← Ко всем заданиям
ЗАДАНИЕ 12 · Часть 1
Химические свойства органических веществ
128 заданий этого типа — листайте и решайте прямо здесь
Вариант 00E238
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 235
Бромную воду обесцвечивают вещества с кратными связями (реакция электрофильного присоединения) и фенол (электрофильное замещение в кольцо).
1) C2H5OH (этанол) — предельный спирт, не обесцвечивает. Не подходит.
2) C6H5OH (фенол) — обесцвечивает (образует осадок 2,4,6-трибромфенола). Подходит.
3) C3H4 (пропин, тройная связь) — присоединяет Br2. Подходит.
4) C3H8 (пропан) — предельный алкан, не реагирует. Не подходит.
5) C17H33COOH (олеиновая кислота, есть одна двойная связь C=C) — непредельная кислота, присоединяет бром. Подходит.
Ответ: 2, 3, 5.
Вариант 0157BB
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
Уксусная кислота (слабая карбоновая кислота, –COOH) реагирует с:
1) K2CO3 — вытесняет более слабую угольную кислоту: K2CO3+2CH3COOH→2CH3COOK+H2O+CO2↑. Этиленгликоль с карбонатами не реагирует (недостаточно кислый). Подходит.
2) Cu(OH)2 — кислота реагирует (кислотно-основная реакция). НО этиленгликоль (многоатомный спирт) ТОЖЕ реагирует со свежеосаждённым Cu(OH)2 — классическая качественная реакция на многоатомные спирты, даёт ярко-синий раствор гликолята меди. Значит по условию (этиленгликоль НЕ должен взаимодействовать) — не подходит.
3) CuO — кислота реагирует (основный оксид+кислота). Но CuO при нагревании окисляет первичные спиртовые группы (в том числе у этиленгликоля, аналогично окислению пропанола-1) — этиленгликоль тоже взаимодействует с CuO. Не подходит.
4) MgO — кислота реагирует (основный оксид+кислота): MgO+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2O. Этиленгликоль с MgO не реагирует (не проявляет окислительных свойств в той же мере, что CuO, и недостаточно кислый для основного оксида). Подходит.
5) HCl — уксусная кислота с другой кислотой не реагирует. Не подходит.
Ответ: 1 и 4 (проверено по внешнему источнику — совпадающее задание №26735).
Вариант 021ED5
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 23
Пропанол-1 (предельный одноатомный спирт):
1) Na — реагирует (вытеснение водорода): 2C3H7OH+2Na→2C3H7ONa+H2↑. Взаимодействует.
2) NaOH(водн.) — спирты НЕ реагируют с водными щелочами (в отличие от фенолов) — не взаимодействует.
3) Br2(водн.) — предельные спирты не обесцвечивают бромную воду (нет кратных связей/активированного кольца) — не взаимодействует.
4) HBr — реагирует (нуклеофильное замещение OH на Br): C3H7OH+HBr→C3H7Br+H2O. Взаимодействует.
5) CuO — первичные спирты окисляются горячим CuO до альдегидов: C3H7OH+CuO→(t)C2H5CHO+Cu+H2O. Взаимодействует.
Не взаимодействует с: 2 и 3.
Вариант 02457F
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
Глюкоза (альдегидоспирт, содержит альдегидную группу –CHO) — восстанавливающий (редуцирующий) сахар. Сахароза — дисахарид, в котором оба аномерных атома углерода (глюкозного и фруктозного остатков) участвуют в образовании гликозидной связи, поэтому свободной альдегидной (карбонильной) группы в её молекуле нет — это невосстанавливающий сахар.
1) [Ag(NH3)2]OH (аммиачный раствор оксида серебра, реактив Толленса) — окисляет альдегидную группу глюкозы до карбоксильной (реакция «серебряного зеркала»): глюкоза + 2[Ag(NH3)2]OH → глюконовая кислота + 2Ag↓ + 4NH3 + H2O. С сахарозой реакция не идёт — нет альдегидной группы.
2) O2 — при обычных условиях ни глюкоза, ни сахароза с кислородом не реагируют (только горят при поджигании) — не является различающим реагентом.
3) H2 — каталитическое гидрирование восстанавливает альдегидную группу глюкозы до спиртовой (глюкоза → сорбит). Формально с сахарозой в тех же условиях реакция тоже не идёт, но этот реагент не является стандартным качественным различающим тестом в задании такого типа.
4) Cu(OH)2 — при нагревании окисляет альдегидную группу глюкозы до карбоксильной с образованием красного осадка Cu2O (качественная реакция на альдегиды): глюкоза + 2Cu(OH)2 →(t) глюконовая кислота + Cu2O↓ + 2H2O. Сахароза не восстанавливает Cu(OH)2 при нагревании (нет альдегидной группы).
5) K2CO3 — слабое основание, глюкоза не проявляет кислотных свойств, реакция не идёт ни с глюкозой, ни с сахарозой.
Ответ: 1 и 4.
Вариант 0732FA
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
Пропановая кислота CH3CH2COOH — карбоновая кислота средней силы. Проверяем каждый вариант:
1) NaHSO4 — кислая соль сильной кислоты (по сути ведёт себя как кислота), с другой кислотой не реагирует — реакции нет.
2) NH4HCO3 — гидрокарбонат, анион HCO3^- является основанием по отношению к более сильной пропановой кислоте (Ka пропановой кислоты > Ka угольной по первой ступени), поэтому вытесняется угольная кислота, разлагающаяся на CO2 и H2O: CH3CH2COOH + NH4HCO3 → CH3CH2COONH4 + H2O + CO2↑. Реакция идёт.
3) Этилбензол — ароматический углеводород, инертен к карбоновым кислотам в обычных условиях — реакции нет.
4) Этанол — реакция этерификации (в присутствии кислотного катализатора, при нагревании): CH3CH2COOH + C2H5OH ⇌ CH3CH2COOC2H5 + H2O. Реакция идёт.
5) Этан — предельный углеводород, инертен к карбоновым кислотам — реакции нет.
Ответ: 2 и 4 → 24.
Вариант 0737B0
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 245
Реакция гидрирования — присоединение водорода H2 по кратным связям (C=C, C≡C, C=O и т.п.).
1) Гексан — предельный алкан, кратных связей нет, гидрированию не подвергается.
2) Ацетон CH3–CO–CH3 — содержит карбонильную группу C=O, гидрируется до изопропанола: CH3COCH3 + H2 →(Ni,t) CH3CH(OH)CH3 — реагирует.
3) Этанол — предельный одноатомный спирт, кратных связей нет — не реагирует.
4) Бутин-2 CH3–C≡C–CH3 — тройная связь, гидрируется до бутена, затем до бутана — реагирует.
5) Стирол C6H5–CH=CH2 — винильная группа с двойной связью гидрируется (в мягких условиях по боковой цепи, при жёстких — и ароматическое кольцо) — реагирует.
Ответ: 2, 4, 5.
Вариант 083621
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 15
Гидролиз — реакция разложения вещества водой, характерна для полисахаридов, ди- и полипептидов, сложных эфиров и т.п., но не для мономерных соединений типа отдельных аминокислот или моносахаридов.
1) Крахмал — полисахарид, гидролизуется до глюкозы: (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 — подвергается гидролизу.
2) Глицин — отдельная аминокислота (мономер), гидролизовать нечего (нет пептидной связи) — не гидролизуется.
3) Метилдиэтиламин — третичный амин, связей C–N, способных к гидролизу в этих условиях, нет — не гидролизуется.
4) Фруктоза — моносахарид, предельный продукт гидролиза углеводов, далее не гидролизуется.
5) Глицилаланин — дипептид, содержит пептидную связь, гидролизуется на глицин и аланин: Gly-Ala + H2O → Gly + Ala — подвергается гидролизу.
Ответ: 1 и 5.
Вариант 0CE0ED
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 1245
1) Окисление пропена (CH3–CH=CH2) горячим подкислённым KMnO4 разрывает двойную связь: концевая группа =CH2 (два атома H при sp2-углероде) окисляется до CO2, а группа =CH–CH3 (один атом H) окисляется до CH3COOH (уксусная кислота). Уксусная кислота образуется — подходит. 2) Окисление бутина-2 (CH3–C≡C–CH3, симметричный алкин) горячим подкислённым KMnO4 разрывает тройную связь: оба атома углерода при тройной связи (без H, но с метильным заместителем) окисляются до карбоксильных групп, получаются 2 молекулы CH3COOH — подходит. 3) Щелочной гидролиз 1,1,1-трибромэтана (CH3CBr3) в присутствии избытка NaOH даёт не саму кислоту, а её соль — ацетат натрия CH3COONa (плюс NaBr и H2O), так как среда щелочная и любая образующаяся кислота сразу нейтрализуется избытком щёлочи — свободная уксусная кислота не образуется, не подходит. 4) Кислотный гидролиз этилацетата CH3COOC2H5 в кислой среде даёт именно свободную уксусную кислоту и этанол — подходит. 5) Окисление ацетальдегида гидроксидом меди(II): CH3CHO + 2Cu(OH)2 → CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O — уксусная кислота образуется напрямую — подходит. Ответ: 1, 2, 4, 5.
Вариант 0F9D7D
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 13
Взаимодействие с водородом (гидрирование) характерно для соединений с кратными связями (C=C, C≡C, C=O ароматическое кольцо и т.п.).
1) Фенол C6H5OH — содержит ароматическое кольцо, при каталитическом гидрировании (Ni/Pt, повышенная температура и давление) кольцо насыщается: C6H5OH + 3H2 → C6H11OH (циклогексанол). Реагирует — верно.
2) Этанол C2H5OH — предельный одноатомный спирт, кратных связей нет, с водородом не реагирует.
3) Формальдегид HCHO — содержит карбонильную группу C=O, при гидрировании восстанавливается до метанола: HCHO + H2 → CH3OH. Реагирует — верно.
4) Глицерин — предельный трёхатомный спирт, кратных связей нет, не реагирует.
5) Этиленгликоль — предельный двухатомный спирт, кратных связей нет, не реагирует.
Ответ: 1 и 3 (фенол и формальдегид).
Вариант 1363EE
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 34
Глюкоза C6H12O6 в открытой форме содержит альдегидную группу и пять гидроксильных групп. 1) Водород — глюкоза гидрируется по альдегидной группе (Ni, t°) до шестиатомного спирта сорбита — реагирует. 2) Кислород — глюкоза окисляется кислородом (в том числе горит): C6H12O6+6O2=6CO2+6H2O — реагирует. 3) Азот — инертен, с глюкозой не реагирует — не реагирует. 4) Серебро (металлическое) — глюкоза не реагирует с металлическим серебром (реакция 'серебряного зеркала' идёт с аммиачным раствором оксида серебра Ag2O, а не с самим металлом) — не реагирует. 5) Натрий — активный металл реагирует с гидроксильными группами глюкозы, вытесняя водород — реагирует. Вещества, с которыми глюкоза не взаимодействует: азот (3) и серебро (4). Ответ: 34.
Вариант 19F345
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 124
Фенол C6H5OH и стеариновая кислота C17H35COOH (предельная одноосновная карбоновая кислота). 1) Na — оба вещества реагируют с активным металлом с выделением водорода: 2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2; 2C17H35COOH+2Na→2C17H35COONa+H2 — реагируют оба. 2) NaOH (р-р) — фенол как слабая кислота реагирует со щёлочью (C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O), стеариновая кислота образует мыло (C17H35COOH+NaOH→C17H35COONa+H2O) — реагируют оба. 3) KMnO4 (р-р) — фенол легко окисляется перманганатом (ароматическое кольцо с активирующей OH-группой), а стеариновая кислота предельная, без кратных связей, устойчива к окислению KMnO4 — реагирует только фенол. 4) O2 — оба вещества горят в кислороде (реакция горения применима к любому органическому веществу) — реагируют оба. 5) HCl — ни фенол, ни карбоновая кислота не реагируют с другой кислотой (нет основных центров для взаимодействия) — не реагирует ни один. Вещества, реагирующие и с фенолом, и со стеариновой кислотой: 1, 2, 4 → 124.
Вариант 1B0F0A
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
Гидратация (присоединение воды) непредельных углеводородов по правилу Марковникова даёт спирт только у алкенов (у алкинов Кучеров-гидратация даёт карбонильные соединения — альдегиды или кетоны, а не спирты).
1) Пропилен CH2=CH-CH3 + H2O →(H+) CH3-CH(OH)-CH3 (пропанол-2) — одноатомный спирт образуется, подходит.
2) Бутин-2 CH3-C≡C-CH3 + H2O (Hg2+, Кучеров) → бутанон-2 (кетон), а не спирт — не подходит.
3) 1,1-дибромпропан — это дигалогеналкан, а не непредельный углеводород; при гидролизе такого geminal-дигалогенида образуется альдегид (пропаналь), а не спирт при простой гидратации — не подходит.
4) 2-метилбутен-2 (CH3)2C=CH-CH3 + H2O →(Марковников) 2-метилбутанол-2 — третичный, но всё же одноатомный спирт (одноатомность определяется числом групп OH, а не типом атома углерода) — подходит.
5) Ацетилен HC≡CH + H2O (Hg2+, Кучеров) → уксусный альдегид (ацетальдегид), а не спирт — не подходит.
Ответ: 1 и 4 (пропилен и 2-метилбутен-2).
Вариант 1E011F
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 15
Нужно найти вещества, каждое из которых при взаимодействии с водородом (катализатор) даёт пропан (C3H8).
1) Пропилен (пропен) CH2=CH-CH3: гидрирование алкена по кратной связи — CH2=CH-CH3 + H2 →(кат.) CH3-CH2-CH3 (пропан). Подходит.
2) 2-хлорпропан: не относится к рассматриваемому в кодификаторе для этой темы классу превращений (гидродегалогенирование не изучается как стандартная реакция в этом разделе) — не подходит.
3) Пропанол-1: спирты не восстанавливаются водородом с образованием алканов в условиях школьного курса — не подходит.
4) Метилпропан (изобутан): уже предельный углеводород (притом C4, не C3), с водородом не реагирует — не подходит.
5) Циклопропан (C3H6, трёхчленный цикл): из-за сильного углового напряжения цикл легко раскрывается при гидрировании — C3H6 + H2 →(кат.) C3H8 (пропан). Подходит.
Ответ: 1 и 5 → 15.
Вариант 1E7F31
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 1, 3
Нужно выбрать исходные вещества, дающие этан C2H6.
1) C2H4 + H2 (гидрирование этилена, катализатор Ni/Pt): CH2=CH2+H2→CH3–CH3 (этан) — подходит.
2) CH3Cl + H2 — водород не восстанавливает хлорметан до этана в стандартных школьных условиях (для получения этана из галогеналканов нужна реакция Вюрца с натрием, а не с H2) — не подходит.
3) CH3COONa + H2O (электролиз) — электролиз Кольбе: 2CH3COO⁻ − 2ē → C2H6 + 2CO2 (на аноде) — классический способ получения этана — подходит.
4) CaC2 + H2O — карбид кальция даёт ацетилен: CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2↑ — не этан, не подходит.
5) CH3COONa + NaOH (сплавление) — декарбоксилирование даёт метан: CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4↑ — не этан, не подходит.
Ответ: 1, 3.
Вариант 215254
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 35
Пропионовая (пропановая) кислота C2H5COOH — карбоновая кислота.
1) NaOH — реагирует (кислотно-основная реакция нейтрализации, образуется соль пропионат натрия и вода).
2) CuO — реагирует (основный оксид + кислота → соль + вода).
3) HCl (хлороводород, соляная кислота) — обе кислоты, реакции между двумя кислотами не происходит. НЕ реагирует.
4) Пропанол-1 — реагирует (реакция этерификации в присутствии катализатора с образованием сложного эфира — пропилпропионата).
5) Метилэтиловый эфир — простой эфир химически инертен по отношению к карбоновым кислотам при обычных условиях (эфирная связь устойчива к действию слабых кислот без специальных условий гидролиза). НЕ реагирует.
Ответ: 3 и 5.
