходит. 3) Водород — ни метиламин, ни анилин не реагируют с H2 в обычных условиях (у метиламина нет восстанавливаемых групп; ароматическое кольцо анилина в стандартных условиях школьного курса не гидрируется). 4) Кислород — оба горят при поджигании, но это не специфическая для аминов реакция. 5) Оксид натрия — основный оксид не реагирует с основаниями (оба амина — основания), нет кислотно-основной пары. Ответ: 1 и 2 (вода и соляная кислота).

Вариант F21284 Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует аминоуксусная кислота.

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ: 25

Аминоуксусная кислота (глицин) NH2-CH2-COOH содержит карбоксильную и аминогруппу. 1) Медь — инертна, не реагирует. 2) Гидроксид натрия — реагирует с карбоксильной группой: NH2CH2COOH+NaOH=NH2CH2COONa+H2O — реагирует. 3) Метан — инертен, не реагирует. 4) Бензол — инертен, не реагирует. 5) Соляная кислота — реагирует с аминогруппой: NH2CH2COOH+HCl=ClH3NCH2COOH — реагирует. Ответ: 2 и 5 → 25.

Вариант FCBFFB Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые можно получить восстановлением соответствующего нитросоединения.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ: 13

Восстановление нитросоединения водородом (реакция Зинина и её аналоги) даёт ПЕРВИЧНЫЙ амин (RNO2+3H2→RNH2+2H2O), так как исходный нитросоединение имеет только ОДИН атом азота на одном заместителе. 1) Анилин (C6H5NH2) — ПЕРВИЧНЫЙ амин, получается восстановлением нитробензола (реакция Зинина). ПОДХОДИТ. 2) Дифениламин (C6H5-NH-C6H5) — ВТОРИЧНЫЙ амин с двумя фенильными группами, не образуется прямым восстановлением какого-либо простого нитросоединения (нет соответствующего предшественника с двумя ариловыми группами при одном атоме азота через нитрогруппу). 3) Пропиламин (C3H7NH2) — ПЕРВИЧНЫЙ амин, получается восстановлением нитропропана. ПОДХОДИТ. 4) Диэтиламин ((C2H5)2NH) — ВТОРИЧНЫЙ амин, обычно получается алкилированием, а не восстановлением нитросоединения. 5) Триметиламин ((CH3)3N) — ТРЕТИЧНЫЙ амин, аналогично не получается прямым восстановлением нитросоединения. Ответ: 1, 3.

Вариант FDB02D Выбор ответов из предложенных вариантов

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые подвергаются гидролизу.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ: 35

Гидролизу подвергаются вещества, содержащие гликозидные или сложноэфирные связи. 1) Глицин — простая аминокислота, не содержит гидролизуемых связей — не подвергается гидролизу. 2) Фруктоза — моносахарид, не содержит гликозидной связи для дальнейшего гидролиза — не подвергается. 3) Целлюлоза — полисахарид, содержит множество гликозидных связей между звеньями глюкозы, гидролизуется до глюкозы — ПОДВЕРГАЕТСЯ гидролизу. 4) Глюкоза — моносахарид, не подвергается гидролизу. 5) Тристеарат глицерина (жир, сложный эфир глицерина и стеариновой кислоты) — содержит сложноэфирные связи, гидролизуется до глицерина и стеариновой кислоты — ПОДВЕРГАЕТСЯ гидролизу. Ответ: 3 и 5.

Амины и аминокислоты