Вариант 268A99
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 1245
Проверяем реакционную способность каждого вещества по отношению к металлическому натрию. 1) Бутанол-1 C4H9OH — спирт реагирует с активным металлом, выделяя водород: 2C4H9OH+2Na=2C4H9ONa+H2 — реагирует. 2) 1-Бромпентан C5H11Br — галогеналкан вступает в реакцию Вюрца с натрием: 2C5H11Br+2Na=C10H22+2NaBr — реагирует. 3) Толуол C6H5CH3 — ароматический углеводород, инертен к натрию — не реагирует. 4) Бутин-1 HC≡C-CH2-CH3 — концевой алкин имеет подвижный атом водорода при тройной связи, реагирует с активным металлом: 2HC≡C-C2H5+2Na=2NaC≡C-C2H5+H2 — реагирует. 5) Этиленгликоль HOCH2CH2OH — двухатомный спирт реагирует с натрием по обеим гидроксогруппам: HOCH2CH2OH+2Na=NaOCH2CH2ONa+H2 — реагирует. Вещества, реагирующие с натрием: 1, 2, 4, 5 → 1245.
Вариант 29915B
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 23
Муравьиная кислота HCOOH обладает двойственными свойствами: как карбоновая кислота, так и (за счёт атома H, непосредственно связанного с карбонильным углеродом) альдегидными восстановительными свойствами; метаналь (формальдегид) HCHO — типичный альдегид. 1) Фенол — с муравьиной кислотой прямого взаимодействия без специальных условий нет, с формальдегидом фенол вступает в реакцию поликонденсации (образование фенолформальдегидных смол), но не с обоими одновременно по стандартной схеме — не подходит. 2) Гидроксид меди(II) — обе кислоты и муравьиная кислота, и формальдегид, обладая восстановительными (альдегидными) свойствами, окисляются свежеосаждённым Cu(OH)2 при нагревании с образованием осадка Cu2O — реагируют оба. 3) Аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса) — реакция 'серебряного зеркала' характерна и для муравьиной кислоты (за счёт альдегидной группы), и для формальдегида — реагируют оба. 4) Карбонат натрия — муравьиная кислота как кислота вытесняет угольную кислоту из карбоната (выделение CO2), а формальдегид, не имея кислотных свойств, с Na2CO3 не реагирует — не подходит (реагирует только один). 5) Сера — ни муравьиная кислота, ни формальдегид не реагируют с серой в обычных условиях — не подходит. Ответ: 2 и 3 → 23.
Вариант 2C7DA2
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 145
Ищем вещества, которые реагируют И с бромной водой (наличие кратной связи C=C/C≡C для присоединения, либо активированное ароматическое кольцо для замещения), И с натрием (наличие подвижного «кислого» водорода — в COOH, OH, или ≡C-H).
1) Пропин HC≡C-CH3 — реагирует с бромной водой (присоединение по тройной связи, обесцвечивание): HC≡C-CH3+2Br2→CHBr2-CBr2-CH3. Реагирует с Na — концевой ≡C-H водород кислый, вытесняется активным металлом: HC≡C-CH3+Na→NaC≡C-CH3+1/2H2. ОБА условия выполняются. ПОДХОДИТ.
2) Толуол C6H5-CH3 — с бромной водой при обычных условиях НЕ реагирует (ароматическое кольцо инертно к Br2/H2O без катализатора FeBr3, а замещение в боковую цепь требует УФ-света, а не просто бромной воды). С Na тоже не реагирует (нет кислых водородов). НЕ ПОДХОДИТ.
3) Бензойная кислота C6H5COOH — реагирует с Na (COOH+Na→COONa+1/2H2), но НЕ реагирует с бромной водой (нет кратных связей для присоединения, электроноакцепторная COOH дезактивирует кольцо для электрофильного замещения бромом без катализатора). НЕ ПОДХОДИТ (только одно условие).
4) Фенол C6H5OH — реагирует с бромной водой (качественная реакция на фенол — мгновенное образование белого осадка 2,4,6-трибромфенола: C6H5OH+3Br2→C6H2Br3OH↓+3HBr). Реагирует с Na (кислая OH-группа фенола вытесняется активным металлом: 2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2). ОБА условия выполняются. ПОДХОДИТ.
5) Пропеновая (акриловая) кислота CH2=CH-COOH — реагирует с бромной водой (присоединение по двойной связи: CH2=CH-COOH+Br2→CH2Br-CHBr-COOH) И с Na (COOH-группа: 2CH2=CH-COOH+2Na→2CH2=CH-COONa+H2). ОБА условия выполняются. ПОДХОДИТ.
Ответ: 1, 4, 5.
Вариант 2CAAC6
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 13
Метанол (одноатомный спирт) и этиленгликоль (двухатомный спирт) — оба являются спиртами, у обоих есть гидроксогруппы, значит должны реагировать по общим для класса свойствам, но не по свойствам, специфичным для многоатомных спиртов. 1) натрий — реагируют оба спирта (2ROH + 2Na → 2RONa + H2↑), это общее свойство всех спиртов — подходит. 2) гидроксид меди(II) — качественная реакция именно на МНОГОатомные спирты с соседними OH-группами (ярко-синий раствор комплекса); метанол (одноатомный) с Cu(OH)2 не реагирует — не подходит для обоих сразу. 3) хлороводород — реакция замещения OH на Cl характерна для спиртов вообще (ROH + HCl → RCl + H2O), реагируют оба — подходит. 4) бромная вода — реагирует с непредельными или ароматическими (фенольными) соединениями; насыщенные одно- и двухатомные спирты бромную воду не обесцвечивают — не подходит. 5) толуол — ароматический углеводород, со спиртами не реагирует — не подходит. Ответ: 1 и 3.
Вариант 2D0A48
Выбор ответов из предложенных вариантов
| Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуются сложные эфиры. | |||||||||||||||||
|
/xs3qvrsrc8D287D066CDE8FF64395BA9EDCB0FFD8_1_1509716143.png)
/xs3qvrsrcF55DB6B23B37B4A9475602DDA3F2187B_1_1509716145.png)
/xs3qvrsrc2AAC8DDC5B6090DF4CDCB3FDF54ABE95_1_1509716146.png)
/xs3qvrsrc58CCE5A27255BC9043D5636BE8C53EFC_1_1509716148.png)
/xs3qvrsrc6B813244D4B68658485DF3BE04D21062_1_1509716150.png)
Правильный ответ: 24
Схема 2: C6H5COOH + CH3OH (этерификация в присутствии кислотного катализатора) → образуется сложный эфир (метилбензоат).
Схема 4: трёхатомный спирт (глицерин) + HNO3 → образуется тринитрат глицерина — сложный эфир азотной кислоты (нитроглицерин).
Остальные схемы (1 — образование фенолформальдегидной смолы, 3 — нитрование толуола по кольцу, 5 — качественная реакция многоатомного спирта с Cu(OH)2) сложных эфиров не дают. Ответ: 2,4.
Вариант 2D4355
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 12
При жёстком окислении алкенов KMnO4 в кислой среде концевая группа =CH2 (у которой оба атома водорода находятся на одном конце двойной связи) полностью окисляется до CO2; внутренний атом =CH–R превращается в карбоновую кислоту R–COOH; атом =CR2 (два заместителя) — в кетон.
1) Этен CH2=CH2 — оба атома углерода являются концевыми (=CH2 с каждой стороны), поэтому вся молекула окисляется до CO2 (оба атома углерода) — образуется CO2.
2) Пропен CH2=CH–CH3 — концевой атом (=CH2, C1) окисляется до CO2, внутренний атом (=CH–CH3, C2) — до уксусной кислоты CH3COOH. CO2 образуется как один из продуктов.
3) Пентан — предельный алкан, кратных связей нет, KMnO4 в обычных условиях не реагирует.
4) Бутен-2 CH3–CH=CH–CH3 — оба атома двойной связи внутренние (несут по одному заместителю CH3), CO2 не образуется, только уксусная кислота (2 молекулы).
5) Гексен-3 CH3CH2–CH=CH–CH2CH3 — оба атома двойной связи внутренние (несут этильные заместители), CO2 не образуется, только пропионовая кислота (2 молекулы).
Ответ: 1 и 2.
Вариант 2D6881
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
При жёстком окислении алкенов раствором KMnO4 в кислой среде двойная связь разрывается: концевой фрагмент =CH2 окисляется до CO2, фрагмент =CH-R (один заместитель) окисляется до карбоновой кислоты R-COOH, фрагмент =CR2 (два заместителя) окисляется до кетона.
1) Этен CH2=CH2 — оба атома концевые (=CH2), оба дают CO2, уксусная кислота не образуется.
2) Пропен CH2=CH-CH3 — один конец =CH2 (даёт CO2), другой =CH-CH3 (даёт CH3-COOH, уксусную кислоту) — подходит!
3) Бутен-1 CH2=CH-CH2-CH3 — даёт CO2 и CH3CH2-COOH (пропионовую кислоту, не уксусную) — не подходит.
4) Бутен-2 CH3-CH=CH-CH3 — оба фрагмента одинаковые CH3-CH=, оба дают CH3-COOH (уксусную кислоту) — подходит!
5) Гексен-3 CH3CH2-CH=CH-CH2CH3 — даёт CH3CH2-COOH (пропионовую кислоту) с обеих сторон — не подходит.
Ответ: 2 и 4 (пропен и бутен-2).
Вариант 322475
Выбор ответов из предложенных вариантов
/xs3qstsrc5F7ACEBCDF55AD524949A4727B98C593_1_1640012417.png)
/xs3qvrsrc932859E8F768A3BC4EAA92E37D112909_1_1571054233.png)
Правильный ответ: 45
Показанный жир — триглицерид стеариновой кислоты (тристеарин), в котором остаток глицерина этерифицирован тремя молекулами C17H35COOH. При щелочном гидролизе (омылении) сложноэфирные связи разрываются под действием щёлочи: образуется глицерин (трёхатомный спирт, изображён на схеме — вариант 5) и соль жирной кислоты — стеарат натрия C17H35COONa (вариант 4), а не свободная кислота (поскольку среда щелочная). Ответ: 4, 5.
Вариант 34E8A0
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 1 и 3 (CH3COOH и HBr)
Фенол C6H5OH — ароматический спирт, гидроксильная группа которого сопряжена с бензольным кольцом, из-за чего его химическое поведение по ряду реакций сильно отличается от алифатических спиртов.
1) CH3COOH (уксусная кислота) — фенол в отличие от предельных спиртов НЕ вступает в прямую реакцию этерификации с карбоновыми кислотами (равновесие крайне смещено влево, реакция практически не идёт; для получения сложных эфиров фенола используют хлорангидриды или ангидриды кислот, а не саму кислоту) — не взаимодействует.
2) HNO3 — фенол легко нитруется (электрофильное замещение в кольце, активированном OH-группой), образуя нитрофенолы (вплоть до пикриновой кислоты) — взаимодействует.
3) HBr — фенол НЕ вступает в реакцию замещения гидроксильной группы на галоген с галогеноводородами (в отличие от обычных спиртов), так как связь C-O в феноле прочная из-за сопряжения с кольцом — не взаимодействует.
4) Cl2 — фенол легко хлорируется по кольцу (электрофильное замещение, аналогично бромированию) — взаимодействует.
5) O2 — как органическое вещество, фенол горит (реагирует) в кислороде, а также медленно окисляется на воздухе — взаимодействует.
Ответ: 1 и 3.
Вариант 372377
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 2 и 5 (водород и перманганат калия)
Ацетальдегид CH3CHO — альдегид, для него характерны реакции присоединения (по карбонильной группе) и окисления.
1) медь (Cu, металл) — альдегиды не реагируют с металлической медью (в отличие от Cu(OH)2) — не взаимодействует.
2) водород H2 — каталитическое восстановление альдегида до спирта: CH3CHO + H2 →(Ni, t°) CH3CH2OH — взаимодействует.
3) оксид цинка ZnO — основный/амфотерный оксид, у альдегида нет кислотных свойств для реакции с оксидом металла — не взаимодействует.
4) нитрат калия KNO3 — инертная соль, не реагирует с альдегидом — не взаимодействует.
5) перманганат калия KMnO4 — сильный окислитель, окисляет альдегид до карбоновой кислоты (или её соли): 5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4→5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O — взаимодействует.
Ответ: 2 и 5.
Вариант 38e43F
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 1, 3, 4
Толуол C6H5CH3 — ароматический углеводород с боковой метильной группой.
1) перманганат калия KMnO4 — окисляет боковую цепь (при нагревании) до бензойной кислоты — взаимодействует.
2) бромоводород HBr — толуол не реагирует с HBr: ароматическое кольцо устойчиво к присоединению, а простое электрофильное замещение бромоводородом (без катализатора) не идёт — не взаимодействует.
3) бром Br2 — в присутствии катализатора (FeBr3, AlBr3) идёт электрофильное замещение в кольцо, а на свету/при нагревании без катализатора — радикальное замещение в боковую цепь — взаимодействует.
4) кислород O2 — горение (реакция окисления органического вещества) — взаимодействует.
5) гидроксид натрия NaOH — толуол не имеет кислотных свойств и уходящих групп, не реагирует со щёлочью — не взаимодействует.
Ответ: 1, 3, 4.
Вариант 391B1E
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 13
Правило Марковникова обычно нарушается (протекает 'против Марковникова'), когда рядом с двойной связью находится сильная электроноакцепторная группа (например, несколько атомов галогена), которая по индуктивному эффекту дестабилизирует карбокатион, который образовался бы по обычному (марковниковскому) пути присоединения, из-за чего реакция идёт по альтернативному пути.
1) 3,3-дихлорбутен-1: CH2=CH-CCl2-CH3. Электроноакцепторная группа CCl2 находится в аллильном положении (у атома C3, соседнего с C2 двойной связи) — дестабилизирует карбокатион при C2, поэтому HCl присоединяется против правила Марковникова.
2) 1,2-дифторэтен: CHF=CHF. Молекула симметрична — оба варианта присоединения дают один и тот же продукт, понятие 'против Марковникова' здесь неприменимо.
3) 3,3,3-трифторпропен: CF3-CH=CH2. Сильная электроноакцепторная группа CF3 в аллильном положении у C2 сильно дестабилизирует карбокатион при C2 — классический пример присоединения против правила Марковникова.
4) Бутен-2: CH3-CH=CH-CH3 — симметричный алкен, оба атома двойной связи эквивалентны, продукт присоединения единственен независимо от направления — понятие Марковникова неприменимо.
5) Бутен-1: CH2=CH-CH2-CH3 — обычный концевой алкен без электроноакцепторных заместителей рядом с двойной связью, присоединение идёт строго по правилу Марковникова.
Ответ: 1 и 3.
Вариант 3929E3
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
Проверяем реакцию каждого вещества и с Na, и с раствором KOH. 1) Фенол — слабая кислота, реагирует с активным металлом (2C6H5OH+2Na=2C6H5ONa+H2) и со щёлочью (C6H5OH+KOH=C6H5OK+H2O) — реагирует с обоими. 2) Этанол — реагирует с Na (2C2H5OH+2Na=2C2H5ONa+H2), но НЕ реагирует с KOH (спирты слишком слабые кислоты для взаимодействия со щёлочью) — не подходит. 3) Пропанол-1 — аналогично этанолу, реагирует с Na, но не с KOH — не подходит. 4) 2-метилбутановая кислота — карбоновая кислота, реагирует и с Na (выделение H2), и с KOH (нейтрализация) — реагирует с обоими. 5) Диизопропиловый эфир — простой эфир, химически инертен и к Na, и к KOH — не подходит. Ответ: 1 и 4 → 14.
Вариант 3F2DEF
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 34
Фенол C6H5OH — ароматическое соединение с гидроксогруппой, непосредственно связанной с бензольным кольцом, что придаёт кольцу повышенную электронную плотность (активирует его к электрофильному замещению) и придаёт гидроксилу слабокислотные свойства.
1) Хлорид натрия — соль, не реагирует с фенолом.
2) Хлороводород HCl — фенол не реагирует с соляной кислотой (нет достаточно основных центров для протонирования, а слабокислотный гидроксил не образует соль с сильной кислотой в этом направлении) — не подходит.
3) Азотная кислота HNO3 — фенол легко нитруется (электрофильное замещение в кольце, активированном гидроксогруппой), образуя тринитрофенол (пикриновую кислоту): C6H5OH+3HNO3→C6H2(NO2)3OH+3H2O — реагирует, подходит.
4) Хлорид железа(III) FeCl3 — качественная реакция на фенолы: раствор окрашивается в фиолетовый цвет за счёт образования комплексного соединения — реагирует, подходит.
5) Вода — фенол лишь ограниченно растворяется в воде (физическое растворение/водородные связи), это не считается характерной химической реакцией — не подходит.
Ответ: 3 и 4 (азотная кислота и хлорид железа(III)).
Вариант 3F8B48
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 13
Гидратация АЛКЕНОВ (правило Марковникова) даёт СПИРТЫ. Гидратация АЛКИНОВ (реакция Кучерова) даёт КАРБОНИЛЬНЫЕ соединения (альдегиды из терминальных алкинов типа ацетилена, кетоны из внутренних/замещённых алкинов) — а не спирты, поэтому все алкины в этом списке не подходят.
1) Этен CH2=CH2 — алкен, гидратация даёт этанол: CH2=CH2+H2O→(H+,кат.)C2H5OH. Образуется СПИРТ. ПОДХОДИТ.
2) Этин HC≡CH — алкин, гидратация по Кучерову даёт уксусный альдегид: HC≡CH+H2O→(Hg2+)CH3CHO. Образуется альдегид, не спирт. НЕ ПОДХОДИТ.
3) Бутен-2 CH3-CH=CH-CH3 — алкен, гидратация даёт бутанол-2: CH3-CH=CH-CH3+H2O→CH3-CH(OH)-CH2-CH3. Образуется СПИРТ. ПОДХОДИТ.
4) Бутин-2 CH3-C≡C-CH3 — алкин, гидратация по Кучерову даёт бутанон-2 (кетон): CH3-C≡C-CH3+H2O→(Hg2+)CH3-CO-CH2-CH3. Образуется кетон, не спирт. НЕ ПОДХОДИТ.
5) Пропин HC≡C-CH3 — алкин, гидратация по Кучерову даёт ацетон (кетон): HC≡C-CH3+H2O→(Hg2+)CH3-CO-CH3. Образуется кетон, не спирт. НЕ ПОДХОДИТ.
Ответ: 1, 3.
Вариант 4082AE
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 13
Реакция ЗАМЕЩЕНИЯ с хлором (радикальное замещение атома H на Cl) характерна для предельных углеводородов (алканов) и для устойчивых, ненапряжённых циклоалканов (с 5 и более атомами в цикле, ведущих себя аналогично алканам). Реакция ПРИСОЕДИНЕНИЯ характерна для непредельных соединений (алкенов, алкадиенов) и для напряжённых малых циклов (циклопропан, циклобутан — из-за напряжения Байера цикл раскрывается при взаимодействии с галогенами).
1) Пропан C3H8 — предельный алкан → ЗАМЕЩЕНИЕ: C3H8+Cl2→(hν)C3H7Cl+HCl. ПОДХОДИТ.
2) Этилен CH2=CH2 — алкен (двойная связь) → ПРИСОЕДИНЕНИЕ: CH2=CH2+Cl2→CH2Cl-CH2Cl. НЕ ПОДХОДИТ.
3) Циклогексан C6H12 — устойчивый шестичленный цикл без напряжения, ведёт себя как алкан → ЗАМЕЩЕНИЕ: C6H12+Cl2→(hν)C6H11Cl+HCl. ПОДХОДИТ.
4) Бутадиен-1,3 CH2=CH-CH=CH2 — диен (сопряжённые двойные связи) → ПРИСОЕДИНЕНИЕ (1,2- или 1,4-присоединение хлора). НЕ ПОДХОДИТ.
5) Циклопропан C3H6 — напряжённый трёхчленный цикл (углы сильно отклонены от тетраэдрических) → ПРИСОЕДИНЕНИЕ с раскрытием цикла, аналогично алкенам. НЕ ПОДХОДИТ.
Ответ: 1, 3.
Вариант 40E714
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 1 и 3
1) окисление этанола оксидом меди(II): CH3CH2OH + CuO →t° CH3CHO + Cu + H2O — образуется ацетальдегид. Подходит.
2) окисление этандиола-1,2 избытком KMnO4 в кислой среде: сильный избыточный окислитель полностью окисляет обе группы -CH2OH до -COOH, образуя щавелевую кислоту HOOC-COOH, а не ацетальдегид. Не подходит.
3) щелочной гидролиз 1,1-дибромэтана: CH3-CHBr2 + 2KOH(водн.) → CH3-CH(OH)2 (нестабильный геминальный диол) → CH3CHO + H2O — гидролиз геминального дигалогенида даёт именно альдегид (правило: геминальные дигалогениды гидролизуются до альдегидов/кетонов). Подходит.
4) щелочной гидролиз 1,2-дибромэтана: BrCH2-CH2Br + 2KOH(водн.) → HOCH2-CH2OH (этиленгликоль, вицинальный диол, устойчив) — ацетальдегид не образуется. Не подходит.
5) восстановление формальдегида: HCHO + H2 → CH3OH (метанол) — восстановление даёт спирт с тем же числом атомов углерода (один), ацетальдегид (два атома углерода) образоваться не может. Не подходит.
Ответ: 1 и 3.
Вариант 475C98
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 235
Сложный эфир образуется при взаимодействии карбоновой кислоты со спиртом (реакция этерификации).
1) Толуол — ароматический углеводород, гидроксильных групп не содержит — эфир не образует.
2) Глицерин — трёхатомный спирт, содержит группы OH, этерифицируется пропионовой кислотой (образуется сложный эфир, например, моно-, ди- или трипропионат глицерина). Образует эфир.
3) Пропанол-2 — вторичный спирт, этерифицируется: CH3CH2COOH + (CH3)2CHOH ⇄ эфир + H2O. Образует эфир.
4) Пропиламин — амин, реагирует с карбоновой кислотой с образованием соли/амида, а не сложного эфира. Не образует эфир.
5) Этиленгликоль — двухатомный спирт, этерифицируется пропионовой кислотой. Образует эфир.
Ответ: 2, 3, 5 (глицерин, пропанол-2, этиленгликоль).
Вариант 4B5273
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
Раствор KMnO4 обесцвечивается веществами с кратными связями (алкены, алкины) и гомологами бензола (окисление боковой цепи при бензольном кольце).
1) Стирол C6H5–CH=CH2 — имеет боковую винильную группу с двойной связью, легко окисляется (обесцвечивает раствор KMnO4) — реагирует.
2) Бензол C6H6 — не имеет боковых цепей и кратных связей вне ароматического кольца, устойчив к действию KMnO4 даже при нагревании — не реагирует.
3) Метилпропан (изобутан) — предельный разветвлённый алкан, не реагирует с KMnO4 в стандартных условиях школьного курса.
4) Метилбензол (толуол) C6H5–CH3 — гомолог бензола с боковой метильной группой, окисляется раствором KMnO4 (при нагревании) до бензойной кислоты: C6H5CH3 + 2KMnO4 →(t°) C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O — реагирует.
5) Циклогексан — предельный циклоалкан без кратных связей, не реагирует с KMnO4.
Ответ: 1 и 4.
Вариант 4c3D42
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 1, 4, 5
1) уксусная кислота — реагирует с Cu(OH)2 как кислота с основанием (нейтрализация): 2CH3COOH + Cu(OH)2 = (CH3COO)2Cu + 2H2O. Подходит.
2) ацетон — кетон, не имеет альдегидной группы и не является многоатомным спиртом, с Cu(OH)2 не реагирует. Не подходит.
3) ацетилен — реагирует с аммиачным комплексом меди(I) [Cu(NH3)2]Cl (качественная реакция на концевую тройную связь), но не с обычным Cu(OH)2 (медь(II), не медь(I)-аммиачный комплекс). Не подходит.
4) этиленгликоль — многоатомный спирт, качественная реакция с Cu(OH)2 при комнатной температуре (ярко-синий раствор глицерата/гликолята меди). Подходит.
5) ацетальдегид — альдегид, при нагревании с Cu(OH)2 окисляется до кислоты с образованием красного осадка Cu2O. Подходит.
Ответ: 1, 4, 5.
Вариант 4C8B91
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 134
Реагирует с водородом (каталитическое гидрирование) то, что содержит кратные связи (C=C, C=O и т.п.), способные присоединять H2.
1) Ацетон CH3-CO-CH3 — карбонильная группа C=O, гидрируется до изопропилового спирта: CH3COCH3+H2→CH3CH(OH)CH3. Реагирует.
2) Изопропиловый спирт — предельный спирт, кратных связей нет, с H2 не реагирует. Не реагирует.
3) Изопрен CH2=C(CH3)-CH=CH2 — диен, содержит две двойные связи, гидрируется. Реагирует.
4) Олеиновая кислота C17H33COOH — содержит одну двойную связь C=C (ненасыщенная кислота), гидрируется (классическая реакция превращения жидких масел в твёрдые жиры). Реагирует.
5) Стеариновая кислота C17H35COOH — предельная (насыщенная) кислота, кратных связей нет, с H2 не реагирует. Не реагирует.
Ответ: 1, 3 и 4 → 134.
Вариант 4DE5E5
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 2, 4
Реакция Вагнера (мягкое окисление разбавленным водным KMnO4) превращает АЛКЕНЫ в двухатомные спирты (вицинальные диолы) за счёт присоединения по двойной связи.
1) Ацетилин (алкин) — окисление KMnO4 обычно расщепляет тройную связь до карбоновых кислот/CO2, а не даёт диол — не подходит.
2) Пропилен CH2=CH–CH3 (алкен) — реакция Вагнера: CH2=CH–CH3+[O]+H2O→CH2(OH)–CH(OH)–CH3 (пропандиол-1,2) — подходит!
3) Метилбензол (толуол) — окисление боковой цепи даёт бензойную кислоту, кольцо не затрагивается — не диол, не подходит.
4) Бутен-1 (алкен) — реакция Вагнера даёт бутандиол-1,2 — подходит!
5) Бутин-2 (алкин) — окисление KMnO4 расщепляет тройную связь до двух молекул уксусной кислоты — не диол, не подходит.
Ответ: 2, 4.
Вариант 4E0D8F
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 1, 5
Нужны углеводороды, гидратация которых (присоединение воды) даёт ОДНОАТОМНЫЙ спирт.
1) Пентен-1 (алкен) — гидратация по Марковникову даёт пентанол-2 (одноатомный спирт) — подходит.
2) Пропин (алкин) — гидратация по правилу Кучерова даёт АЦЕТОН (кетон, не спирт!) — не подходит.
3) Бензол — не вступает в реакцию гидратации в обычных условиях (ароматическое кольцо устойчиво к присоединению) — не подходит.
4) Ацетилен (алкин) — гидратация по Кучерову даёт УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД (не спирт!) — не подходит.
5) Пропен (алкен) — гидратация по Марковникову даёт пропанол-2 (одноатомный спирт) — подходит.
Ответ: 1, 5.
Вариант 4F6311
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
Ищем реакции, дающие бутан C4H10. 1) Пропан и метан — эти алканы не вступают в реакцию соединения друг с другом с образованием бутана — не подходит. 2) Бутен-1 и водород — гидрирование алкена даёт алкан: CH2=CH-CH2-CH3+H2→CH3-CH2-CH2-CH3 (бутан) — подходит. 3) Бромметан и магний — образуется реактив Гриньяра CH3MgBr, а не бутан напрямую — не подходит. 4) Хлорэтан и натрий — реакция Вюрца: 2C2H5Cl+2Na=C4H10(бутан)+2NaCl — подходит. 5) Бутен-2 и вода — гидратация даёт бутанол-2, а не бутан — не подходит. Ответ: 2 и 4 → 24.
Вариант 500D5A
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 13
Аммиачный раствор оксида серебра [Ag(NH3)2]OH (реактив Толленса) взаимодействует с альдегидами и с терминальными (концевыми) алкинами, имеющими подвижный атом водорода при тройной связи (≡C–H), образуя нерастворимые ацетилениды серебра.
1) Пропин CH3–C≡CH — терминальный алкин (концевая тройная связь с атомом H) — реагирует: CH3C≡CH + [Ag(NH3)2]OH → CH3C≡CAg↓ + 2NH3 + H2O.
2) Пропен CH2=CH–CH3 — алкен, не содержит тройной связи или альдегидной группы — не реагирует.
3) Пентин-1 CH≡C–CH2CH2CH3 — терминальный алкин — реагирует аналогично пропину, образуя ацетиленид серебра.
4) Пентин-2 CH3–C≡C–CH2CH3 — внутренний (нетерминальный) алкин, нет подвижного водорода при тройной связи — не реагирует.
5) Стирол C6H5–CH=CH2 — алкен, нет тройной связи — не реагирует.
Ответ: 1 и 3.
Вариант 564890
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
Гидролизу подвергаются ди- и полисахариды (расщепляются на моносахариды), моносахариды гидролизу не подвергаются (это простейшие сахара).
1) Рибоза — моносахарид (пентоза), не гидролизуется.
2) Сахароза — дисахарид, гидролизуется на глюкозу и фруктозу. Подходит.
3) Фруктоза — моносахарид, не гидролизуется.
4) Крахмал — полисахарид, гидролизуется до глюкозы. Подходит.
5) Глюкоза — моносахарид, не гидролизуется.
Ответ: 2 и 4 → 24.
Вариант 5BFB38
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 34
Реакции полимеризации характерны для соединений с кратными связями (двойными/тройными), особенно сопряжёнными диенами и стиролом.
1) Этан — предельный углеводород, кратных связей нет, не полимеризуется.
2) Толуол — ароматическое соединение с устойчивым бензольным кольцом, в обычных условиях не полимеризуется.
3) Изопрен (2-метилбутадиен-1,3, CH2=C(CH3)-CH=CH2) — сопряжённый диен, легко полимеризуется (образует изопреновый каучук). Вступает в реакцию полимеризации.
4) Стирол (C6H5CH=CH2) — содержит винильную группу, полимеризуется (образует полистирол). Вступает в реакцию полимеризации.
5) Пентан — предельный углеводород, не полимеризуется.
Ответ: 3 и 4 (изопрен и стирол).
Вариант 5D32AE
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 23
Глицерин C3H5(OH)3 — трёхатомный спирт с вицинальными OH-группами; пропаналь CH3CH2CHO — альдегид.
1) Гидрокарбонат натрия — не реагирует ни со спиртами (глицерин недостаточно кислый), ни с альдегидами (пропаналь не проявляет кислотных свойств). НЕ ПОДХОДИТ.
2) Гидроксид меди(II) — реагирует с глицерином при комнатной температуре (качественная реакция на многоатомные спирты с соседними OH-группами: растворение голубого осадка с образованием ярко-синего раствора глицерата меди); реагирует с пропаналем при НАГРЕВАНИИ (качественная реакция на альдегиды: красный осадок Cu2O). ПОДХОДИТ для обоих.
3) Перманганат калия — окисляет и глицерин (многоатомный спирт легко окисляется KMnO4), и пропаналь (альдегиды легко окисляются перманганатом до карбоновых кислот). ПОДХОДИТ для обоих.
4) Водород — реагирует с пропаналем (гидрирование карбонильной группы до спирта: CH3CH2CHO+H2→CH3CH2CH2OH), но НЕ реагирует с глицерином (нет кратных связей для присоединения водорода). НЕ ПОДХОДИТ для обоих.
5) Оксид меди(II) — менее характерная стандартная качественная реакция для обоих веществ в школьном курсе по сравнению с уже найденными явными парами 2 и 3.
Ответ: 2, 3.
Вариант 5E7730
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 45
Глюкоза — альдегидоспирт (альдегидная группа + 5 OH-групп); фруктоза — кетоноспирт (кетогруппа + 5 OH-групп). Оба относятся к многоатомным спиртам с карбонильной группой.
1) Метан — химически инертен, не реагирует ни с глюкозой, ни с фруктозой.
2) Карбонат натрия — не реагирует (сахара не проявляют кислотных свойств, достаточных для реакции с карбонатом).
3) Медь (простое вещество) — не реагирует напрямую с моносахаридами (окислителем выступает именно Cu2+ в составе Cu(OH)2, а не металлическая медь).
4) Водород — реагирует и с глюкозой (гидрирование альдегидной группы: CH2OH-(CHOH)4-CHO+H2→CH2OH-(CHOH)4-CH2OH, образуется сорбит), и с фруктозой (гидрирование кетогруппы также даёт многоатомный спирт — смесь сорбита и маннита). ПОДХОДИТ для обоих.
5) Гидроксид меди(II) — реагирует с обоими моносахаридами при комнатной температуре как с многоатомными спиртами (растворение осадка, качественная реакция на соседние OH-группы, характерная и для глюкозы, и для фруктозы независимо от типа карбонильной группы). ПОДХОДИТ для обоих.
Ответ: 4, 5.
Вариант 5F79ED
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 23
Толуол (C6H5CH3) можно получить следующими способами:
1) C6H6 и CH4 — метан химически малоактивен, прямого взаимодействия с бензолом без специфического активатора связи C-H метана не происходит (в рамках школьной программы такая реакция не рассматривается). Не подходит.
2) C6H6 и CH3Cl — реакция Фриделя-Крафтса (алкилирование бензола, катализатор AlCl3, подразумевается): C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl. Подходит.
3) C6H5Cl, CH3Cl и Na — реакция Вюрца-Фиттига: C6H5Cl + CH3Cl + 2Na → C6H5CH3 + 2NaCl. Подходит.
4) C6H5OH и H2 — водород не замещает гидроксильную группу фенола на метильную, реакция не даёт толуол. Не подходит.
5) C6H5Cl и Na — реакция Вюрца двух одинаковых арилгалогенидов дала бы дифенил (бифенил), а не толуол (нет источника метильной группы). Не подходит.
Ответ: 2 и 3.
Вариант 5FE4EB
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 1, 5
Этан (предельный углеводород) реагирует лишь с очень ограниченным набором веществ: горит в кислороде (5), а также, как и все алканы, вступает в реакцию нитрования по Коновалову с разбавленной HNO3 при нагревании (1): C2H6+HNO3(разб.)--t°-->C2H5NO2+H2O. С бромной водой (3, нет кратной связи для присоединения), с HBr (2, нет центра для присоединения/замещения в обычных условиях) и с KMnO4 (4, устойчив к окислению) этан НЕ реагирует.
Этиленгликоль HOCH2CH2OH реагирует с азотной кислотой (этерификация, образование динитрата гликоля) и с кислородом (горение), а также легко окисляется KMnO4 (диол) — но KMnO4 и бромная вода/HBr не входят в пересечение, так как этан с ними не реагирует.
Пересечение веществ, реагирующих И с этаном, И с этиленгликолем: азотная кислота (1) и кислород (5).
Ответ: 1, 5.
Вариант 600EAD
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
Реакция гидратации (присоединение воды по кратной связи) характерна для непредельных соединений — алкенов и алкинов.
1) Этин HC≡CH — алкин, гидратация по Кучерову: HC≡CH+H2O→(Hg2+)CH3CHO. ВСТУПАЕТ.
2) Бензол C6H6 — ароматическое соединение с устойчивым сопряжённым кольцом, в обычных условиях гидратации не подвергается.
3) 2-метилпентан — предельный алкан, нет кратных связей, гидратации не подвергается.
4) Циклопентен — циклоалкен, содержит двойную связь в цикле, вступает в реакцию гидратации аналогично обычным алкенам: циклопентен+H2O→(H+)циклопентанол. ВСТУПАЕТ.
5) Циклопентан — предельный (насыщенный) циклоалкан без напряжения цикла, гидратации не подвергается.
Ответ: 1, 4.
Вариант 607994
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 23
Этан C2H6 — предельный алкан, химически малоактивен: не реагирует с кислотами и щелочами, но вступает в реакции радикального замещения и нитрования.
1) Хлороводородная кислота — НЕТ, алканы химически инертны по отношению к кислотам-неокислителям.
2) Бром — ДА, реакция радикального замещения при УФ-облучении: C2H6+Br2→(hν)C2H5Br+HBr.
3) Азотная кислота — ДА, реакция нитрования алканов в газовой фазе при повышенных температуре и давлении (реакция Коновалова): C2H6+HNO3→(t,p)C2H5NO2+H2O.
4) Водород — НЕТ, этан уже предельный, нет кратных связей для присоединения H2.
5) Гидроксид натрия — НЕТ, алканы химически инертны по отношению к щелочам.
Ответ: 2, 3.
Вариант 618048
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 13
Реакция гидратации (присоединение воды) характерна для непредельных углеводородов — алкенов (кислотный катализ) и алкинов (реакция Кучерова). Предельные углеводороды (алканы) и обычные (ненапряжённые) циклоалканы кратных связей не имеют и в гидратацию не вступают. 1) бутан — алкан, нет кратной связи — не вступает в гидратацию, подходит. 2) ацетилен — алкин, вступает в гидратацию (реакция Кучерова) — не подходит. 3) циклопентан — пятичленный ненапряжённый цикл, кратных связей нет, водой не раскрывается — не вступает в гидратацию, подходит. 4) пропин — алкин, вступает в гидратацию — не подходит. 5) пентен-2 — алкен, вступает в гидратацию — не подходит. Ответ: 1 и 3.
Вариант 646156
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 1235
Нужно определить, какие вещества реагируют с бромоводородом HBr.
1) Этиленгликоль HOCH2CH2OH — спирт, реагирует с HBr (замещение OH-групп на Br). Реагирует.
2) Винилбензол (стирол) C6H5-CH=CH2 — содержит двойную связь C=C, присоединяет HBr (электрофильное присоединение по Марковникову). Реагирует.
3) Этанол C2H5OH — спирт, реагирует с HBr (замещение OH на Br, образование этилбромида). Реагирует.
4) Кумол (изопропилбензол) C6H5-CH(CH3)2 — предельный алкилбензол, нет ни кратных связей, ни функциональных групп для реакции с HBr; ароматическое кольцо в обычных условиях с HBr не реагирует. Не реагирует.
5) Глицерин HOCH2-CHOH-CH2OH — многоатомный спирт, реагирует с HBr (замещение OH-групп на Br). Реагирует.
Ответ: 1, 2, 3 и 5 → 1235.
Вариант 6AF9B7
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 35
Трипальмитат глицерина — предельный (насыщенный) жир (остатки пальмитиновой кислоты, без кратных связей). Триолеат глицерина — непредельный жир (остатки олеиновой кислоты, содержит связи C=C).
1) Омыление (щелочной гидролиз сложноэфирной связи) — протекает одинаково у обоих жиров независимо от насыщенности. Не отличает.
2) Этерификация — уже готовые сложные эфиры (жиры) в эту реакцию как таковые не вступают заново. Не подходит.
3) Гидрирование — возможно только для триолеата (есть кратные связи C=C для присоединения H2), у пальмитата кратных связей нет. Отличает — подходит.
4) Горение — горят оба вещества одинаково. Не отличает.
5) Полимеризация — возможна только при наличии кратных связей (полимеризация непредельных соединений по месту двойных связей), у триолеата такая возможность есть, у предельного пальмитата — нет. Отличает — подходит.
Ответ: 3 и 5 → 35.
Вариант 70336B
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 12
Этанол (C2H5OH) и фенол (C6H5OH) оба содержат гидроксильную группу, но фенол — значительно более сильная («ароматическая») кислота, а этанол реагирует иначе с некоторыми реагентами из-за отсутствия ароматического кольца.
1) Натрий — реагирует с ОБОИМИ (оба содержат подвижный атом H в OH-группе): 2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑; 2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑. ПОДХОДИТ.
2) Кислород — оба являются горючими органическими веществами, горят в кислороде. ПОДХОДИТ (единственная общая для обоих реакция среди оставшихся вариантов).
3) Бромоводород — реагирует с этанолом (замещение OH на Br: C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O), но НЕ реагирует с фенолом (связь C-O в феноле упрочнена сопряжением с ароматическим кольцом, не подвергается такому замещению). НЕ ПОДХОДИТ для обоих.
4) Бромная вода — реагирует с фенолом (качественная реакция, белый осадок трибромфенола за счёт активированного кольца), но НЕ реагирует с этанолом (нет активированных кратных связей). НЕ ПОДХОДИТ для обоих.
5) Гидроксид алюминия — ни этанол, ни фенол недостаточно сильные кислоты для реакции с амфотерным гидроксидом в стандартных школьных представлениях.
Ответ: 1, 2.
Вариант 708F1B
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 23
Бутановая кислота CH3CH2CH2COOH.
1) Cu — медь стоит после водорода в ряду активности, со слабыми кислотами (карбоновыми) не реагирует.
2) Cl2 — углеводородный радикал карбоновой кислоты способен к радикальному галогенированию (замещение атома водорода у α-углеродного атома) при УФ-облучении/нагревании, аналогично алканам — реагирует.
3) CH3OH — реакция этерификации: CH3CH2CH2COOH + CH3OH →(H2SO4, t°) CH3CH2CH2COOCH3 + H2O — реагирует.
4) CH3OCH3 — простой эфир инертен к карбоновым кислотам.
5) C6H5CH3 — толуол инертен к карбоновым кислотам в обычных условиях.
Ответ: 2 и 3.
Вариант 72DA3e
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 1245
Проверяем, какие реакции дают толуол (метилбензол). 1) Риформинг гептана — каталитическая дегидроциклизация н-гептана даёт толуол (C7H16→C6H5CH3+4H2), классическая промышленная реакция — ДАЁТ толуол. 2) Алкилирование бензола хлорметаном (реакция Фриделя-Крафтса): C6H6+CH3Cl→(AlCl3)C6H5CH3+HCl — ДАЁТ толуол. 3) Окисление стирола (C6H5-CH=CH2) разрушает двойную связь боковой цепи, давая бензойную кислоту (или другие продукты окисления), а не толуол (окисление не может дать простой углеводород) — НЕ даёт толуол. 4) Сплавление 4-метилбензоата натрия с NaOH — декарбоксилирование (щелочное сплавление соли ароматической кислоты): CH3-C6H4-COONa+NaOH→(t°)CH3-C6H5(толуол)+Na2CO3 — ДАЁТ толуол. 5) Дегидрирование метилциклогексана — классическая ароматизация: C6H11-CH3→(кат.,t°)C6H5-CH3+3H2 — ДАЁТ толуол. Ответ: 1, 2, 4 и 5 (не подходит только реакция 3).
Вариант 768F67
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 2 и 5 (водород и кислород)
Нужны два вещества, с которыми реагирует И фенол, И формальдегид.
Фенол C6H5OH: реагирует с кислородом (горение органического вещества); реагирует с водородом при каталитическом гидрировании ароматического кольца (аналогично бензолу, в жёстких условиях: C6H5OH+3H2→(кат.) C6H11OH, циклогексанол). Не реагирует напрямую с уксусной кислотой (не этерифицируется прямо карбоновыми кислотами) и не реагирует с карбонатом натрия (фенол — более слабая кислота, чем угольная, не вытесняет её из соли), с медью (металлом) не реагирует.
Формальдегид HCHO: реагирует с кислородом (горение); реагирует с водородом (восстановление альдегида до спирта: HCHO+H2→CH3OH). Не реагирует с медью (металлом, только с Cu(OH)2), с карбонатом натрия и с уксусной кислотой напрямую не реагирует.
Общие для обоих веществ реагенты: водород (2) и кислород (5).
Ответ: 2 и 5.
Вариант 771F29
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 1, 2, 4
1) сплавление 2-метилпропионата натрия с гидроксидом натрия: 2-метилпропионат натрия — это соль изомасляной кислоты, (CH3)2CH-COONa. При сплавлении со щёлочью происходит декарбоксилирование (реакция Дюма): (CH3)2CH-COONa + NaOH →t° (CH3)2CH-H + Na2CO3. Продукт (CH3)2CH-H — это пропан (CH3-CH2-CH3). Подходит.
2) гидрирование пропина: CH3-C≡CH + 2H2 →(кат.) CH3-CH2-CH3 — полное насыщение тройной связи даёт пропан. Подходит.
3) гидратация пропена: CH2=CH-CH3 + H2O →(кат.) CH3-CH(OH)-CH3 — даёт пропанол-2 (спирт), не пропан. Не подходит.
4) гидрирование циклопропана: напряжённый цикл раскрывается водородом с образованием линейного алкана: циклопропан + H2 →(кат.) CH3-CH2-CH3 (пропан). Подходит.
5) дегидратация пропанола-1: CH3-CH2-CH2-OH →(H2SO4, t°) CH3-CH=CH2 + H2O — даёт пропен (алкен), не пропан. Не подходит.
Ответ: 1, 2, 4.
Вариант 779F93
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 2 и 3 (ацетилен и пропин)
Аммиачный раствор оксида серебра [Ag(NH3)2]OH даёт качественную реакцию только с КОНЦЕВЫМИ (терминальными) алкинами — теми, у которых атом водорода находится непосредственно при атоме углерода тройной связи (кислый sp-C-H).
1) этилен CH2=CH2 — алкен, реакции нет.
2) ацетилен HC≡CH — оба атома тройной связи имеют по одному атому H — концевой (двойной терминальный) алкин, реагирует с образованием ацетиленида серебра Ag-C≡C-Ag↓. Подходит.
3) пропин CH3-C≡CH — один конец тройной связи имеет атом H — концевой алкин, реагирует с образованием CH3-C≡C-Ag↓. Подходит.
4) бутен-2 CH3-CH=CH-CH3 — алкен, реакции нет.
5) бутин-2 CH3-C≡C-CH3 — ВНУТРЕННИЙ (не концевой) алкин, оба атома тройной связи замещены метильными группами, атома H при тройной связи нет — реакции нет.
Ответ: 2 и 3.
Вариант 7A6546
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 35
Нужно найти пары веществ, дающие при взаимодействии именно МЕТАН.
1) CaC2 и H2O — карбид кальция гидролизуется до АЦЕТИЛЕНА (не метана): CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ — не подходит.
2) C2H4 и H2 — гидрирование этилена даёт этан (не метан): C2H4+H2→C2H6 — не подходит.
3) Al4C3 и H2O — карбид алюминия гидролизуется именно до МЕТАНА (в отличие от карбида кальция!): Al4C3+12H2O→4Al(OH)3+3CH4↑ — подходит!
4) CH3Cl и Na — реакция Вюрца даёт этан (удвоение углеродного скелета, не метан): 2CH3Cl+2Na→C2H6+2NaCl — не подходит.
5) CH3COONa и NaOH (сплавление) — декарбоксилирование ацетата натрия щёлочью даёт метан: CH3COONa+NaOH→(t°)CH4↑+Na2CO3 — подходит!
Ответ: 3 и 5.
Вариант 7F0FDB
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
Реакция замещения с натрием характерна для соединений с 'подвижным' (кислым) атомом водорода при sp-гибридизованном атоме углерода тройной связи (терминальные алкины ≡C-H). 1) ацетилен HC≡CH — терминальный алкин с двумя такими атомами водорода: 2HC≡CH + 2Na → 2HC≡CNa + H2↑ — реакция замещения, подходит. 2) пропилен — алкен, нет кислого водорода при кратной связи, с натрием не реагирует — не подходит. 3) 2-метилпропан — предельный алкан, инертен к натрию — не подходит. 4) 3-метилбутин-1 HC≡C-CH(CH3)-CH3 — терминальный алкин с одним ≡C-H на конце цепи: 2HC≡C-CH(CH3)CH3 + 2Na → 2NaC≡C-CH(CH3)CH3 + H2↑ — реакция замещения, подходит. 5) толуол — ароматический углеводород, метильная группа и кольцо с натрием не реагируют — не подходит. Ответ: 1 и 4.
Вариант 7FE3D8
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 34
Гидрохлорирование — присоединение HCl по кратной связи. 1) Этан — предельный углеводород, нет кратных связей, не способен к реакциям присоединения — не подходит. 2) Толуол — ароматическое кольцо устойчиво к присоединению в обычных условиях — не подходит. 3) Изопрен — диен, содержит две сопряжённые двойные связи, способен к присоединению HCl (1,2- или 1,4-присоединение) — подходит. 4) Стирол (винилбензол) — содержит боковую двойную связь C=C (винильная группа), которая присоединяет HCl подобно алкену (правило Марковникова) — подходит. 5) Бензол — ароматическое кольцо, устойчиво к присоединению в обычных условиях — не подходит. Ответ: 3 и 4.
Вариант 8DFFA3
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 25
Изопрен (2-метилбутадиен-1,3) — непредельный углеводород (диен). Изобутан ((CH3)3CH) — предельный разветвлённый алкан.
1) HCl — изопрен присоединяет (реакция присоединения по кратным связям), изобутан не реагирует (алканы инертны к HCl) — не общий реагент.
2) Br2 — изопрен присоединяет бром по двойным связям; изобутан вступает в радикальное замещение по третичному атому водорода (лёгкое бромирование третичного C–H): (CH3)3CH + Br2 →(hv) (CH3)3CBr + HBr — общий реагент.
3) H2O — изопрен может гидратироваться при кислотном катализе, изобутан с водой не реагирует — не общий.
4) H2 — изопрен гидрируется по кратным связям, изобутан уже предельный, гидрировать нечего — не общий.
5) O2 — оба углеводорода горят в кислороде — общий реагент.
Ответ: 2 и 5.
Вариант 8E9969
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 25
Реакция гидратации (присоединение воды) характерна для непредельных углеводородов (алкенов и алкинов).
1) Пропан — предельный углеводород, гидратации не подвергается.
2) Этин (ацетилен) — алкин, гидратируется по реакции Кучерова: HC≡CH + H2O → CH3CHO. Подходит.
3) Циклогексан — предельный (насыщенный) циклический углеводород, гидратации не подвергается.
4) Изобутан — предельный углеводород, гидратации не подвергается.
5) Пропен — алкен, гидратируется по правилу Марковникова: CH2=CH-CH3 + H2O → CH3-CH(OH)-CH3. Подходит.
Ответ: 2 и 5 (этин и пропен).
Вариант 8EE63B
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 13
Гидратация непредельных углеводородов в присутствии катализатора даёт одноатомный спирт только для АЛКЕНОВ (у алкинов гидратация по Кучерову даёт карбонильные соединения, не спирты).
1) Этилен CH2=CH2 + H2O →(кат.) CH3CH2OH (этанол) — одноатомный спирт — подходит!
2) Ацетилен HC≡CH + H2O →(Hg2+) CH3CHO (уксусный альдегид) — не спирт — не подходит.
3) Метилпропен (CH3)2C=CH2 + H2O →(кат., Марковников) (CH3)3C-OH (трет-бутанол, 2-метилпропанол-2) — одноатомный (пусть и третичный) спирт — подходит!
4) 1,1-дибромэтан CH3CHBr2 — не является непредельным углеводородом; гидролиз geminal-дигалогенида водой даёт альдегид (ацетальдегид), а не спирт — не подходит.
5) Бутин-1 HC≡C-CH2-CH3 + H2O →(Hg2+, Кучеров) CH3-CO-CH2-CH3 (бутанон, кетон) — не спирт — не подходит.
Ответ: 1 и 3 (этилен и метилпропен).
Вариант 8F97B6
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 34
Этанол (одноатомный спирт) и глицерин (трёхатомный спирт) — оба содержат гидроксильные группы, характерные для класса спиртов в целом.
1) FeCl3 — не даёт характерной реакции ни с этанолом, ни с глицерином (качественная реакция FeCl3 характерна для фенолов, не для спиртов) — не подходит.
2) C6H6 (бензол) — не реагирует со спиртами в обычных условиях — не подходит.
3) HBr — оба спирта реагируют с бромоводородом, замещая OH-группу(ы) на Br: C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O; аналогично реагирует и глицерин — подходит для обоих!
4) HCOOH (муравьиная кислота) — реакция этерификации характерна для любых спиртов: и этанол, и глицерин образуют сложные эфиры с карбоновыми кислотами — подходит для обоих!
5) Cu(OH)2 — качественная реакция ИМЕННО на многоатомные спирты (глицерин даёт ярко-синий раствор), но одноатомный этанол с Cu(OH)2 НЕ реагирует — подходит только для глицерина, не для обоих.
Ответ: 3 и 4 (HBr и муравьиная кислота).
Вариант 908666
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 13
Этандиол-1,2 (этиленгликоль) HOCH2CH2OH — многоатомный спирт.
1) HCl — реагирует со спиртовыми группами (замещение OH на Cl). Реагирует.
2) NaHCO3 — спирты недостаточно кислые для реакции с гидрокарбонатом (в отличие от карбоновых кислот). Не реагирует.
3) Cu(OH)2 — качественная реакция на многоатомные (вицинальные диольные) спирты: свежеосаждённый Cu(OH)2 растворяется этиленгликолем с образованием ярко-синего комплекса. Реагирует.
4) CaSO4 — инертная соль, не реагирует со спиртом. Не реагирует.
5) [Ag(NH3)2]OH (реактив Толленса) — этиленгликоль не имеет альдегидной группы, реакции «серебряного зеркала» не даёт. Не реагирует.
Ответ: 1 и 3 → 13.
Вариант 909BC2
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 25
Метановая (муравьиная) кислота HCOOH — уникальна среди карбоновых кислот тем, что содержит в структуре АЛЬДЕГИДНУЮ группу (H-COOH), что придаёт ей одновременно свойства и кислоты, и альдегида.
1) HCl — кислота с кислотой не реагирует — не подходит.
2) NH3 — муравьиная кислота (кислота) реагирует с аммиаком (основание), образуя соль: HCOOH+NH3=HCOONH4 — подходит!
3) CaSO4 — нерастворимая соль сильной кислоты, не реагирует со слабой муравьиной кислотой — не подходит.
4) SiO2 — кислотный оксид, кислота с кислотным оксидом не реагирует — не подходит.
5) [Ag(NH3)2]OH — благодаря наличию альдегидной группы муравьиная кислота даёт реакцию «серебряного зеркала», окисляясь при этом до угольной кислоты/карбоната и восстанавливая серебро: HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH=(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O — подходит!
Ответ: 2 и 5 (аммиак и гидроксид диамминсеребра(I)).
Вариант 9115DC
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
Реакция с водородом (гидрирование) возможна для непредельных соединений (кратные связи) и напряжённых малых циклов. 1) циклопропан — трёхчленный напряжённый цикл, раскрывается водородом: циклопропан + H2 →(кат.) пропан — подходит. 2) гексан — предельный алкан, уже насыщен, с водородом не реагирует — не подходит. 3) изобутан — предельный алкан, не реагирует — не подходит. 4) изопрен (2-метилбутадиен-1,3) — диен, непредельное соединение, гидрируется: изопрен + 2H2 →(кат.) изопентан — подходит. 5) бутан — предельный алкан, не реагирует — не подходит. Ответ: 1 и 4.
Вариант 934FFB
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 3 и 5 ([Ag(NH3)2]OH и этиленгликоль)
Муравьиная кислота HCOOH уникальна среди карбоновых кислот тем, что содержит в структуре альдегидную группу (H-COOH), что придаёт ей восстановительные свойства.
1) HBr — не характерная реакция для карбоновой кислоты (обе кислоты, взаимодействия не происходит). Не подходит.
2) CaSO4 — инертная соль сильной кислоты, слабая муравьиная кислота не вытесняет серную. Не подходит.
3) [Ag(NH3)2]OH — благодаря альдегидной группе муравьиная кислота даёт положительную реакцию «серебряного зеркала»: HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH→2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O (или аналогичный продукт окисления). Подходит.
4) толуол — ароматический углеводород, с карбоновой кислотой не реагирует. Не подходит.
5) этиленгликоль HO-CH2-CH2-OH — многоатомный спирт, вступает в реакцию этерификации с карбоновой кислотой: HCOOH+HOCH2CH2OH⇌эфир+H2O. Подходит.
Ответ: 3 и 5.
Вариант 9767A8
Выбор ответов из предложенных вариантов
| Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при кислотном гидролизе (HCl) жира, формула которого
| |||||||||||||||||
|
/xs3qstsrcA2C883EF9CF5A05A46622388C005BE8A_1_1516976549.png)
/xs3qvrsrc96C20E06236189D7422B5BA676C8A1C0_1_1507716807.png)
/xs3qvrsrc57C0078656D781C2456350F96D1D7898_1_1507716809.png)
Правильный ответ: 1,4
Показанный жир — триглицерид олеиновой кислоты (глицериновый триэфир C17H33COOH). При кислотном гидролизе (HCl) сложноэфирные связи разрываются без замены на соль: образуются глицерин (пропантриол-1,2,3, вещество 4) и олеиновая кислота C17H33-COOH (вещество 1).
Вариант 97CD3E
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 35
Реакция полимеризации требует наличия кратных связей (двойных/тройных) в молекуле мономера.
1) Пропен — алкен (двойная связь), полимеризуется (полипропилен) — вступает.
2) Стирол — винилбензол (двойная связь в боковой цепи), полимеризуется (полистирол) — вступает.
3) Толуол — метилбензол, кратных связей вне ароматического кольца нет, не полимеризуется — не вступает.
4) Этен — алкен, классически полимеризуется (полиэтилен) — вступает.
5) Циклогексан — предельный циклоалкан, кратных связей нет, не полимеризуется — не вступает.
Ответ: 3 и 5.
Вариант 98F6C9
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 13
Изопропиловый спирт (пропанол-2) — вторичный одноатомный спирт.
1) Перманганат калия — вторичные спирты окисляются перманганатом калия до кетонов (изопропанол → ацетон) — подходит!
2) Бром (водн., бромная вода) — изопропанол не имеет кратных связей, характерной реакции с бромной водой нет — не подходит.
3) Оксид меди(II) — классическая реакция окисления вторичного спирта оксидом меди при нагревании даёт кетон (и медь): CH3CH(OH)CH3+CuO→(t°)CH3COCH3+Cu+H2O — подходит!
4) Водород — спирт не реагирует с водородом (нет кратных связей) — не подходит.
5) Серебро — спирт не реагирует с металлическим серебром — не подходит.
Ответ: 1 и 3 (перманганат калия и оксид меди(II)).
Вариант 9B893A
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 15
Реакция с аммиачным раствором оксида серебра ([Ag(NH3)2]OH, реактив Толленса в контексте алкинов) характерна для КОНЦЕВЫХ (терминальных) алкинов — тех, у которых тройная связь находится на конце углеродной цепи (есть подвижный атом водорода при sp-гибридизованном атоме углерода).
1) 3-метилбутин-1: CH≡C-CH(CH3)-CH3 — тройная связь между C1 и C2 (концевая) — реагирует!
2) 3-метилбутен-1: CH2=CH-CH(CH3)-CH3 — это алкен, не алкин — не реагирует.
3) 4-метилпентин-2: CH3-C≡C-CH(CH3)-CH3 — тройная связь ВНУТРЕННЯЯ (между C2 и C3), не концевая — не реагирует.
4) 4-метилпентен-1: CH2=CH-CH2-CH(CH3)-CH3 — алкен, не реагирует.
5) 3,4-диметилпентин-1: CH≡C-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 — тройная связь концевая (между C1 и C2) — реагирует!
Ответ: 1 и 5 (3-метилбутин-1 и 3,4-диметилпентин-1).
Вариант 9F3763
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 34
Реакция с аммиачным раствором оксида серебра характерна для двух типов веществ: терминальных (концевых) алкинов (замещение подвижного водорода на серебро с образованием осадка ацетиленида) и альдегидов (реакция «серебряного зеркала» — окисление до кислоты с выделением металлического серебра).
1) Бутин-2 CH3-C≡C-CH3 — ВНУТРЕННЯЯ тройная связь (не концевая), нет подвижного водорода при sp-углероде — не реагирует.
2) Ацетон CH3-CO-CH3 — кетон, не окисляется реактивом Толленса (только альдегиды дают эту реакцию) — не реагирует.
3) Ацетилен HC≡CH — терминальный (оба конца) алкин, реагирует с образованием осадка ацетиленида серебра — реагирует!
4) Бензальдегид C6H5CHO — альдегид, даёт классическую реакцию «серебряного зеркала» — реагирует!
5) Бензиловый спирт C6H5CH2OH — первичный спирт (не альдегид), не окисляется мягким реактивом Толленса — не реагирует.
Ответ: 3 и 4 (ацетилен и бензальдегид).
Вариант A10096
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 25
Этиленгликоль HOCH2CH2OH — двухатомный спирт. 1) толуол — ароматический углеводород, со спиртами не реагирует — не подходит. 2) уксусная кислота — реакция этерификации: HOCH2CH2OH + 2CH3COOH →(H+) CH3COOCH2CH2OOCCH3 + 2H2O — подходит. 3) диэтиловый эфир — инертное вещество, не реагирует со спиртами — не подходит. 4) гидрокарбонат натрия — спирты (даже многоатомные) с гидрокарбонатами не реагируют (в отличие от карбоновых кислот) — не подходит. 5) дихромат калия — сильный окислитель, окисляет спиртовые группы этиленгликоля (в кислой среде до альдегидов/кислот) — подходит. Ответ: 2 и 5.
Вариант A1369F
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 35
Фенол (C6H5OH) — слабая кислота за счёт сопряжения неподелённой пары кислорода с ароматическим кольцом; связь C-OH в феноле прочнее, чем в обычных спиртах, поэтому фенол НЕ вступает в характерные для спиртов реакции нуклеофильного замещения гидроксигруппы на галоген.
1) Калий — фенол проявляет слабокислотные свойства, реагирует с активными металлами: 2C6H5OH + 2K → 2C6H5OK + H2. Реагирует.
2) Водород — в присутствии катализатора (Pt) фенол гидрируется по ароматическому кольцу до циклогексанола: C6H5OH + 3H2 →(Pt,t,p) C6H11OH. Реагирует.
3) Бромоводород — фенол НЕ вступает в реакцию замещения OH на Br (в отличие от обычных спиртов). Не реагирует.
4) Метаналь (формальдегид) — фенол реагирует с формальдегидом (электрофильное замещение в кольце, образование фенолформальдегидных смол). Реагирует.
5) Соляная кислота — фенол НЕ вступает в реакцию замещения OH на Cl (по той же причине, что и с HBr). Не реагирует.
Ответ: 3 и 5 (бромоводород и соляная кислота).
Вариант A194DD
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 45
Гидратация алкинов по правилу Марковникова (реакция Кучерова) даёт КЕТОН для всех алкинов, КРОМЕ самого ацетилена (который даёт альдегид как единственное исключение, так как оба атома углерода в нём эквивалентны и терминальны).
1) Этен — алкен, гидратация даёт спирт (этанол), не кетон — не подходит.
2) Этин (ацетилен) HC≡CH + H2O → CH3CHO (уксусный АЛЬДЕГИД, единственное исключение среди алкинов) — не кетон — не подходит.
3) Бутен-1 — алкен, гидратация даёт спирт, не кетон — не подходит.
4) Бутин-2 CH3-C≡C-CH3 (симметричный внутренний алкин) + H2O → CH3-CO-CH2-CH3 (бутанон, КЕТОН) — подходит!
5) Пропин CH3-C≡CH (терминальный алкин с заместителем) + H2O →(Марковников) CH3-CO-CH3 (ацетон, КЕТОН) — подходит!
Ответ: 4 и 5 (бутин-2 и пропин).
Вариант A1C877
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 25
Реакция Кучерова (гидратация алкинов в присутствии катализатора Hg2+) для терминальных алкинов (кроме ацетилена) даёт КЕТОН (присоединение по правилу Марковникова с последующей таутомеризацией енола в кетон), а для ацетилена — альдегид (единственное исключение, оба атома углерода с водородом). 1) Этин (ацетилен) HC≡CH — даёт уксусный альдегид, а не кетон — не подходит. 2) Пропин HC≡C-CH3 (терминальный алкин) — реакция Кучерова даёт ацетон CH3-CO-CH3 (кетон) — ПОДХОДИТ. 3) Пропилен (алкен) — гидратация даёт спирт (изопропанол), а не кетон, реакция Кучерова к алкенам не относится — не подходит. 4) Бутен-2 (алкен) — гидратация даёт спирт (бутанол-2), не кетон напрямую — не подходит. 5) Бутин-1 HC≡C-CH2-CH3 (терминальный алкин) — реакция Кучерова даёт бутанон CH3-CO-CH2-CH3 (кетон) — ПОДХОДИТ. Ответ: 2 и 5.
Вариант A2A5FD
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 2 и 4 (циклопропан и бензол)
Реакции присоединения возможны для веществ с кратными связями или напряжёнными циклами.
1) гексан, 3) изобутан, 5) диметилпропан (неопентан) — предельные алканы без кратных связей и без циклов, для них характерны только реакции замещения, не присоединения.
2) циклопропан — напряжённый трёхчленный цикл, вследствие большого углового напряжения способен вступать в реакции присоединения с раскрытием цикла (например, с водородом, бромом, бромоводородом). Подходит.
4) бензол — несмотря на устойчивость ароматического кольца к обычным реакциям присоединения, в жёстких условиях вступает в реакции присоединения: каталитическое гидрирование (C6H6+3H2→C6H12) и радикальное хлорирование на свету (C6H6+3Cl2→C6H6Cl6). Подходит.
Ответ: 2 и 4.
Вариант A32AFE
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 15
Взаимодействие этанола с концентрированной серной кислотой при нагревании зависит от температуры (внутримолекулярная или межмолекулярная дегидратация).
1) Этилен — продукт внутримолекулярной дегидратации при более высокой температуре (170-180°C): C2H5OH →(H2SO4(конц.), 180°C) CH2=CH2+H2O. Подходит.
2) Ацетилен — не образуется из одного этанола с H2SO4 (нужен другой путь синтеза, например карбид кальция). Не подходит.
3) Этаналь — не образуется простой дегидратацией/действием H2SO4 без специального окислителя. Не подходит.
4) Этилацетат — требует наличия уксусной кислоты (этерификация), не образуется из одного этанола. Не подходит.
5) Диэтиловый эфир — продукт межмолекулярной дегидратации при более низкой температуре (140°C, избыток спирта): 2C2H5OH →(H2SO4(конц.), 140°C) C2H5-O-C2H5+H2O. Подходит.
Ответ: 1 и 5 → 15.
Вариант A7B49C
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 34
1) CH3-CH2-CHO + H2 (кат., t°) — гидрирование альдегида даёт спирт (пропанол-1), а не кислоту. Не подходит.
2) CH3-CH2-CH2-Cl + NaOH (t°) — гидролиз галогеналкана даёт спирт (пропанол-1), а не кислоту. Не подходит.
3) CH3-CH2-COO-CH3 + H2O (кат., t°) — кислотный гидролиз сложного эфира даёт кислоту и спирт: CH3CH2COOCH3+H2O⇌CH3CH2COOH+CH3OH. Даёт пропионовую кислоту. Подходит.
4) CH3-CH2-CHO + Cu(OH)2 (t°) — окисление альдегида гидроксидом меди(II) даёт кислоту: CH3CH2CHO+2Cu(OH)2→CH3CH2COOH+Cu2O↓+2H2O. Даёт пропионовую кислоту. Подходит.
5) CH3-CH2-COO-CH3 + NaOH (t°) — щелочной гидролиз даёт СОЛЬ кислоты (пропионат натрия), а не саму кислоту. Не подходит.
Ответ: 3 и 4 → 34.
Вариант A7E410
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 12
Сахароза — дисахарид, состоящий из остатка глюкозы и остатка фруктозы, соединённых гликозидной связью (характеристика 2, верна). Сахароза содержит несколько гидроксильных групп (многоатомный 'спирт' по строению), поэтому реагирует с гидроксидом меди(II), давая ярко-синий раствор комплекса (характеристика 1, верна). В реакцию серебряного зеркала сахароза НЕ вступает, так как оба гликозидных атома углерода моносахаридных остатков связаны друг с другом, свободной альдегидной группы нет — сахароза относится к невосстанавливающим дисахаридам (характеристика 3 неверна). Сахароза не образуется в результате полимеризации и не является природным полимером — это низкомолекулярный дисахарид, а не полимер (характеристики 4 и 5 неверны). Ответ: 1 и 2.
Вариант A92F89
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 1 и 5 (азотная кислота и кислород)
Пропан (предельный углеводород): реагирует с разбавленной HNO3 при нагревании (нитрование по Коновалову) и горит в кислороде. С HCl, бромной водой и раствором KMnO4 пропан НЕ реагирует (насыщенный углеводород, нет кратных связей для присоединения/окисления в мягких условиях).
Глицерин (многоатомный спирт): реагирует с HNO3 (этерификация, образование нитроглицерина), с раствором KMnO4 (окисление многоатомного спирта), горит в кислороде. С HCl глицерин напрямую не реагирует (без катализатора), с бромной водой видимой реакции нет (нет кратных связей).
Общие для обоих веществ реагенты: азотная кислота (1) и кислород (5).
Ответ: 1 и 5.
Вариант AAEB11
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
Обесцвечивание бромной воды характерно для веществ с кратными связями (алкены, алкины, диены).
1) Бензол — ароматическое кольцо устойчиво, бромную воду не обесцвечивает без катализатора.
2) Пропин CH3–C≡CH — тройная связь присоединяет бром, обесцвечивает — да.
3) 2,2-Диметилбутан — предельный алкан, инертен к брому.
4) 2-Метилбутадиен-1,3 (изопрен) — диеновые двойные связи присоединяют бром, обесцвечивает — да.
5) Циклогексан — предельный циклоалкан, инертен к бромной воде.
Ответ: 2 и 4.
Вариант AB45A3
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 3, 4
Муравьиная кислота HCOOH — карбоновая кислота, вступает в реакцию этерификации со спиртами.
1) Фенол — прямая этерификация карбоновых кислот с фенолами затруднена (фенол — слабый нуклеофил), в школьном курсе не считается характерной реакцией — не выбираем.
2) Бензол — не реагирует с карбоновыми кислотами.
3) Этанол — классическая реакция этерификации: HCOOH+C2H5OH⇌HCOOC2H5+H2O — реагирует.
4) Этиленгликоль — тоже спирт, этерифицируется: HCOOH+HOCH2CH2OH⇌эфир+H2O — реагирует.
5) Толуол — не реагирует с карбоновыми кислотами.
Ответ: 3, 4.
Вариант AE881C
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
Пропанол-2 ((CH3)2CH-OH) — вторичный предельный спирт.
1) K — РЕАГИРУЕТ: активный металл вытесняет водород из OH-группы: 2C3H7OH+2K→2C3H7OK+H2↑.
2) KOH(водн.) — НЕ РЕАГИРУЕТ: спирты недостаточно кислые, чтобы реагировать со щёлочью в водном растворе (не могут конкурировать с водой).
3) H2SO4(конц.) — РЕАГИРУЕТ: концентрированная серная кислота дегидратирует спирт (или образует алкилсульфат).
4) NH4HCO3 — НЕ РЕАГИРУЕТ: спирты недостаточно кислые для реакции с гидрокарбонатами.
5) K2Cr2O7 — РЕАГИРУЕТ: дихромат калия (в кислой среде) окисляет вторичный спирт до кетона (ацетона).
Ответ: 2, 4.
Вариант AF6A81
Выбор ответов из предложенных вариантов
| Из предложенного перечня выберите две схемы реакций, в результате которых образуются сложные эфиры. | |||||||||||||||||
|
/xs3qvrsrc4DF6721957D6B38C4B75B7D93DDF617C_1_1509716696.png)
/xs3qvrsrc8F91214202DDA629473F0AA1E74C5578_1_1509716698.png)
/xs3qvrsrc6462F92171EEAAE3416FFDBD9708F07E_1_1509716699.png)
/xs3qvrsrc2B5A75D84295843A44F61DEC2C5877DF_1_1509716701.png)
/xs3qvrsrc53288D1CDDCE9D4A4438E1E6BB33350A_1_1509716703.png)
Правильный ответ: 1,5
Схема 1: C6H5COOH + C2H5OH (этерификация, кат. H2SO4) → сложный эфир (этилбензоат).
Схема 5: HOCH2-CH2OH + CH3COOH (этерификация) → сложный эфир (гликольдиацетат). Остальные схемы (фенол + формальдегид — фенолформальдегидная смола; фенол + HNO3 — нитрование; глицерин + Cu(OH)2 — качественная реакция многоатомных спиртов) сложных эфиров не дают. Ответ: 1,5.
Вариант B00B05
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 35
Реакция Кучерова (гидратация алкинов с катализатором) для ВНУТРЕННИХ (симметричных) алкинов даёт кетон однозначно (оба варианта присоединения эквивалентны из-за симметрии), для терминальных алкинов (кроме ацетилена) — тоже кетон (по правилу Марковникова). 1) Ацетилен — даёт альдегид, не кетон — не подходит. 2) Бутадиен-1,3 — диен, реакция Кучерова относится к алкинам, а не диенам — не подходит. 3) Бутин-2 CH3-C≡C-CH3 (внутренний симметричный алкин) — гидратация даёт бутанон: CH3-C≡C-CH3+H2O→CH3-CO-CH2-CH3 — ПОДХОДИТ. 4) Бутен-2 — алкен, гидратация даёт спирт, а не кетон напрямую — не подходит. 5) Бутин-1 HC≡C-CH2-CH3 (терминальный алкин) — гидратация по Марковникову даёт бутанон — ПОДХОДИТ. Ответ: 3 и 5.
Вариант B17C69
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 23
Дегидратация пропанола-1 (CH3CH2CH2OH) может идти по двум путям: 1) межмолекулярная дегидратация (при избытке спирта, невысокой температуре) — образование простого эфира: 2CH3CH2CH2OH→(H2SO4,t°)C3H7-O-C3H7+H2O — дипропиловый эфир (вариант 2). 2) внутримолекулярная дегидратация (при недостатке спирта, более высокой температуре) — образование алкена: CH3CH2CH2OH→(H2SO4,t°)CH2=CH-CH3+H2O — пропен (вариант 3). Пропаналь образуется при ОКИСЛЕНИИ (не дегидратации) спирта; пропанон и пропин не могут образоваться из пропанола-1 простой дегидратацией. Ответ: 2 и 3.
Вариант B1D592
Выбор ответов из предложенных вариантов
| Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется карбонильное соединение. | |||||||||||||||||
|
/xs3qvrsrcCBDC4BF99045AE5E491540B56EF4D170_1_1672060214.png)
/xs3qvrsrc438929BA1A7FB45A48002CEED608A347_1_1678691003.png)
/xs3qvrsrc3BAEF8F0B8BCBF244BD6A2C22F1159EC_1_1672060222.png)
/xs3qvrsrcC5240223BEEFA99A4446FF30A0660C97_1_1678691046.png)
/xs3qvrsrc251C02BD032782EC483841130081084E_1_1672060230.png)
Правильный ответ: 35
По картинкам к вариантам 1-5 указаны условия: 1) CH3-CCl3 + NaOH(водн.); 2) CH3-CCl2-CH3 + NaOH(спирт.); 3) CH3-CCl2-CH3 + NaOH(водн.); 4) Cl2CH-CH3 + NaOH(спирт.); 5) Cl2CH-CH3 + NaOH(водн.). В спиртовой щёлочи идёт отщепление HCl (реакция элиминирования) — образуются непредельные/хлорзамещённые алкены, не карбонильные соединения (варианты 2 и 4). В водной щёлочи геминальные дигалогениды гидролизуются с образованием неустойчивого геминального диола, который отщепляет воду и превращается в карбонильное соединение: вариант 3 (CH3-CCl2-CH3 + NaOH(водн.) → CH3-CO-CH3, ацетон) и вариант 5 (Cl2CH-CH3 + NaOH(водн.) → CH3-CHO, уксусный альдегид). Вариант 1 (тригалогенид, водн. NaOH) даёт не альдегид/кетон, а карбоновую кислоту (CH3COOH) — это отдельный класс, не карбонильные соединения в терминологии ЕГЭ. Ответ: 3 и 5.
Вариант B270D7
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 2, 4
1) Гексин-1 — гидрирование даёт гексан (линейная цепь, C6H14) — НЕ циклогексан.
2) Бензол — полное гидрирование: C6H6+3H2=C6H12 (циклогексан) — ПОДХОДИТ.
3) Толуол — гидрирование даёт метилциклогексан (C7H14) — НЕ циклогексан.
4) Циклогексен — гидрирование: C6H10+H2=C6H12 (циклогексан) — ПОДХОДИТ.
5) Гексадиен-1,3 — гидрирование даёт гексан (линейная цепь) — НЕ циклогексан.
Ответ: 2, 4.
Вариант B5BB57
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 1, 3
Циклогексанол C6H11OH — вторичный одноатомный циклический спирт.
1) KMnO4 — вторичный спирт окисляется перманганатом (например, до циклогексанона) — реагирует.
2) Cu(OH)2 — качественная реакция на МНОГОатомные спирты с соседними OH-группами; циклогексанол одноатомен — не реагирует.
3) HCl — спирты реагируют с галогеноводородами (замещение OH на Cl) — реагирует.
4) KOH — спирты не реагируют со щёлочью (слабее воды как кислота) — не реагирует.
5) NaCl — инертная соль, не реагирует.
Ответ: 1, 3.
Вариант B98F66
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 35
1) Ag2O (в аммиачном растворе, реактив Толленса) — реагирует с муравьиной кислотой (у неё есть структурный фрагмент, аналогичный альдегидной группе, поэтому она даёт реакцию серебряного зеркала), но этанол с этим реактивом НЕ реагирует (у спиртов нет альдегидной группы) — не подходит для обоих сразу. 2) NaOH (р-р) — реагирует с муравьиной кислотой (нейтрализация), но с этанолом (слабая 'кислотность' спирта недостаточна для реакции с водным раствором щёлочи) не реагирует — не подходит для обоих. 3) Na — активный металл реагирует и со спиртовой (этанол), и с карбоксильной (муравьиная кислота) группой, вытесняя водород: 2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2; 2HCOOH+2Na→2HCOONa+H2 — подходит для обоих. 4) H2 — ни этанол, ни муравьиная кислота не содержат кратных связей, гидрируемых обычным способом — не подходит. 5) O2 — оба вещества горючи и реагируют с кислородом при горении: C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O; 2HCOOH+O2→2CO2+2H2O — подходит для обоих. Ответ: 3 и 5.
Вариант BB6DD9
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 23
Циклоалкан образуется при гидрировании либо циклоалкена (сохраняется цикл, устраняется кратная связь), либо ароматического соединения (гидрируется бензольное кольцо). 1) 2,3-диметилбутен-2 — ациклический алкен, гидрирование даёт ациклический алкан (2,3-диметилбутан), не циклоалкан — не подходит. 2) метилбензол (толуол) — ароматическое соединение, полное гидрирование бензольного кольца даёт метилциклогексан (циклоалкан) — подходит. 3) циклогексен — циклоалкен, гидрирование двойной связи даёт циклогексан — подходит. 4) 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) — ациклический диен, гидрирование даёт ациклический алкан (изопентан) — не подходит. 5) циклобутан — это уже сам циклоалкан (предельный), кратных связей нет, с водородом не реагирует — не подходит. Ответ: 2 и 3.
Вариант BCA052
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 23
Фенол C6H5OH реагирует с активными металлами (кислотность OH-группы), щелочами (нейтрализация) и легко вступает в электрофильное замещение в кольце (бромирование).
1) Br2 — реагирует (электрофильное бромирование кольца, активированного гидроксилом, даёт 2,4,6-трибромфенол). Реагирует.
2) HBr — ароматическая связь C-OH в феноле не замещается на C-Br под действием HBr (в отличие от обычных спиртов), связь слишком прочна из-за сопряжения с кольцом. Не реагирует.
3) CO2 — фенол слабее угольной кислоты, поэтому фенол сам по себе (не его соль) не реагирует с CO2. Не реагирует.
4) K — активный металл реагирует с кислотной OH-группой фенола: 2C6H5OH+2K=2C6H5OK+H2↑. Реагирует.
5) KOH — щёлочь нейтрализует слабокислый фенол: C6H5OH+KOH=C6H5OK+H2O. Реагирует.
Ответ: 2 и 3 → 23.
Вариант BE435A
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 1245
1) Окисление бутена-1 (CH2=CH-CH2-CH3) горячим подкислённым KMnO4 разрывает двойную связь: концевая =CH2 (два H) окисляется до CO2, а =CH-CH2CH3 (один H) — до COOH, давая C2H5COOH (пропионовую кислоту) — подходит. 2) Окисление бутина-1 (HC≡C-CH2CH3) разрывает тройную связь: концевой ≡CH (с одним H) окисляется до CO2, а внутренний ≡C-CH2CH3 (без H, но с алкильным заместителем) — до COOH, давая пропионовую кислоту — подходит. 3) Щелочной гидролиз 1,1,1-трибромпропана в присутствии щёлочи даёт не саму кислоту, а её соль (пропионат натрия), так как избыток щёлочи сразу нейтрализует образующуюся кислоту — не подходит. 4) Кислотный гидролиз этилпропионата даёт свободную пропионовую кислоту и этанол — подходит. 5) Взаимодействие пропионата натрия с серной кислотой — сильная кислота вытесняет слабую из соли, образуя свободную пропионовую кислоту — подходит. Ответ: 1, 2, 4, 5.
Вариант BF8D25
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 1 и 5 (метан и бензол)
Раствор KMnO4 окисляет вещества с кратными связями или с боковыми алкильными группами при ароматическом кольце.
1) метан CH4 — предельный углеводород, кратных связей нет, с KMnO4 не реагирует. Подходит (не реагирует).
2) стирол C6H5-CH=CH2 — имеет винильную двойную связь, легко окисляется KMnO4. Реагирует, не подходит.
3) изопрен (диен) — имеет двойные связи, окисляется KMnO4. Реагирует, не подходит.
4) толуол C6H5-CH3 — боковая метильная группа окисляется KMnO4 (особенно при нагревании) до карбоксильной. Реагирует, не подходит.
5) бензол C6H6 — ароматическое кольцо устойчиво к действию KMnO4 (нет боковой цепи для окисления), с раствором KMnO4 в обычных условиях не реагирует. Подходит (не реагирует).
Ответ: 1 и 5.
Вариант C05B28
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 35
Проверяем взаимодействие каждого вещества и с этиленгликолем (двухатомный спирт), и с уксусной кислотой. 1) Карбонат калия — реагирует с уксусной кислотой (вытеснение угольной кислоты), но НЕ реагирует со спиртом (спирты не реагируют с солями слабых кислот) — не подходит. 2) Серебро — не реагирует ни с тем, ни с другим веществом в обычных условиях — не подходит. 3) Калий — активный металл реагирует и с гидроксильными группами спирта (2HOCH2CH2OH+2K→...+H2), и с карбоксильной группой кислоты (2CH3COOH+2K→2CH3COOK+H2) — РЕАГИРУЕТ С ОБОИМИ. 4) Оксид магния — основный оксид реагирует с уксусной кислотой, но не реагирует со спиртом (спирты не проявляют кислотных свойств, достаточных для реакции с оксидом металла) — не подходит. 5) Гидроксид меди(II) — с этиленгликолем даёт характерный синий комплекс (качественная реакция на многоатомные спирты, без нагревания), с уксусной кислотой реагирует как основание (кислотно-основная реакция) — РЕАГИРУЕТ С ОБОИМИ. Ответ: 3 и 5.
Вариант C405C7
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 13
Фенол — очень слабая кислота (слабее угольной кислоты), с ограниченной реакционной способностью по сравнению со спиртами и карбоновыми кислотами.
1) NaHCO3 — фенол слишком слабая кислота, чтобы вытеснить угольную кислоту из гидрокарбоната (в отличие от карбоновых кислот). Классический признак отличия фенолов от карбоновых кислот. НЕ реагирует.
2) HCHO (формальдегид) — фенол реагирует с формальдегидом (образование фенолформальдегидных смол). Реагирует.
3) Cu — фенол не реагирует с металлической медью (недостаточно активный металл для реакции со слабокислой OH-группой, в отличие от щелочных металлов). НЕ реагирует.
4) FeCl3 — качественная реакция на фенолы: даёт фиолетовое окрашивание. Реагирует.
5) HNO3 — фенол реагирует с азотной кислотой (нитрование активированного кольца). Реагирует.
Ответ: 1 и 3 (NaHCO3 и Cu).
Вариант C62F31
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
Продукт C4H8Br2 соответствует простому присоединению одной молекулы Br2 к алкену состава C4H8 (C4H8 + Br2 → C4H8Br2). Нужно найти вещества, которые при ИЗБЫТКЕ брома дают именно такой продукт (не больше, не меньше присоединённого брома).
1) 2-метилбутен-1 — это C5H10 (5 атомов углерода), присоединение брома дало бы C5H10Br2, а не C4H8Br2 — не подходит по числу атомов углерода.
2) Метилциклопропан (C4H8) — напряжённый цикл раскрывается при действии брома аналогично алкенам, присоединяя одну молекулу Br2: C4H8 + Br2 → C4H8Br2. Подходит.
3) Бутин-1 (C4H6, тройная связь) — при ИЗБЫТКЕ брома присоединяются ДВЕ молекулы Br2 (по тройной связи): C4H6 + 2Br2 → C4H6Br4 — не подходит (избыток брома даёт тетрабромид, а не C4H8Br2).
4) Метилпропен (изобутилен, C4H8) — простой алкен, присоединяет одну молекулу Br2: C4H8 + Br2 → C4H8Br2. Подходит.
5) Бутадиен-1,3 (C4H6, две двойные связи) — при избытке брома реагируют ОБЕ двойные связи (2 молекулы Br2): C4H6 + 2Br2 → C4H6Br4 — не подходит.
Ответ: 2 и 4 (метилциклопропан и метилпропен).
Вариант C726C8
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 235
Нужны вещества, реагирующие ОДНОВРЕМЕННО и с водородом (в присутствии катализатора), и с подкисленным раствором KMnO4 (вопрос просит выбрать ВСЕ подходящие вещества).
1) Бензол — гидрируется (C6H6+3H2→C6H12, при катализаторе и высоком давлении/температуре), НО ароматическое кольцо устойчиво к окислению подкисленным KMnO4 (не реагирует) — не подходит (не оба критерия).
2) Толуол — ароматическое кольцо гидрируется аналогично бензолу (в жёстких условиях), а боковая метильная группа окисляется подкисленным KMnO4 до бензойной кислоты (в отличие от чистого бензольного кольца, толуол окисляется по боковой цепи) — подходит для ОБОИХ!
3) Этаналь (ацетальдегид) — гидрируется (CH3CHO+H2→C2H5OH) И окисляется KMnO4 (до уксусной кислоты) — подходит для обоих!
4) Этанол — не содержит кратных связей, НЕ реагирует с водородом характерным образом (хотя окисляется KMnO4) — не подходит (не оба критерия).
5) Ацетилен — гидрируется (тройная связь присоединяет H2) И окисляется подкисленным KMnO4 (разрыв тройной связи, обесцвечивание раствора) — подходит для обоих!
Ответ: 2, 3, 5 (толуол, этаналь, ацетилен).
Вариант C9BB35
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 34
Глицерин HOCH2-CHOH-CH2OH — трёхатомный предельный спирт. 1) H2 — глицерин полностью насыщен, кратных связей нет — не реагирует. 2) Cu — металлическая медь с глицерином напрямую не реагирует (в отличие от свежеосаждённого Cu(OH)2, который даёт характерный синий комплекс, но это другое вещество) — не подходит. 3) CH3OH — межмолекулярная дегидратация двух спиртов при кислотном катализе может давать простой эфир (общее свойство спиртов) — подходит. 4) HNO3 — реакция этерификации многоатомного спирта с азотной кислотой даёт тринитроглицерин: C3H5(OH)3 + 3HNO3 → C3H5(ONO2)3 + 3H2O — классическая реакция получения нитроглицерина — подходит. 5) [Ag(NH3)2]OH — реактив Толленса реагирует с альдегидами (реакция серебряного зеркала); глицерин не содержит альдегидной группы и не реагирует — не подходит. Ответ: 3 и 4.
Вариант C9F4E2
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 15
1) Дегидрирование гексана (C6H14) — в условиях каталитического риформинга протекает дегидроциклизация с образованием бензола (промышленный процесс) — подходит. 2) Гидрирование фенола — присоединение водорода к фенолу даёт циклогексанол, а не бензол — не подходит. 3) Дегидрирование циклопентана (5-членный цикл) — не может дать 6-членное ароматическое кольцо бензола — не подходит. 4) Дегидрирование гептана (C7H16, 7 атомов углерода) — дегидроциклизация даёт ТОЛУОЛ (6-членное кольцо + метильный заместитель), а не бензол — не подходит. 5) Дегидрирование циклогексана — классическая прямая реакция дает бензол: C6H12→C6H6+3H2 — подходит. Ответ: 1 и 5 → 15.
Вариант CBD68D
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 1235
Проверяем каждую реакцию на образование метанола (CH3OH). 1) Взаимодействие угарного газа с водородом: CO+2H2→(кат.)CH3OH — классический промышленный синтез метанола — ДАЁТ метанол. 2) Кислотный гидролиз метилацетата: CH3COOCH3+H2O→CH3COOH+CH3OH — ДАЁТ метанол. 3) Щелочной гидролиз бромметана: CH3Br+NaOH→CH3OH+NaBr — ДАЁТ метанол. 4) Щелочной гидролиз этилформиата: HCOOC2H5+NaOH→HCOONa+C2H5OH — даёт ЭТАНОЛ, а не метанол — НЕ подходит. 5) Восстановление формальдегида водородом на платине: HCHO+H2→(Pt)CH3OH — ДАЁТ метанол. Ответ: 1, 2, 3 и 5 (кроме реакции 4).
Вариант D104AD
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 4 и 5 (фенол и пропеновая кислота)
Нужны вещества, реагирующие И с бромной водой, И с водным раствором NaOH.
1) пропен — реагирует с бромной водой (присоединение, обесцвечивание), но НЕ реагирует с NaOH (алкены не реагируют со щёлочью). Не подходит.
2) уксусная кислота — реагирует с NaOH (нейтрализация), но НЕ реагирует с бромной водой (нет кратной связи). Не подходит.
3) пропанол-1 — не реагирует ни с бромной водой, ни с NaOH. Не подходит.
4) фенол — реагирует с бромной водой (электрофильное замещение в кольцо, качественная реакция, образование 2,4,6-трибромфенола) И реагирует с NaOH (фенол достаточно кислый, чтобы реагировать со щёлочью). Подходит.
5) пропеновая кислота (акриловая, CH2=CH-COOH) — реагирует с бромной водой (присоединение по двойной связи) И реагирует с NaOH (карбоновая кислота, нейтрализация). Подходит.
Ответ: 4 и 5.
Вариант D16E62
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 23
Реакция гидратации характерна для алкенов и алкинов (непредельных углеводородов).
1) Этан — предельный углеводород, не гидратируется.
2) Ацетилен — алкин, гидратируется по реакции Кучерова: HC≡CH + H2O → CH3CHO. Подходит.
3) Пропен — алкен, гидратируется по правилу Марковникова: CH2=CHCH3 + H2O → CH3CH(OH)CH3. Подходит.
4) Толуол — ароматическое соединение, устойчивое кольцо не гидратируется в обычных условиях.
5) Бензол — ароматическое соединение, не гидратируется в обычных условиях.
Ответ: 2 и 3 (ацетилен и пропен).
Вариант D25F66
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
Ионный механизм характерен для реакций электрофильного присоединения полярных реагентов (HX, H2O) по кратным связям алкенов/алкинов; радикальный механизм характерен для замещения в алканах и в боковых цепях аренов под действием света/нагревания.
1) Хлорирование этана (алкан+Cl2, обычно при УФ) — радикальный механизм — не подходит.
2) Гидратация пропина (алкин+H2O, катализатор Hg2+/H+) — электрофильное присоединение — ионный механизм — подходит.
3) Бромирование этана (алкан+Br2, обычно при УФ/нагревании) — радикальный механизм — не подходит.
4) Гидробромирование бутена-2 (алкен+HBr) — электрофильное присоединение — ионный механизм — подходит.
5) Бромирование толуола на свету — явное указание на радикальный механизм (замещение в боковой цепи под действием света) — не подходит.
Ответ: 2 и 4.
Вариант D43159
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 23
Фенол C6H5OH — слабая кислота с активированным ароматическим кольцом.
1) Соляная кислота — фенол не реагирует с HCl (ароматическая C-OH связь не замещается кислотой). Не реагирует.
2) Азотная кислота — активированное кольцо фенола легко нитруется: C6H5OH+3HNO3→2,4,6-тринитрофенол+3H2O. Реагирует.
3) Гидроксид натрия — нейтрализация слабокислого фенола щёлочью: C6H5OH+NaOH=C6H5ONa+H2O. Реагирует.
4) Сульфат натрия — инертная соль, не реагирует. Не реагирует.
5) Железо — фенол недостаточно кислый для реакции с металлом средней активности (реагирует только с активными металлами вроде Na, K). Не реагирует.
Ответ: 2 и 3 → 23.
Вариант D8F9AA
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 45
И фенол, и этанол содержат гидроксильную группу, но фенол проявляет дополнительные свойства за счёт ароматического кольца (кислотность, активированное электрофильное замещение).
1) Натрий — реагируют ОБА вещества (и фенол, и этанол реагируют с активными металлами). Не подходит (нет отличия).
2) Кислород — оба вещества горят, не является характерной отличительной реакцией.
3) Бромоводород — этанол реагирует (замещение OH на Br), а фенол НЕ реагирует (устойчивая связь C-OH в фенoле). Это обратная ситуация (этанол реагирует, фенол — нет), не подходит под условие.
4) Бромная вода — фенол реагирует (электрофильное замещение в активированном кольце, образование 2,4,6-трибромфенола), этанол НЕ реагирует с бромной водой. Подходит.
5) Хлорид железа(III) — фенол даёт характерное фиолетовое окрашивание (качественная реакция на фенолы), этанол не реагирует с FeCl3 подобным образом. Подходит.
Ответ: 4 и 5 (бромная вода и хлорид железа(III)).
Вариант DEDF8E
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 2 и 5 (этин и пропин)
Аммиачный раствор оксида серебра реагирует только с КОНЦЕВЫМИ алкинами (у которых есть атом H непосредственно при тройной связи).
1) этен — алкен, не реагирует.
2) этин (ацетилен) HC≡CH — концевой алкин (оба конца терминальные), реагирует. Подходит.
3) бутен-2 — алкен, не реагирует.
4) бутин-2 CH3-C≡C-CH3 — внутренний алкин (нет H при тройной связи), не реагирует.
5) пропин CH3-C≡CH — концевой алкин, реагирует. Подходит.
Ответ: 2 и 5.
Вариант DF2078
Выбор ответов из предложенных вариантов
| Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при щелочном гидролизе жира, формула которого
| |||||||||||||||||
|
/xs3qstsrcF30BE31449B8850540EF3C9DB37D9806_1_1571053876.png)
/xs3qvrsrc0FC9B59CF6EE9C444420E4BDB6B539C8_1_1571053888.png)
Правильный ответ: 2 и 5
Показанный жир — трипальмитин (глицериновый триэфир пальмитиновой кислоты). При щелочном гидролизе (реакция омыления, NaOH) образуются глицерин CH2OH-CHOH-CH2OH (вариант 5, картинка 2) и натриевая соль пальмитиновой кислоты C15H31-COONa (вариант 2, мыло): (C15H31COO)3C3H5 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3C15H31COONa.
Вариант E4BFAC
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 14
Ищем реакции, дающие в результате АЛКАН (предельный углеводород).
1) Электролиз раствора ацетата натрия (электролиз по Кольбе) — даёт ЭТАН (алкан): 2CH3COONa+2H2O→(электролиз)C2H6↑+2CO2↑+H2↑+2NaOH. ПОДХОДИТ.
2) Гидролиз карбида кальция — даёт АЦЕТИЛЕН (алкин), не алкан: CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑.
3) Гидратация ацетилена (реакция Кучерова) — даёт АЛЬДЕГИД (этаналь), не алкан.
4) Нагревание ацетата калия со щёлочью (декарбоксилирование) — даёт МЕТАН (алкан): CH3COOK+KOH→(t)CH4↑+K2CO3. ПОДХОДИТ.
5) Деполимеризация полистирола — даёт СТИРОЛ (ароматический углеводород с двойной связью), не алкан.
Ответ: 1, 4.
Вариант E72FDF
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 24
Реакция гидратации (присоединение воды) характерна для непредельных углеводородов (алкенов, алкинов) и напряжённых малых циклов; насыщенные алканы и обычные циклоалканы в неё не вступают.
1) Бутан — предельный алкан, гидратации не подвергается.
2) Ацетилен HC≡CH — алкин, вступает в реакцию гидратации (реакция Кучерова): HC≡CH+H2O→CH3CHO. Подходит.
3) Циклопентан — насыщенный (ненапряжённый) циклоалкан, гидратации не подвергается.
4) Пропин CH3-C≡CH — алкин, вступает в реакцию гидратации (Кучеров, по правилу Марковникова даёт ацетон): CH3C≡CH+H2O→CH3COCH3. Подходит.
5) Пентан — предельный алкан, гидратации не подвергается.
Ответ: 2 и 4 → 24.
Вариант E74091
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 35
Тристеарат глицерина — предельный (насыщенный) жир, без кратных связей. Триолеат глицерина — непредельный жир, содержит связи C=C.
1) Омыление — щелочной гидролиз сложноэфирной связи, протекает одинаково у обоих жиров. Не отличает.
2) Кислотный гидролиз — аналогично, протекает у обоих. Не отличает.
3) Гидрогенизация — присоединение H2 по кратным связям возможно только у триолеата (есть C=C). Отличает — подходит.
4) Горение — горят оба жира. Не отличает.
5) Гидрохлорирование — присоединение HCl по кратной связи возможно только у триолеата. Отличает — подходит.
Ответ: 3 и 5 → 35.
Вариант E79202
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 12
Муравьиная кислота HCOOH — карбоновая кислота (реагирует как кислота) с уникальной альдегидной группой в структуре (реагирует как альдегид).
1) Ag2O(NH3 р-р) (аммиачный раствор оксида серебра, реактив Толленса) — благодаря альдегидной группе муравьиная кислота даёт реакцию «серебряного зеркала» — подходит!
2) Na2CO3 — кислота вытесняет более слабую и летучую угольную кислоту из соли: 2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+H2O+CO2↑ — подходит!
3) HCl — кислота с кислотой не реагирует — не подходит.
4) NaCl(р-р) — соль сильной кислоты, муравьиная кислота (слабее HCl) не может вытеснить её — не подходит.
5) SiO2 — кислотный оксид, кислота с кислотным оксидом не реагирует — не подходит.
Ответ: 1 и 2 (аммиачный раствор оксида серебра и карбонат натрия).
Вариант E9C6AC
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 25
Муравьиная кислота HCOOH — карбоновая кислота, проявляет кислотные и специфические (альдегидоподобные) свойства. 1) Метан — предельный углеводород, не реагирует с кислотами — не подходит. 2) Метанол — реакция этерификации: HCOOH+CH3OH→(H+)HCOOCH3+H2O — РЕАГИРУЕТ. 3) Толуол — ароматический углеводород, не реагирует с карбоновыми кислотами в обычных условиях — не подходит. 4) Медь — малоактивный металл, не реагирует со слабой кислотой в простой реакции вытеснения водорода — не подходит. 5) Оксид меди(II) — основный оксид, кислотно-основная реакция: 2HCOOH+CuO→(HCOO)2Cu+H2O — РЕАГИРУЕТ. Ответ: 2 и 5.
Вариант EC81F3
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 2345
1) Гидратация этина (ацетилена) — HC≡CH+H2O→CH3CHO (уксусный АЛЬДЕГИД, единственное исключение среди алкинов) — не этанол, не подходит.
2) Гидратация этилена — CH2=CH2+H2O→C2H5OH (этанол!) — подходит.
3) Щелочной гидролиз бромэтана — C2H5Br+NaOH(водн.)→C2H5OH+NaBr (этанол!) — подходит.
4) Щелочной гидролиз этилацетата — CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH (этанол!) — подходит.
5) Восстановление ацетальдегида — CH3CHO+H2→C2H5OH (этанол!) — подходит.
Ответ: 2, 3, 4, 5.
Вариант ED03CF
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 25
Пропанол-1 C3H7OH — предельный одноатомный спирт.
1) Водород — спирт уже предельный (нет кратных связей), гидрирование невозможно.
2) Хлороводород — замещение гидроксильной группы на хлор: C3H7OH + HCl → C3H7Cl + H2O — реагирует.
3) Гидрокарбонат калия — спирт недостаточно кислый для реакции с гидрокарбонатом (в отличие от карбоновых кислот).
4) Метилэтиловый эфир — простой эфир инертен к спиртам.
5) Муравьиная кислота — реакция этерификации: C3H7OH + HCOOH →(H2SO4,t°) HCOOC3H7 + H2O — реагирует.
Ответ: 2 и 5.
Вариант EDA256
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 134
1) H2 — бутин-1 (алкин) гидрируется по тройной связи; бутаналь (альдегид) гидрируется по карбонильной группе до спирта — реагируют оба — подходит. 2) Na — бутин-1 (терминальный алкин) реагирует с натрием (замещение подвижного водорода при тройной связи); бутаналь с натрием стандартно не реагирует (у альдегидов нет подходящего кислого водорода для такого замещения) — не подходит для обоих. 3) Ag2O (NH3 р-р) — бутин-1 (терминальный алкин) даёт осадок ацетиленида серебра; бутаналь даёт реакцию серебряного зеркала — реагируют оба — подходит. 4) KMnO4 — оба вещества окисляются перманганатом калия (алкин — по тройной связи, альдегид — до карбоновой кислоты) — подходит. 5) Cu(OH)2 — бутаналь реагирует (окисление альдегида, качественная реакция), но бутин-1 с Cu(OH)2 стандартно не реагирует (ацетилениды меди получают через аммиачный комплекс, а не непосредственно Cu(OH)2) — не подходит для обоих. Ответ: 1, 3, 4.
Вариант F06441
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 3 и 5 (пропин и 3-метилбутин-1)
Гидратация алкинов (реакция Кучерова) по правилу Марковникова: у ацетилена образуется альдегид, у ВСЕХ ОСТАЛЬНЫХ (замещённых) алкинов — кетон.
1) этилен — гидратация даёт спирт (этанол), не кетон.
2) ацетилен HC≡CH — гидратация даёт уксусный альдегид (единственное исключение, альдегид, не кетон).
3) пропин CH3-C≡CH — гидратация по Марковникову даёт ацетон CH3-CO-CH3 — кетон. Подходит.
4) 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) — гидратация диена не даёт чистого кетона по стандартной школьной трактовке.
5) 3-метилбутин-1 (CH3)2CH-C≡CH — концевой алкин с заместителем, гидратация по Марковникову (ОН к более замещённому атому) даёт кетон (CH3)2CH-CO-CH3 (3-метилбутанон-2). Подходит.
Ответ: 3 и 5.
Вариант F58A14
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 35
1) Бензол — реагирует с хлором (замещение с катализатором или присоединение на свету), но с водой не реагирует.
2) Толуол — реагирует с хлором, но с водой не реагирует.
3) Ацетилен — реагирует с хлором (присоединение по тройной связи: C2H2+2Cl2→C2H2Cl4) и с водой (гидратация по Кучерову: C2H2+H2O→CH3CHO) — подходит.
4) Изобутан — реагирует с хлором (радикальное замещение), но с водой (алкан) не реагирует.
5) Изобутен — реагирует с хлором (присоединение по двойной связи) и с водой (гидратация по Марковникову: даёт трет-бутанол) — подходит.
Ответ: 3 и 5.
Вариант F79203
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 3, 4
1) Этен — гидрирование даёт этан (не циклический продукт).
2) Пропин — гидрирование даёт пропан (не циклический продукт).
3) Бензол — гидрирование: C6H6+3H2=C6H12 (циклогексан) — ПОДХОДИТ.
4) Циклогексен — гидрирование: C6H10+H2=C6H12 (циклогексан) — ПОДХОДИТ.
5) Циклобутан — уже предельный цикл; при гидрировании (гидрогенолизе) раскрывается до БУТАНА (не циклического продукта), не даёт циклоалкан.
Ответ: 3, 4.
Вариант F812CB
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 34
Оксид меди(II) — классический мягкий окислитель, окисляет спирты (первичные и вторичные, включая многоатомные) до карбонильных соединений при нагревании.
1) Ацетон — кетон, не имеет способной к дальнейшему легкому окислению группы (не спирт, не альдегид), с CuO не реагирует в стандартных условиях.
2) Этаналь (ацетальдегид) — CuO в школьном курсе обычно не рассматривается как реагент для окисления УЖЕ образовавшегося альдегида до кислоты (эта роль отводится Cu(OH)2 или реактиву Толленса).
3) Этиленгликоль — двухатомный спирт, окисляется оксидом меди(II) аналогично простым спиртам (по OH-группам). Реагирует.
4) Этанол — первичный спирт, классическая реакция окисления CuO до альдегида: C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O. Реагирует.
5) Этилацетат — сложный эфир, не содержит свободной OH- или альдегидной группы, с CuO не реагирует.
Ответ: 3 и 4 (этиленгликоль и этанол).
Вариант F891CD
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 25
Гидратация до КЕТОНА бутанона (CH3-CH2-CO-CH3) характерна для алкинов, дающих такой продукт по правилу Марковникова.
1) Бутен-1 — алкен, гидратация даёт спирт (бутанол-2), не кетон — не подходит.
2) Бутин-1 HC≡C-CH2-CH3 (терминальный алкин с заместителем) + H2O →(Марковников) CH3-CO-CH2-CH3 (бутанон!) — подходит!
3) Бутен-2 — алкен, гидратация даёт спирт (бутанол-2), не кетон — не подходит.
4) Бутадиен-1,3 — диен, гидратация по одной из связей даёт спирты, не прямой путь к кетону — не подходит.
5) Бутин-2 CH3-C≡C-CH3 (симметричный внутренний алкин) + H2O → CH3-CO-CH2-CH3 (бутанон!) — подходит!
Ответ: 2 и 5 (бутин-1 и бутин-2).
Вариант FA91C3
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 15
Фенол — слабая кислота с активированным (за счёт сопряжения с OH-группой) ароматическим кольцом.
1) Бромная вода — фенол легко вступает в реакцию электрофильного замещения с бромной водой, образуя осадок 2,4,6-трибромфенола (классическая качественная реакция). Реагирует.
2) Уксусная кислота — фенол сам слабее уксусной кислоты, прямая этерификация фенола карбоновой кислотой (без ангидрида/хлорангидрида) практически не идёт в обычных условиях. Не реагирует.
3) Изобутан — химически инертный предельный углеводород, не реагирует.
4) Хлороводород — связь C-OH в феноле устойчива к нуклеофильному замещению (в отличие от спиртов), с HCl не реагирует.
5) Хлорид железа(III) — качественная реакция на фенолы: фиолетовое окрашивание. Реагирует.
Ответ: 1 и 5 (бромная вода и хлорид железа(III)).
Вариант FAF2A7
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 13
Гидратация с образованием ОДНОАТОМНОГО спирта характерна для АЛКЕНОВ (присоединение воды по правилу Марковникова).
1) Этилен CH2=CH2 + H2O → этанол — одноатомный спирт — подходит.
2) Ацетилен HC≡CH + H2O →(по Кучерову) уксусный альдегид CH3CHO — не спирт (кетоенольная таутомерия).
3) Метилпропен (изобутилен) CH2=C(CH3)2 + H2O → трет-бутанол — одноатомный спирт — подходит.
4) 3-метилбутин-1 — алкин, гидратация по Кучерову даёт кетон, не спирт.
5) Изобутан — предельный алкан, гидратация невозможна (нет кратной связи).
Ответ: 1 и 3.
Вариант FB43D7
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 2 и 5 (гидроксид меди(II) и литий)
Глицерин (многоатомный спирт): реагирует с Cu(OH)2 (качественная реакция на многоатомные спирты, ярко-синий раствор), с KMnO4 (окисление), с Li (активный металл вытесняет водород из гидроксильных групп: глицерин+3Li→глицерат лития+1,5H2). Не реагирует с NaHCO3 (спирты не реагируют с гидрокарбонатами) и с H2 (нет кратных связей).
Пропионовая кислота CH3CH2COOH: реагирует с NaHCO3 (выделение CO2), с Li (вытеснение водорода), а также с Cu(OH)2 (простая кислотно-основная реакция нейтрализации, растворение осадка: 2CH3CH2COOH+Cu(OH)2=(CH3CH2COO)2Cu+2H2O). Не реагирует с KMnO4 (насыщенная кислота, карбоксильный атом углерода уже в высшей степени окисления) и с H2 (нет кратных связей).
Общие реагенты: Cu(OH)2 (2) и Li (5).
Ответ: 2 и 5.
Вариант FC34BA
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 124
Правило Марковникова применяется при определении продукта присоединения НЕСИММЕТРИЧНОГО реагента (типа H-X, где X≠H, например HBr, H2O) к НЕСИММЕТРИЧНОМУ алкену (где атомы при двойной связи имеют разное окружение).
1) CH2=CH-CH3 + HBr — несимметричный реагент (HBr) + несимметричный алкен (пропен) — правило Марковникова применимо — подходит.
2) CH2=CH-CH3 + H2O(H+) — несимметричный реагент (вода, реакция гидратации) + несимметричный алкен — правило Марковникова применимо — подходит.
3) CH2=CH-CH3 + H2(Pt) — реагент СИММЕТРИЧНЫЙ (H-H, оба атома одинаковые) — правило Марковникова не применяется вообще (оно касается только несимметричных реагентов) — не подходит.
4) CH2=CH-CH2-CH3 + HCl — несимметричный реагент + несимметричный алкен (бутен-1) — правило Марковникова применимо — подходит.
5) CH3-CH=CH-CH3 + HCl — реагент несимметричный, НО алкен (бутен-2) СИММЕТРИЧНЫЙ (оба атома при двойной связи идентичны по окружению — CH3 и H с каждой стороны) — для симметричного алкена оба направления присоединения дают ОДИНАКОВЫЙ продукт, поэтому необходимости применять правило Марковникова (для выбора между вариантами) не возникает — не подходит.
Ответ: 1, 2, 4.
Вариант FD2299
Выбор ответов из предложенных вариантов
Правильный ответ: 245
Метан CH4 — предельный алкан.
1) Водород — метан уже предельный, с H2 не реагирует. Не реагирует.
2) Хлор — радикальное хлорирование на свету: CH4+Cl2→(hν) CH3Cl+HCl. Реагирует.
3) Хлороводород — метан с HCl не реагирует (нет функциональной группы для присоединения/замещения в обычных условиях). Не реагирует.
4) Кислород — горение: CH4+2O2→CO2+2H2O. Реагирует.
5) Азотная кислота — нитрование алканов разбавленной HNO3 при нагревании и повышенном давлении (реакция Коновалова): CH4+HNO3(разб.)→(t°,p) CH3NO2+H2O. Реагирует.
Ответ: 2, 4 и 5 → 245.